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| 名称 | |
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| IUPAC名
ジメチル亜鉛
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その他の名称
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| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ChEBI |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.008.077 |
PubChem CID
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| UNII |
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コンプトックスダッシュボード （EPA）
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| 性質 | |
| Zn(CH 3 ) 2 | |
| モル質量 | 95.478 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | ニンニク[1] |
| 密度 | 10.5℃で1.386 g/cm 3 [1] |
| 融点 | −42℃ (−44℉; 231K) |
| 沸点 | 46℃ (115℉; 319K) |
| 溶解性 | キシレン、ジエチルエーテル、炭化水素に可溶。水、エタノール、酸では分解する[1] |
| 蒸気圧 | 50.13 kPa [1] |
| 熱伝導率 | 0.1627 W/(m∙K) 70 °C (158 °F) [1] |
| 粘度 | 21℃（70°F）で0.807mPa·s [1] |
| 熱化学 | |
熱容量 （℃）
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129.20 J/(mol∙K) （25℃（77℉）で液体）[2] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH） | |
主な危険
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空気中で自然発火し、水と激しく反応して刺激性で有毒な煙を発生する。[1] |
| GHSラベル： | |
  
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| 危険 | |
| H225、H250、H260、H314、H410 | |
| P210、P222、P223、P231+P232、P233、P235、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P273、P280、P301+P330+P331、P302、P303+P361+P353、P304+P340、P305、P316、P317、P321、P334、P335、P338、P361、P363、P370+P378、P391、P402+P404、P403、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 0°F（-18°C）[1] | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
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ジメチル亜鉛は、亜鉛メチル、DMZ、またはDMZnとしても知られ、化学式Zn ( C H 3 ) 2の有毒な有機亜鉛化合物です。 ジエチル亜鉛などの類似化合物の大きな系列に属します
製造方法
高温下で 亜鉛または亜鉛-ナトリウム合金にヨウ化メチルを作用させることで生成されます
- 2 Zn + 2 CH 3 I → Zn(CH 3 ) 2 + ZnI 2
ナトリウムは亜鉛とヨウ化メチルの反応を促進します。ヨウ化亜鉛は副産物として生成されます。
プロパティ
ジメチル亜鉛は無色の揮発性 液体で、特徴的な不快なニンニク臭を有する。非常に反応性が高く、強力な還元剤である。[1]アルカンに可溶で、ヘキサン溶液として販売されることが多い。ジメチル亜鉛の三重点は230.13 K (-43.02 °C) ± 0.02 Kである。[2]ジメチル亜鉛の単量体分子は、Zn中心が直鎖状、 C中心が正方晶系である。
構造
固体状態では、この化合物は2つの相転移を示します。高温相の正方晶系は二次元的な無秩序構造を示し、低温相の単斜晶系は秩序構造を示します。分子は直線状で、Zn-C結合長は192.7(6)pmです。[3]気相構造は、Zn-C結合長が193.0(2)pmと非常に類似しています。[4]
歴史
ジメチル亜鉛は、1849年にマールブルク大学でロバート・ブンゼンと共同研究していたエドワード・フランクランドによって初めて合成されました。亜鉛とヨウ化メチルの混合物を密閉容器で加熱したところ、封を破ったときに炎が噴出しました。[5]実験室では、亜鉛を活性化するために銅または銅化合物が使用されること を除いて、この合成方法は今日まで変わっていません
用途
ジメチル亜鉛は有機化合物の合成において非常に重要でした。長い間、有機分子にメチル基を導入したり、メチル基を含む有機金属化合物を合成したりするために使用されてきました。扱いやすく、可燃性が低いグリニャール試薬（有機マグネシウム化合物）は、ほとんどの実験室合成において有機亜鉛化合物に取って代わりました。有機亜鉛化合物とグリニャール試薬の反応性（および反応副生成物）の違いにより、一部の合成では有機亜鉛化合物が好まれる場合があります。[6]
その高い蒸気圧は半導体の製造において広範囲に利用されており、例えば、ワイドバンドギャップII-VI半導体膜（例えば、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、Cd x Hg 1− x Te ）の製造のための有機金属化学気相成長法（MOCVD ）や、多くの電子・光子用途を持つIII-V半導体（例えば、 AlN、AlP、Al x Ga 1− x As、GaAs、InP）のp型ドーパント前駆体として利用されている。[7]
ゴムの加硫促進剤、殺菌剤、三塩化メチルチタンのメチル化剤として使用されます。
毒性と危険性
ジメチル亜鉛のミストまたは蒸気を吸入すると、上気道に即時の刺激を引き起こし、肺炎や死に至る可能性があります。液体、蒸気、または希釈溶液によって、目は即座に重度の刺激と熱傷を引き起こします。水で十分に洗い流さないと、この化学物質は角膜に永久的な損傷を与え、最終的には失明につながる可能性があります。ジメチル亜鉛が皮膚に接触すると、皮膚の水分と反応して熱傷と酸傷を引き起こします。すぐに洗い流さないと、皮膚に傷が残る可能性があります。摂取した場合も、可能性は低いですが、即時の熱傷を引き起こします。吐き気、嘔吐、けいれん、下痢が続く可能性があり、迅速な治療を行わないと組織が潰瘍化する恐れがあります。加熱すると、ジメチル亜鉛蒸気は刺激性で有毒な生成物に分解されます。[1]
ジメチル亜鉛が酸化剤と接触すると、爆発性の過酸化物を生成する可能性があります。ジメチル亜鉛は空気中で非常にゆっくりと酸化され、メチル亜鉛メトキシドCH 3 ZnOCH 3を生成します。
ジメチル亜鉛は自然発火性が非常に高く、空気中で自然発火する可能性があります。空気中で青い炎を上げて燃焼し、ニンニクのような臭いを発します。分解生成物（火災時の煙）には酸化亜鉛が含まれますが、それ自体は無毒ですが、その蒸気は肺を刺激し、金属ヒューム熱、重度の傷害、または死亡を引き起こす可能性があります。
ジメチル亜鉛の火災は、乾燥した砂で消火する必要があります。火災は水と激しく反応し、非常に可燃性のメタンガスを発生し、引火すると空気中で爆発する可能性があります。また、肺を刺激する酸化亜鉛の煙も発生します。ジメチル亜鉛の火災は、メタノール、エタノール、2,2-ジクロロプロパンと激しく反応し、爆発的に反応します。酸素とオゾン中で爆発します。ジメチル亜鉛の容器を不適切に取り扱うと、爆発し、重傷または死亡につながる可能性があります。[1]
参考文献
- ^ abcdefghijk 「ジメチル亜鉛」
- ^ ab 「ジメチル亜鉛（CAS 544-97-8）」。
- ^ John Bacsa; Felix Hanke; Sarah Hindley; Rajesh Odedra; George R. Darling; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2011). 「ジメチル亜鉛とジエチル亜鉛の固体構造」. Angewandte Chemie International Edition . 50 (49): 11685– 11687. doi :10.1002/anie.201105099. PMC 3326375. PMID 21919175 .
- ^ A. Haaland; JC Green; GS McGrady; AJ Downs; E. Gullo; MJ Lyall; J. Timberlake; AV Tutukin; HV Volden; K.-A. Østby (2003). 「金属–炭素結合の長さ、強度、極性：密度汎関数理論計算、ガス電子回折、光電子分光法によるジアルキル亜鉛化合物の研究」Dalton Transactions (22): 4356– 4366. doi :10.1039/B306840B.
- ^ E. フランクランド(1849)。 「Notiz über eine neue Reiheorganischer Körper、welche Metalle、Phosphor usw enthalten」。リービッヒの化学と薬局。71 (2): 213–216。土井:10.1002/jlac.18490710206。
- ^ エルディク、エンダー（1996年）『有機合成における有機亜鉛試薬』ボカラトン：CRCプレス、ISBN 978-0-8493-9151-4。
- ^ Mohammad Afzaal、Mohammad A. Malik、Paul O'Brien (2007). 「亜鉛含有材料の調製」New Journal of Chemistry . 31 (12): 2029–2040 . doi :10.1039/b712235g
