ノルゲストリメート
化合物

医薬品化合物
ノルゲストリメート
臨床データ
商号オルソトリサイクレン、その他
その他の名前NGM; ORF-10131; レボノルゲストレル酢酸オキシム; レボノルゲストレル 17β-酢酸 3-オキシム; 17α-エチニル-18-メチル-19-ノルテストステロン 3-オキシム 17β-酢酸; 17α-エチニル-18-メチルエストラ-4-エン-17β-オール-3-オン 3-オキシム 17β-酢酸
AHFS / Drugs.com専門家向け医薬品情報
専門家向け医薬品情報
メドラインプラスa601050
ライセンスデータ
  • US  DailyMed： ノルゲストリメート
妊娠
カテゴリー
  • 使用は禁忌です

投与経路		経口摂取
薬物クラスプロゲストーゲン；プロゲスチン；プロゲストーゲンエステル[1]
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ不明[2]
タンパク質結合• ノルゲストレルミン：99%（アルブミンに対して）[1]
• レボノルゲストレル：98%（アルブミンとSHBGに対して）ツールチップ性ホルモン結合グロブリン）[1]
• レボノルゲストレル酢酸塩：？（アルブミンに対して）[1]
代謝肝臓、腸（脱アセチル化、還元、水酸化、抱合）[1] [3] [4]
代謝物•ノルゲストレルミン[1]
•レボノルゲストレル[1]
• レボノルゲストレル酢酸塩[1]
消失半減期• ノルゲストレル：非常に短い[1]
• ノルゲストレル：17～37時間[3] [1]
• レボノルゲストレル：24～32時間[1]
排泄尿：47％[4]
便：37％[4]
識別子
  • [(3 E ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-13-エチル-17-エチニル-3-ヒドロキシイミノ-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-ドデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]アセテート
CAS番号
  • 35189-28-7 チェックはい
PubChem CID
  • 6540478
IUPHAR/BPS
  • 7091
ドラッグバンク
  • DB00957 チェックはい
ケムスパイダー
  • 5022837 チェックはい
ユニイ
  • C291HFX4DY
ケッグ
  • D05209 チェックはい
チェビ
  • チェビ:50815 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL1200934 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID1046922
ECHA 情報カード100.167.085
化学および物理データ
式C 23 H 31 N O 3
モル質量369.505  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
融点214～218℃（417～424℉）
  • O=C(O[C@@]2(C#C)CC[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@@]12CC)[C@@H]3/C(=C\C(=N\O)CC3)CC4)C
  • InChI=1S/C23H31NO3/c1-4-22-12-10-19-18-9-7-17(24-26)14-16(18)6-8-20(19)21(22)11-13-23( 22,5-2)27-15(3)25/h2,14,18-21,26H,4,6-13H2,1,3H3/b24-17+/t18-,19+,20+,21-,22-,23-/m0/s1 チェックはい
  • キー:KIQQMECNKUGGKA-NMYWJIRASA-N チェックはい
  （確認する）

ノルゲストリメートは、オーソ・トリサイクレンなどのブランド名で販売されており、女性用避妊薬や更年期ホルモン療法に使用されるプロゲスチン系薬剤です。[1] [3] [4] [5]この薬剤はエストロゲンとの併用で使用され、単独では使用できません。[6]経口摂取します。[1]

エストロゲンとノルゲストレルミンの併用による副作用には、月経不順、頭痛、吐き気、腹痛、乳房の張り、気分の変化などがある。[3] [4]ノルゲストレルミンはプロゲスチン、つまり合成プロ ゲストーゲンであり、プロゲステロンなどのプロゲストーゲンの生物学的標的であるプロゲステロン受容体の作動薬である。[1]アンドロゲン活性は非常に弱く、他の重要なホルモン活性はない。[1]この薬は体内でノルゲストレルミンのプロドラッグであり、レボノルゲストレルのプロドラッグでもある。 [1]

ノルゲストリメートは1965年に特許を取得し、1986年に医療用、特に避妊薬として導入されました。[7] [8]更年期ホルモン療法への使用は1999年に米国で導入されました。[9]ノルゲストリメートは「第3世代」プロゲスチンと呼ばれることもあります。[10]避妊薬として世界中で広く販売されていますが、更年期ホルモン療法への使用は米国とブラジルでのみ可能です。[6]ノルゲストリメートはジェネリック医薬品として入手可能です。[11] 2023年には、エチニルエストラジオールとの併用は米国で97番目に処方される薬剤となり、700万回以上の 処方がありました。[12] [13]

医療用途

ノルゲストリメートは、ホルモン避妊薬や更年期ホルモン療法で更年期 症状の治療に使用されます。[5]ノルゲストリメートは、避妊薬ではエチニルエストラジオールと併用され、更年期ホルモン療法ではエストラジオールと併用されます。[6] [14]

利用可能なフォーム

ノルゲストリメートは、エストロゲンであるエチニル エストラジオールおよびエストラジオールとの併用でのみ入手可能です。[6]これらの製剤は経口投与され、特にホルモン避妊および更年期ホルモン療法に適応があります。[6]ノルゲストリメートは単独では入手できません。[6]

禁忌

副作用

ノルゲストリメートは主にエストロゲンとの併用で研究されているため、ノルゲストリメート単独または特異的な副作用は明確に定義されていません。 [3] [4]

閉経前女性におけるエチニルエストラジオールとノルゲストレルの併用に関連する副作用は、最大24月経周期にわたって2％以上の発生率で、頭痛/片頭痛（33％）、腹部/胃腸痛（7.8％）、膣感染症（8.4％）、膣分泌物（6.8％）、乳房の問題（乳房の痛み、分泌物、および腫大を含む）（6.3％）、気分障害（うつ病および気分変動を含む）（5.0％）、鼓腸（3.2％）、神経過敏（2.9％）、および発疹（2.6％）です。[4]

閉経後女性におけるエストラジオールとノルゲストレルの併用に伴う副作用は、1年間で5%以上の発生率で、頭痛（23%）、上気道感染症（21%）、乳房痛（16%）、背部痛（12% ）、腹痛（12%）、インフルエンザ様症状（11 %）、関節痛（9%）、膣出血（9%）、月経困難症（8%）、副鼻腔炎（8%）、膣炎（7% ）、咽頭炎（7%）、疲労（6%）、疼痛（6%）、吐き気（6%）、ウイルス感染（6%）、鼓腸（5%）、歯の異常（5%）、筋肉痛（5%）、めまい（5%）、うつ病（5%）、咳（5%）などである。[3]

過剰摂取

相互作用

薬理学

薬力学

ノルゲストロミンは、17β-デアセチルノルゲストリメートとも呼ばれ、ノルゲストリメートの主な活性代謝物です。

ノルゲストレルは、ノルゲストレルミン（17β-デアセチルノルゲストレル 3-オキシム）が急速に完全に変換されるプロドラッグであるが、レボノルゲストレル（3-ケト-17β-デアセチルノルゲストレル）もより少量（投与量の22 ± 6% または約40～70 μg）[2]、レボノルゲストレル酢酸（レボノルゲストレル 17β-酢酸）も非常に少量含まれる。[1] [5] [15] [16] [17]ノルゲストレルは、その活性代謝物を介して、プロゲストゲン活性、抗ゴナドトロピン作用、非常に弱いアンドロゲン活性を有し、他の重要なホルモン活性はない。[1]

ノルゲストレルと代謝物の相対親和性（％）
化合物 広報ツールチップ プロゲステロン受容体 ARツールチップアンドロゲン受容体 救急外来ツールチップ エストロゲン受容体 GRツールチップ グルココルチコイド受容体 氏ツールチップ ミネラルコルチコイド受容体 SHBGツールチップ 性ホルモン結合グロブリン CBGツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン
ノルゲストリメート 15 0 0 1 0 0 0
ノルエルゲストロミン( 17β-deAc-NGM ) 10 0 ? ? ? 0 ?
レボノルゲストレル( 3-ケト-17β-deAc-NGM ) 150～162 45 0 1～8 17～75歳 50 0
レボノルゲストレル 17β-アセテート( 3-ケト-NGM ) 135 ? 0 ? ? 0 ?
注：値はパーセンテージ（％）。参照リガンド（100％）はPRのプロメゲストンであった。ツールチッププロゲステロン受容体、AR用のメトリボロンツールチップアンドロゲン受容体ERの場合はE2ツールチップのエストロゲン受容体、DEXAツールチップ デキサメタゾンGR用ツールチップグルココルチコイド受容体MRに対するアルドステロン​ツールチップミネラルコルチコイド受容体、DHTツールチップ ジヒドロテストステロンSHBG用ツールチップ性ホルモン結合グロブリン、およびCBGのコルチゾールツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン出典: [ 18] [1] [19]

プロゲステロン活性

ノルゲストレルはプロゲステロン受容体のアゴニストである。[1]プロメゲストン(100%)と比較したノルゲストレルおよびその活性代謝物のプロゲステロン受容体に対する相対的結合親和性は、ノルゲストレルが 15%、ノルレルゲストロミンが 10%、レボノルゲストレルが 150%、レボノルゲストレル酢酸が 135% である。[1]ノルゲストレルとレボノルゲストレル酢酸は濃度が低いため、ノルゲストレルの活性に大きく寄与することはないと考えられている。[1]さらに、レボノルゲストレルはノルレルゲストロミンよりもはるかに高い親和性でプロゲステロン受容体に結合しますが、レボノルゲストレルは性ホルモン結合グロブリン(SHBG)に対する親和性が高く(テストステロンの 87%)、これがその活性を制限する可能性がある。一方、ノルレルゲストロミンは SHBG に結合しない。[1] [4] [20]ノルゲストレルの排卵抑制用量は200μg/日である。[1]

アンドロゲン活性

ノルゲストレルは、プロゲストーゲン活性に加えて、弱いアンドロゲン活性も有する。[1]しかし、この薬剤は、レボノルゲストレルやノルエチステロンなどの関連19-ノルテストステロンプロゲスチンよりもアンドロゲン活性が低い。[5] [21]ノルゲストレルとノルゲストロミンはアンドロゲン受容体に対する親和性が無視できるほど小さい（両方ともメトリボロンの親和性の0% ）のに対し、レボノルゲストレルはアンドロゲン受容体に対する親和性がかなり高い（メトリボロンの45%）。[1]アンドロゲン受容体に対する親和性がないことに加えて、ノルゲストレルとノルゲストロミンはSHBGに対する親和性がほとんどないため、このキャリアタンパク質からテストステロンを置換しない（ただし、レボノルゲストレルは依然として高い親和性でSHBGに結合するため、SHBGを占有して遊離テストステロンレベルを上昇させる可能性がある）。[5] [1]同様に、ノルゲストリメートの臨床試験では、この薬を投与された女性において最小限のアンドロゲン副作用が観察されている。 [21]例えば、臨床試験では、ノルゲストリメートがエチニルエストラジオールによって産生されるSHBGレベルの上昇を顕著に阻害しないことが判明している。[20]これは興味深い。なぜなら、エストロゲンは肝臓でのSHBG産生を増加させ、アンドロゲンはそれを減少させ、ひいてはSHBGの循環レベルを増加させるからである。[20]

ラット前立腺 アンドロゲン受容体（AR）に対するノルゲストレルとその代謝産物ノルエルゲストロミンの相対結合親和性は、それぞれジヒドロテストステロン（DHT）の0.3％と1.3％であるのに対し、レボノルゲストレルとゲストデンのそれぞれの値は22％と15％である。[20]これらの知見に基づくと、ARとPRの結合比はノルゲストレルで219、ノルエルゲストロミンで48であるのに対し、プロゲステロン、レボノルゲストレル、ゲストデンの比率はそれぞれ93、11、28である。[20]そのため、ノルゲストレルとノルエルゲストロミンは、他の19-ノルテストステロンプロゲスチンよりもアンドロゲン効力がはるかに低いと思われる。[20]しかし、レボノルゲストレルはノルゲストレルとノルゲストレミンの重要な代謝物であり、ある程度アンドロゲン効力を高める可能性がある。[1] [20]

ノルゲストレルを強力な抗アンドロゲン作用を持つエチニルエストラジオールと併用すると、全体として抗アンドロゲン作用のみが現れ、この併用は高アンドロゲン症の治療に適している。[14]

その他の活動

ノルゲストレルおよびその活性代謝物は、プロゲステロン受容体およびアンドロゲン受容体以外のステロイドホルモン受容体には結合しないため、他のオフターゲットホルモン活性は示さない。[1]これには、エストロゲン、グルココルチコイド、抗ミネラルコルチコイド、および神経ステロイド活性が含まれる。[1]しかし、レボノルゲストレルは、試験管内試験において、 5α還元酵素および肝臓シトクロムP450酵素をある程度阻害する ことが分かっている。 [1]

薬物動態学

ノルゲストレミンは経口摂取されると速やかにほぼ完全に活性代謝物（主活性代謝物であるノルゲストレミンと、それより少ない程度でレボノルゲストレル）に代謝される。[1] [3] [4]その結果、ノルゲストレミン自体は非常に低濃度（70 pg/mL）でしか循環血中に検出されず、経口投与後約6時間のみである。[1] [22]ノルゲストレミンの経口バイオアベイラビリティは不明である。[22] [2]これはノルゲストレミンが迅速かつ広範囲に代謝されるためであり、全体的なバイオアベイラビリティの測定は困難であり、曲線下面積（AUC）以外の方法が必要となる。[22]ノルゲストレミンの最高濃度（3,500 pg/mL）には、ノルゲストレミン投与後約2時間で達する。[3] [4] [14]ノルゲストレミンのピーク濃度はノルゲストレミンの曲線下面積レベルが食事によって大きく変化しないものの、ノルゲストレミンと高脂肪食を併用すると著しく低下することが分かっている。 [3]ノルゲストレミンとレボノルゲストレルはノルゲストレミン投与後21日以内に定常状態に達する。[4]ノルゲストレミンの濃度は約2倍に蓄積し、レボノルゲストレルの濃度は非線形に約8倍に蓄積する。[4]レボノルゲストレルの蓄積はSHBGに対する親和性が高く、その生物学的活性を制限するためであると考えられている。[4]ノルゲストレミンの血漿タンパク質結合率は約99%で、アルブミンに結合するがSHBGには結合しない。[3] [4] [1]対照的に、レボノルゲストレルは約98%が血漿タンパク質に結合し、アルブミンとSHBGの両方に結合します。[1] [4]

ノルゲストレルは肝臓と腸管での初回通過代謝で活性代謝物に広範に代謝される。[1] [3] [4]ノルゲストレルの主な代謝物はノルゲストレルミンであり、肝臓と腸管で脱アセチル化によりノルゲストレルから生成される。[ 3 ]ノルゲストレルのよりマイナーな代謝物はレボノルゲストレルであり、投与量の20～25% (22 ± 6%) または約40～70 μgのノルゲストレルを占める。[22] [2]また、ノルゲストレルの非常にマイナーな代謝物はレボノルゲストレル17β-酢酸である。[3]これらの代謝物は両方ともノルゲストレルと同様に活性である。[1] [3]ノルゲストレルの一般的な経口避妊薬としての用量は200～250 μg/日であり、50～60 μg/日のレボノルゲストレルが生成されると考えられる。[22]これはレボノルゲストレルの排卵抑制用量と同量であり、ノルゲストレルが特にレボノルゲストレルのプロドラッグとしてかなりの程度作用する可能性を示唆している。[22] [1]ノルゲストレルの生成後、活性代謝物は還元、水酸化、レボノルゲストレル代謝物への抱合により不活性化される。[1] [4]ノルゲストレルの末端半減期は17～37時間、レボノルゲストレルは24～32時間である。[3] [1]ノルゲストレルの代謝物は尿中に47% 、便中に37%が排出される。[3] [4]未変化体のノルゲストレルは尿中で検出されない。[4]

化学

ノルゲストレルは、17α-エチニル-18-メチル-19-ノルテストステロン 3-オキシム 17β-アセテートまたは17α-エチニル-18-メチルエストラ-4-エン-17β-オール-3-オン 3-オキシム 17β-アセテートとしても知られ、合成 エストラン ステロイドであり、テストステロンの誘導体です。[23] [6]これは、E異性体とZ異性体のラセミ混合物です。[24]ノルゲストレルは、より具体的にはノルエチステロン（17α-エチニル-19-ノルテストステロン）の誘導体であり、プロゲスチンの19-ノルテストステロンファミリーのゴナン（18-メチルエストラン）サブグループのメンバーです。 [ 25 ]これは、レボノルゲストレル酢酸オキシムとしても知られています。[26]関連化合物としてノルエチステロン酢酸オキシム（ノルエチステロン-3-オキシム17β-酢酸）がある。[23]

歴史

ノルゲストリメートは、1986年に複合経口避妊薬の成分として導入されました。[7]導入された年に基づき、ノルゲストリメートは「第三世代」プロゲスチンと呼ばれることもあります。[10]ノルゲストリメートは、1999年に米国で更年期ホルモン療法におけるエストラジオールとの併用療法として承認され、2005年にはジェネリック医薬品が米国で販売されました。[9]

社会と文化

一般名

ノルゲストリメートは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ 米国の養子名、USPツールチップ 米国薬局方、BANツールチップ 英国承認名、およびDCFツールチップ 宗派コミューン フランセーズ[ 23] [6]開発コード名ORF-10131でも知られています。[23] [6]

ブランド名

Norgeestimate は、アミセット、シレスト、サイクレン、エデルシン、エフィプレブ、エスタリラ、モノネッサ、オーロン、オルソ トライサイクレン、オルソ トライサイクレン Lo、オルソ サイクレン、プラミノ、プレビフェム、スプリントテック、トリアフェミ、トリシレストの商品名で経口避妊薬としてエチニルエストラジオールと組み合わせて販売されています。トライサイクレン、トライサイクレン LO、トリデット、トライエスタリラ、トライリンヤ、トリネッサ、トライプレビフェム、トライスプリントテック。[23] [6]更年期ホルモン療法のためにエストラジオールと組み合わせて、Prefest という商品名で販売されています。[6]

可用性

ノルゲストレルとエチニルエストラジオールの併用は、米国、カナダ、英国、アイルランド、その他のヨーロッパ諸国、南アフリカ、ラテンアメリカ、アジアなど、世界中で広く販売されています。[6]ノルゲストレルとエチニルエストラジオールの併用避妊薬とは異なり、更年期ホルモン療法用のプレフェストというブランド名で販売されているノルゲストレルとエストラジオールの併用は、米国とブラジルでのみ販売されていると報告されています。[6]

研究

2017年の研究では、ノルゲストリメートがブドウ球菌 バイオフィルムの形成を阻害し、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌をβ-ラクタム系抗生物質に対して再感作させることが明らかになった。[27]対照的に、ノルエルゲストロミンははるかに弱い活性を示したことから、ノルゲストリメートのアセチル基がその活性に重要であることが示唆された。 [27]研究者らは、ノルゲストリメートが新しい抗生物質開発のための有望なリード化合物となる可能性があることを示唆した。 [27]

参考文献

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さらに読む

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