ビリジフロロール

ビリジフロロール
名前
	IUPAC名 6β,11-シクロ-1β,4α,5β,10α-グアアン-10-オール
	IUPAC体系名 (1a R ,4 S ,4a S ,7 R ,7a S ,7b S )-1,1,4,7-テトラメチルデカヒドロ-1 H -シクロプロパ[ e ]アズレン-4-オール
	その他の名前 (+)-ビリジフロロール
識別子
CAS番号	552-02-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:156228;
チェムブル	ChEMBL3120647;
ケムスパイダー	91904;
ECHA 情報カード	100.008.186
EC番号	209-003-3;
PubChem CID	11996452;
ユニイ	HN71V2CRMY;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80881213;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-9-5-6-10-12(9)13-11(14(13,2)3)7-8-15(10,4)16/h9-13,16H,5-8H2,1-4H3/t9-,10+,11-,12-,13-,15+/m1/s1 キー: AYXPYQRXGNDJFU-IMNVLQEYSA-N;
	笑顔 C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H]1[C@H]3[C@H](C3(C)C)CC[C@]2(C)O;
プロパティ
化学式	C 15 H 26 O
モル質量	222.372 g·mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

ビリジフロロールはセスキテルペノイドに分類される化合物で、メラレウカ・クインケネルビア^[¹^]（広葉ペーパーバーク）、メラレウカ・アルテルニフォリア^[²^]（ティーツリー）、アロフィラス・エデュリス^[³^]など様々な植物の精油から単離されています。

ビリジフロロールは、試験管内試験において、結核の原因菌であるMycobacterium tuberculosisに対して中等度の抗菌活性を示した。^[¹^]また、根圏生菌類Serendipita indicaによって生産され、 Colletotrichum truncatumに対して抗真菌活性を示す。^[⁴^]

参考文献

^ ^a ^b Ireland, BF; Hibbert, DB; Goldsack, RJ; Doran, JC; Brophy, JJ (2002). 「Melaleuca quinquenervia (Cav.) の葉精油の化学的変異。これは内生菌類Serendipita indica ST Blake によっても生成される」.生化学系統学および生態学. 30 (5): 457– 470. doi : 10.1016/s0305-1978(01)00112-0 .
^ 「メラレウカ精油、テルペン-4-オール（ティーツリーオイル）：ISO 4730: 2017 (E)」国際標準化機構（ISO）、ジュネーブ、スイス。2017年。 2019年3月6日閲覧。
^トレビザン、ルーカス・ノボル・ファトリ;ナシメント、カミラ・フェリペはそうします。サントス、ジョイス・アレンカー。カスヤ、カンジダ・アパレシダ・レイテ。カルドーソ、クラウディア・アンドレア・リマ。ヴィエイラ、マリア・ド・カルモ。モレイラ、フローラ・マルティネス・フィゲイラ。クローダ、フリオ。フォルマジオ、アネリーゼ・サマラ・ナザリ（2016）。「ビリジフロロールの抗炎症、抗酸化、および抗結核菌活性: Allophylus edulis (A. St.-Hil.、A. Juss. & Cambess.) Radlk の主要成分」。民族薬理学ジャーナル。192 : 510–515 .土井: 10.1016/j.jep.2016.08.053。PMID 27612433。
^ Ntana, F.; Bhat, WW; Johnson, SR; Jørgensen, HJL; Collinge, DB; Jensen, B.; Hamberger, B. (2021). 「内生菌Serendipita indica由来のセスキテルペン合成酵素がビリジフロロールの形成を触媒する」 . Biomolecules . 11 (6): 898. doi : 10.3390/biom11060898 . PMC 8234273. PMID 34208762 .

[Trevizan-1] Ireland, BF; Hibbert, DB; Goldsack, RJ; Doran, JC; Brophy, JJ (2002). 「Melaleuca quinquenervia (Cav.) の葉精油の化学的変異。これは内生菌類Serendipita indica ST Blake によっても生成される」.生化学系統学および生態学. 30 (5): 457– 470. doi : 10.1016/s0305-1978(01)00112-0 .

[2] ^ 「メラレウカ精油、テルペン-4-オール（ティーツリーオイル）：ISO 4730: 2017 (E)」国際標準化機構（ISO）、ジュネーブ、スイス。2017年。 2019年3月6日閲覧。

[3] トレビザン、ルーカス・ノボル・ファトリ;ナシメント、カミラ・フェリペはそうします。サントス、ジョイス・アレンカー。カスヤ、カンジダ・アパレシダ・レイテ。カルドーソ、クラウディア・アンドレア・リマ。ヴィエイラ、マリア・ド・カルモ。モレイラ、フローラ・マルティネス・フィゲイラ。クローダ、フリオ。フォルマジオ、アネリーゼ・サマラ・ナザリ（2016）。「ビリジフロロールの抗炎症、抗酸化、および抗結核菌活性: Allophylus edulis (A. St.-Hil.、A. Juss. & Cambess.) Radlk の主要成分」。民族薬理学ジャーナル。192 : 510–515 .土井: 10.1016/j.jep.2016.08.053。PMID 27612433。

[Ntana-4] Ntana, F.; Bhat, WW; Johnson, SR; Jørgensen, HJL; Collinge, DB; Jensen, B.; Hamberger, B. (2021). 「内生菌Serendipita indica由来のセスキテルペン合成酵素がビリジフロロールの形成を触媒する」 . Biomolecules . 11 (6): 898. doi : 10.3390/biom11060898 . PMC 8234273. PMID 34208762 .

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名前

IUPAC名 6β,11-シクロ-1β,4α,5β,10α-グアアン-10-オール
IUPAC体系名 (1a R ,4 S ,4a S ,7 R ,7a S ,7b S )-1,1,4,7-テトラメチルデカヒドロ-1 H -シクロプロパ[ e ]アズレン-4-オール
その他の名前 (+)-ビリジフロロール
識別子
CAS番号	552-02-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:156228
チェムブル	ChEMBL3120647
ケムスパイダー	91904
ECHA 情報カード	100.008.186
EC番号	209-003-3
PubChem CID	11996452
ユニイ	HN71V2CRMY
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80881213
InChI InChI=1S/C15H26O/c1-9-5-6-10-12(9)13-11(14(13,2)3)7-8-15(10,4)16/h9-13,16H,5-8H2,1-4H3/t9-,10+,11-,12-,13-,15+/m1/s1 キー: AYXPYQRXGNDJFU-IMNVLQEYSA-N
笑顔 C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H]1[C@H]3[C@H](C3(C)C)CC[C@]2(C)O
プロパティ
化学式	C ₁₅H ₂₆O
モル質量	222.372 g·mol ⁻¹
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照