ワーグナー・ヤウレック反応は、有機化学における古典的な有機反応であり、ユリウス・ワーグナー・ヤウレックの息子であるテオドール・ワーグナー・ヤウレック無水マレイン酸と1,1-ジアリールエチレンとの二重ディールス・アルダー反応を説明しています。ビス付加物の芳香族化後、最終生成物はフェニル置換基を1つ有するナフタレン化合物です。[1] [2]
この反応は、無水物が芳香環と反応するという点で特異である。フェニルエテンに付加されたα-フェニル基（スチリル基）の存在は、芳香族性を犠牲にしても、スチリル基を活性化し、ディールス・アルダー反応を引き起こす。対照的に、活性化されていないスチレンは、代わりにアルケンのみと線形重合反応により反応する。スチレンの芳香族性を保持したまま、スチレン・無水マレイン酸共重合体が形成される。
ディールス・アルダー反応生成物は、高温で硫黄元素を用いて再芳香族化することができ、続いて水酸化バリウムと銅による脱炭酸反応によって2回目の再芳香族化が行われる。[3]
参考文献
- ^ テオドール・ワーグナー＝ヤウレッグ (1930)。 「ヘテロ重合の追加」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。68 (11): 3218.土井:10.1002/cber.19300631140。
- ^ テオドール・ワーグナー＝ヤウレッグ (1931)。 「不斉ジフェニルエチレンのマレインザ尿酸無水物の追加」。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。491 : 1–13 .土井:10.1002/jlac.19314910102。
- ^ フェリックス・バーグマン、ジェイコブ・シュムシュコヴィッツ、ジョージ・ファワズ (1947). 「1,1-ジアリールエチレンとマレイン酸無水物の縮合」アメリカ化学会誌. 69 (7): 1773– 1777. Bibcode :1947JAChS..69.1773B. doi :10.1021/ja01199a055. PMID 20251415.
