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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
エテニルホスホン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.567 |
PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 2 H 5 O 3 P | |
| モル質量 | 108.033 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 20℃で1.37 g/mL [1] |
| 融点 | 36℃（97°F; 309K）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ビニルホスホン酸は、化学式C 2 H 3 PO 3 H 2で表される有機リン化合物です。[2]無色の低融点固体ですが、市販品は黄色がかった粘性液体であることが多いです。接着剤の 製造に使用されます。他のホスホン酸と同様に、リン中心は四面体構造で、有機基（この場合はビニル基）、2つのOH基、および酸素原子と結合しています。
準備
ビニルホスホン酸はいくつかの方法で製造できるが、最も一般的な方法はアセトアルデヒドにPCl3を添加する方法である。[3]
- PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl 3 +
この付加物は酢酸と反応します。
- CH 3 CH(O − )PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 + 2 CH 3 COCl
この塩化物は脱塩化水素反応を受けて目的物を生成します。
- CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 → CH 2 =CHPO(OH) 2 + HCl
アプリケーション
ビニルホスホン酸の重合により得られるポリビニルホスホン酸は、有機相と無機相の接着を促進することで最もよく知られています。このような界面は、コーティング剤とそれが塗布される基材との間に存在します。ビニルホスホン酸ホモポリマーとそのコポリマーは、スケール処理や腐食処理に応用されている多くの製品の基礎となっています。ポリビニルホスホン酸は、燃料電池開発に使用される高分子電解質膜、医療分野では歯科用セメント、薬物送達用ハイドロゲル、生体模倣鉱化の成分に不可欠な成分です。[3]
参考文献
- ^ ab 「ビニルホスホン酸」Sigma-Aldrich .
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. 「有機リン化合物」『Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry』Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2.
- ^ ab Lavinia, M.; Gheorghe, I. (2010). 「ポリ(ビニルホスホン酸)とその誘導体」.高分子科学の進歩. 35 (8): 1078– 1092. doi :10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.
