ヴォアカミン

ヴォアカミン

識別子
IUPAC名 (6 R ,6a R ,7 R ,11 S )-メチル 7-エチル-3-((2 R ,6 S ,8 R ,14 S , E )-5-エチリデン-14-(メトキシカルボニル)-3-メチル-2,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-1 H -2,6-メタノアゼシノ[5,4- b ]インドール-8-イル)-2-メトキシ-6,6a,7,8,9,10,12,13-オクタヒドロ-5 H -6,9-メタノピリド[1',2':1,2]アゼピノ[4,5- b ]インドール-6-カルボキシレート
CAS番号	3371-85-5^北
PubChem CID	11953931
ドラッグバンク	DB04877^北
ケムスパイダー	30808559^北
ユニイ	2Z504YT5AG
チェムブル	ChEMBL445022^北
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20863159
ECHA 情報カード	100.020.139
化学および物理データ
式	C 43 H 52 N 4 O 5
モル質量	704.912  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(2) 4)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48) 51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1^北 キー:VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N^北
^北はい （これは何ですか？）（確認）

ボアカミン（旧称ボアカンギニン、ボカミン）は、セコロガニン型の天然二量体インドールアルカロイドで、ボアカンガ・アフリカーナ（Voacanga africana）やタベルナエモンタナ・ディバリカタ（Tabernaemontana divaricata ）など多くの植物に含まれています。アフリカのいくつかの国では抗マラリア薬として承認されています。^{[ 1 ]}ボアカミンはカンナビノイドCB1受容体拮抗作用を示します。^{[ 2 ]}

化学

構造

ボアカミンの絶対立体化学構成についてはかなりの混乱があり、最初に発表された絶対構造は後に修正されなければならなかった。^{[ 3 ] [ 4 ]}ボアカミンにはイボガイン単位とボバシン単位が結合している。

副作用

ボアカミンは高用量で高血圧を引き起こす可能性がある。 ^{[ 5 ]}

参照

• ビンカミン
• ヴォアカンギネ
• ヴォブトゥシン

参考文献

1. 「Voacamine」 . DrugBank . カナダ健康研究機構.
2. 北島正人、岩井正人、木倉・花尻理人、合田裕也、飯田正人、藪下裕人、高山裕人 (2011年4月)。 「カンナビノイドCB1受容体拮抗作用を持つインドールアルカロイドの発見」。生物有機および医薬化学に関するレター。21 (7): 1962 – 4. doi : 10.1016/j.bmcl.2011.02.036。PMID 21376588。 
3. Kutney JP, Brown RT, Piers E (1966年3月). 「イボガアルカロイドの絶対配置」. Canadian Journal of Chemistry . 44 (5): 637–9 . doi : 10.1139/v66-087 .
4. Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Clardy J , Scott AI, Wei CC (1973). 「(+)-コロナリジン臭化水素酸塩の構造と絶対配置。イボガアルカロイドの絶対配置に関するコメント」J. Am. Chem. Soc . 95 (16): 5407– 5409. doi : 10.1021/ja00797a049 .
5. Leeuwenberg AJ (1985). 「oacanga (キョウチクトウ科) の分類学、植物化学、民族植物学、薬理学に関するレビュー」 . 農業大学. ワーゲニゲン. pp.  85–3 .