2,4,6-トリブロモフェノール

2,4,6-トリブロモフェノール
名前
	推奨IUPAC名 2,4,6-トリブロモフェノール
	その他の名前トリブロモフェノール; 2,4,6-TBP; TBP
識別子
CAS番号	118-79-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:47696 北;
チェムブル	ChEMBL220087 はい;
ケムスパイダー	1438 はい;
ドラッグバンク	DB02417 はい;
ECHA 情報カード	100.003.890
ケッグ	C14454 はい;
PubChem CID	1483;
ユニイ	YS6K3EU393 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6021959;
	InChI InChI=1S/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H はいキー: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H キー: BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF;
	笑顔 Brc1cc(Br)cc(Br)c1O;
プロパティ
化学式	C 6 H 3 Br 3 O
モル質量	330.801 g·mol −1
外観	白い針状または柱状
融点	95.5℃（203.9℉; 368.6 K）
沸点	244℃（471°F; 517 K） 286℃
水への溶解度	わずかに溶解する 59-61 mg/L
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 0 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	2000 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

2,4,6-トリブロモフェノール（TBP）は、フェノールの臭素化誘導体です。殺菌剤、木材防腐剤、難燃剤製造の中間体として使用されます。

生産

天然TBPは海洋堆積物中に海洋動物の代謝産物として同定されているが^{[ 5 ]} 、商業製品は工業的に製造されている。2001年のTBPの生産量は、日本で年間2500トン、世界で年間9500トンと推定されている^{[ 2 ]} 。TBP は、臭素元素とフェノールの制御された反応によって製造することができる。^{[ 3 ]}

用途

TBPの主な用途は、臭素化エポキシ樹脂などの難燃剤の製造における中間体としてである。^{[ 2 ]} TBPは水酸化ナトリウムと反応してナトリウム塩を形成し、殺菌剤や木材防腐剤として使用される。^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

ビスマス塩

ビスマス塩はゼロフォームドレッシングの有効成分である。^{[ 8 ]}

代謝

TBP処理された製品における微生物代謝は、カビ臭のある2,4,6-トリブロモアニソール（TBA）を生成することが知られています^{[ 9 ]} 。2010年と2011年には、ファイザー社とジョンソン・エンド・ジョンソン社が、 TBP処理された木製パレットからTBA臭が発生したため、一部製品を自主回収しました^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ] 。}

参考文献

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^臭いの苦情によりリピトール3万8000本以上がリコール、CNN.com、2010年10月30日
^リピトール（アトルバスタチン）40mg：特定ボトルのリコール、drugs.com、2010年12月23日
^タイレノールのリコールが拡大、WebMDヘルスニュース、2010年1月18日
マクニール・コンシューマー・ヘルスケアは、米国で販売されているタイレノール・エクストラストレングス・カプレット225錠の製品ロット1つを自主回収すると発表しました。

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[10] 臭いの苦情によりリピトール3万8000本以上がリコール、CNN.com、2010年10月30日

[11] リピトール（アトルバスタチン）40mg：特定ボトルのリコール、drugs.com、2010年12月23日

[WebMd-12] タイレノールのリコールが拡大、WebMDヘルスニュース、2010年1月18日

[13] マクニール・コンシューマー・ヘルスケアは、米国で販売されているタイレノール・エクストラストレングス・カプレット225錠の製品ロット1つを自主回収すると発表しました。

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