ビニルシクロヘキセン二酸化物
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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名 3-オキシラニル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン | |
| その他の名前 1,2-エポキシ-4-(エポキシエチル)シクロヘキサン4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 略語 | ビデオCD |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.003.126 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2810（1-ビニル-3-シクロヘキセン二酸化物） |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 8 H 12 O 2 | |
| モル質量 | 140.182 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体[ 1 ] |
| 密度 | 1.09 g·cm −3 [ 2 ] [ 3 ] |
| 融点 | −108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K) [ 4 ] |
| 沸点 | 227℃（441°F; 500K）[ 4 ] |
| 蒸気圧 | 13 Pa (20 °C) [ 4 ] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 有毒 |
| GHSラベル： [1] | |
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| 危険 | |
| H302、H331、H341、H350、H360F | |
| P203、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P317、P304+P340、P316、P318、P321、P330、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
4-ビニルシクロヘキセンジオキシド（VCD）は、 2つのエポキシド官能基を有する有機化合物です。工業的には、エポキシ樹脂の製造における架橋剤として使用されています。 [ 5 ] [ 6 ]無色の液体です。有機化合物の合成中間体です。[ 2 ]
調製と特性
4-ビニルシクロヘキセン二酸化物は、4-ビニルシクロヘキセンと過安息香酸とのエポキシ化によって製造される。[ 5 ]その粘度は15 mPa·sである。[ 5 ]
安全性
4-ビニルシクロヘキセンジオキシドは、他の揮発性エポキシドと同様に、アルキル化剤に分類されます。[ 5 ] VCDは生殖能力に毒性作用を及ぼします。マウスやラットの未熟卵胞において、卵母細胞（雌の卵巣内の卵子）を死滅させます。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
害虫駆除においては、ネズミの繁殖力を低下させる卵毒性剤として使用されている。[ 10 ]
参考文献
- ^ Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan und Kwok-Yin Wong (2008-09-08). 「マンガン(II)を触媒とする脂肪族末端アルケンのエポキシ化のための簡便かつ効果的な触媒システム」. Chemistry: A European Journal . 14 (26): 7988– 7996. Bibcode : 2008ChEuJ..14.7988H . doi : 10.1002/chem.200800759 . PMID 18618538 .
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ a b Kh. M. Alimardanov, OA Sadygov, NI Garibov und M. Ya. Abdullaeva (2012-11-07). 「金属ハロゲン化物と過酸化水素を用いた環状ジエンジエポキシドの液相合成」. Russian Journal of Organic Chemistry . 48 (10): 1302– 1308. doi : 10.1134/S1070428012100077 . S2CID 93780572 .
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{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ a b c労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるCAS RN 106-87-6の記録、2015年3月24日にアクセス。
- ^ a b c d Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2005). 「エポキシ樹脂」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 3-527-30673-0。
- ^ US 2555500 「4-ビニルシクロヘキセン二酸化物の共重合体」
- ^ Kappeler, Connie J.; Hoyer, Patricia B. (2012-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド：卵毒性のモデル化学物質」 . Systems Biology in Reproductive Medicine . 58 (1): 57– 62. doi : 10.3109/19396368.2011.648820 . ISSN 1939-6376 . PMC 3307534. PMID 22239082 .
- ^高井 康; キャニング ジャクリーン; ペレス グロリア I.; プル ジェームズ K.; シュレジンガー ジェニファー J.; シェール デビッド H.; コレスニック リチャード N.; ユアン ジュンイン; フラベル リチャード A. (2003-01-01). 「Bax、カスパーゼ-2、およびカスパーゼ-3は、雌マウスのin vivoにおける4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド曝露による卵胞喪失に必須である」 .内分泌学. 144 (1): 69– 74. doi : 10.1210/en.2002-220814 . ISSN 0013-7227 . PMID 12488331 .
- ^ Hoyer, PB; Devine, PJ; Hu, X.; Thompson, KE; Sipes, IG (2001-02-01). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」. Toxicologic Pathology . 29 (1): 91– 99. doi : 10.1080/019262301301418892 . ISSN 0192-6233 . PMID 11215690. S2CID 33667445 .
- ^ Hoyer PB, Devine PJ, Hu X, Thompson KE, Sipes IG (2001年1月～2月). 「4-ビニルシクロヘキセンジエポキシドの卵巣毒性：メカニズムモデル」. Toxicol Pathol . 29 (1): 91– 99. doi : 10.1080/019262301301418892 . PMID 11215690. S2CID 33667445 .
