ビオキサンチン
ビオキサンチン
名前
IUPAC名
(3 R )-8-[(3 R )-9,10-ジヒドロキシ-7-メトキシ-3-メチル-1-オキソ-3,4-ジヒドロベンゾ[g]イソクロメン-8-イル]-9,10-ジヒドロキシ-7-メトキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロベンゾ[g]イソクロメン-1-オン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C30H26O10/c1-11-5-13-7-15-9-17(37-3)23(27(33)19(15)25(31)21(13)29(35)39-11)24-18(38-4) )10-16-8-14-6-12(2)40-30(36)22(14)26(32)20(16)28(24)34/h7-12,31-34H,5-6H2,1-4H3/t11-,12-/m1/s1
    キー: CJKYODJTBJDEJI-VXGBXAGGSA-N
  • C[C@@H]1CC2=C(C(=C3C(=C2)C=C(C(=C3O)C4=C(C5=C(C6=C(C[C@H](OC6=O)C)C=C5C=C4OC)O)O)OC)O)C(=O)O1
プロパティ
C 30 H 26 O 10
モル質量546.528  g·mol −1
外観 茶色がかった黄色の固体
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ビオキサンチンは、1966年に病原菌であるトリコフィトン・ビオラセウムから初めて単離され、特徴づけられたマイコトキシンです。[ 1 ]ビオキサンチンは黄褐色の色素です。[ 1 ]その後、ペニシリウム属[ 2 ]やアスペルギルス属[ 3 ] を含む様々な菌類の成分であることが分かっています。食品中のビオキサンチンの検出は、これらの菌類による汚染の証拠として用いられてきました。[ 4 ]

ビオキサンチンの実験室合成が報告されている。[ 5 ]

参考文献

  1. ^ a b Blank, F.; Ng, AS; Just, G. (1966). 「病原性真菌の代謝物：V. Trichophyton Violaceum の2つの有色代謝物、ビオキサンチンとビオプルプリンの単離と暫定構造」 . Canadian Journal of Chemistry . 44 (23): 2873– 2879. doi : 10.1139/v66-427 .
  2. ^ Scudamore, KA; Clarke, JH; Hetmanski, MT (1993). 「貯蔵穀物からオクラトキシンA、シトリニン、キサントメニン、ビオメレイン、ビオキサンチンを産生するペニシリウム株の分離」. Letters in Applied Microbiology . 17 (2): 82– 87. doi : 10.1111/j.1472-765X.1993.tb00377.x .
  3. ^ Stack, Michael E.; Mislivec, Philip B.; Denizel, Turgut; Gibson, Regina; Pohland, Albert E. (1983). 「グリーンコーヒー豆由来のAspergillus ochraceus分離株によるオクラトキシンaおよびB、キサントメグニン、ビオメレイン、ビオキサンチンの生産」. Journal of Food Protection . 46 (11): 965– 968. doi : 10.4315/0362-028X-46.11.965 . PMID 30921851 . 
  4. ^ Scudamore, Keith A.; Atkin, Pauline M.; Buckle, Anthony E. (1986). 「穀物および動物性フェルドスタッフにおけるナフトキノン系マイコトキシン、キサントメニン、ビオメレイン、ビオキサンチンの自然発生」. Journal of Stored Products Research . 22 (2): 81– 84. doi : 10.1016/0022-474X(86)90023-8 .
  5. ^ボーデ、シルケ E.;ダニエル・ドロクナー。ミュラー、マイケル (2007)。 「ビオキサンチンの合成、生合成、および絶対配置」。アンゲワンテ・ケミー国際版。46 (31): 5916–5920。Bibcode : 2007ACIE...46.5916B。土井：10.1002/anie.200701014。PMID 17607794。 
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