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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ケムスパイダー |
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| EC番号 |
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| 558721 | |
パブリックケム CID
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| UNII |
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| 国連番号 | 2810（ジビニルスルホン） |
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| 性質 | |
| C 4 H 6 O 2 S | |
| モル質量 | 118.15 g·mol |
| 外観 | 無色の油 |
| 密度 | 1.177 g cm -3 |
| 融点 | -26℃ |
| 沸点 | 90～92℃ (194～198°F; 363～365 K) 8mmHg |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル：[1] | |
   
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| 危険 | |
| H300、H310、H314、H315、H335、H341 | |
| P203、P260、P261、P262、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P316、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P318、P319、P321、P330、P332+P317、P361+P364、P362+P364、P363、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ビニルスルホンは、化学式O₂S (CH=CH₂ ) ₂で表される有機化合物です。2つのビニル基がスルホンに結合した分子です。O₂S( CH =CH₂ ) R型のいくつかのビニルスルホンの親化合物です。[1] 多くのビニルスルホンが知られています
ビニルスルホン
例としては、フェニルビニルスルホン[2] 、 メチルビニルスルホン[3]、エチルビニルスルホン[4]などがあります
製造
ジビニルスルホンは、ジアセテートビス(2-ヒドロキシエチル)スルフィドから製造されます。このジエステルを過酸化水素で酸化するとスルホンが得られます。次に、スルホンを熱分解して2当量の酢酸を除去します。[5]
- (AcOCH 2 CH 2 ) 2 SO 2 → (CH 2 =CH) 2 SO 2 + 2 HOAc (Ac =アセチル)
他のビニルスルホンはビニルスルホンと同様に、すなわち硫化物のH 2 O 2酸化によって製造される。[6]
反応と用途
ビニルスルホンはジエノフィルです。ビニルスルホンへの環化付加後、フェニルスルホニル基は亜鉛還元によって除去できます。[7]
ビニルスルホンはマイケル受容体である。[8]ビニルスルホンはシステイン残基などのチオールを付加する。[9]この反応性により、ビニルスルホン染料として工業的に広く利用されている。[10]
フェニルビニルスルホンはオレフィンメタセシス反応の一部としてルテニウム化学に応用されている。[11]
ビニルスルホンは、特にメルカプトエタノールと結合すると、タンパク質の精製に応用されます。[12]
商業用途
ビニルスルホンは軟体動物 駆除剤として使用されています。[13]
安全性
類似化合物と同様に、ビニルスルホンは催涙性および皮膚刺激性があります。これらの特性は、揮発性が低いため、ある程度軽減されています。[8]
参考文献
- ^ レナード、エドワード C. (1970).ビニルおよびジエンモノマー 第3部. Wiley-Interscience. 1466ページ
- ^ グスタフソン、クラレンス (1952).フェニルビニルスルホンと有機金属試薬との反応. シラキュース大学.
- ^ Keith, Lawrence H.; Walters, Douglas B. (1991). The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium (Volume 8 ed.). CRC Press. ISBN 9780873717229。
- ^ レナード、エドワード C. (1970).ビニルおよびジエンモノマー 第3部. ワイリー・インターサイエンス. 1475ページ
- ^ Overberger, CG; Schoene, DL; Kamath, PM; Tashlick, Irving (1954). 「ビニルスルホンの簡便合成」. The Journal of Organic Chemistry . 19 (9): 1486– 1489. doi :10.1021/jo01374a012.
- ^ Leo A. PaquetteとRichard VC Carr (1986). 「フェニルビニルスルホンおよびスルホキシド」.有機合成. 64 :157. doi :10.15227/orgsyn.064.0157.
- ^ Ho-shen LinとLeo A. Paquette (1989). 「ビニルスルホンの還元的環化：ビシクロ[4.3.0.]ノン-1-エン-4-オン」.有機合成. 67 :163. doi :10.15227/orgsyn.067.0163.
- ^ ab ルッキ、オットリーノ;ファッブリ、ダヴィデ;サントヨ・ゴンザレス、フランシスコ。ヘルナンデス・マテオ、フェルナンド。ロペス・ハラミーロ、F・ハビエル。オルテガ＝ムニョス、マリアーノ（2021）。 「ジビニルサルホン」。有機合成用試薬の百科事典。 pp. 1–8 . doi :10.1002/047084289X.rd476.pub2。ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ パターソン、カム、サイアー、ダグラス・M.編 (2005). ユビキチン-プロテアソームプロトコル. シュプリンガー・サイエンス＆ビジネスメディア. p. PA7. ISBN 9781592598953。
- ^ 合成染料、顔料、中間体の技術研究。エンジニアズ・インディア。2005年。ISBN 9788186732519。
- ^ クリスチャン・ブルノー、ピエール・H・ディクスヌーフ（2004年）。ルテニウム触媒とファインケミストリー。シュプリンガー・サイエンス＆ビジネス・メディア。ISBN 9783540205432。
- ^ スコープス、ロバート・K. (1993). タンパク質精製：原理と実践. シュプリンガー・サイエンス＆ビジネス・メディア. p. 184. ISBN 9780387940724。
- ^ 農薬抄録. 米国環境保護庁、農薬プログラム局、プログラム支援部. 1975年.
