α-リノレン酸

α-リノレン酸

名称
推奨IUPAC名 (9 Z ,12 Z ,15 Z )-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸[ 1 ]
その他の名称 ALA、LNA、リノレン酸、cis、cis - 9,12,15-オクタデカトリエン酸、(9Z 、 12Z 、 15Z ) -9,12,15-オクタデカトリエン酸、インダストレン120
識別番号
CAS番号	463-40-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:27432^はい
ChEMBL	ChEMBL8739^はい
ケムスパイダー	4444437^はい
ドラッグバンク	DB00132^はい
ECHA情報カード	100.006.669
IUPHAR/BPS	1049
PubChem CID	5280934
UNII	0RBV727H71^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID7025506
InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-^はい キー: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N^はい InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- キー: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
スマイル O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
性質
化学式	C 18 H 30 O 2
モル質量	278.436  g·mol
密度	0.9164 g/cm ^3
融点	−11℃（12°F; 262K）[ 2 ]
沸点	17.0mmHgで232℃（450°F; 505K）[ 2 ]
アセトニトリルへの溶解度	309.057 g/L (-34.5 °C) [ 3 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はいいいえ 情報ボックスの参考資料

α-リノレン酸は、 α-リノレン酸（ALA）とも呼ばれ 、ギリシャ語の「最初の」を意味する「 alpha」と「亜麻」を意味する「linon」に由来し、n -3系、またはオメガ3系の必須脂肪酸です。ALAは、亜麻仁、クルミ、チアシード、ヘンプ、そして多くの一般的な植物油など、 多くの種子や油に含まれています

構造上、オールシス-9,12,15-オクタデカトリエン酸と名付けられている。[ 4 ^{]生理学の}文献では、脂質番号18:3（n -3）で記載されている。18個の炭素鎖と3つのシス二重結合を持つカルボン酸である。最初の二重結合は脂肪酸鎖のメチル末端から3番目の炭素に位置し、n末端と呼ばれる。したがって、α-リノレン酸は多価不飽和n -3（オメガ-3）脂肪酸である。これは、18:3（ n - 6）脂肪酸（すなわち、3つの二重結合を持つ多価不飽和オメガ-6脂肪酸）であるガンマ-リノレン酸（GLA）の位置異性体である。

語源

「リノレン酸」という言葉は「リノール酸」から不規則に派生したもので、リノール酸自体はギリシャ語の「リノン（亜麻）」に由来しています。オレイン酸は「オレイン酸の、またはオレイン酸に関連する」という意味です。リノール酸のオメガ6二重結合を飽和させるとオレイン酸が生成されるためです。同様に、リノレン酸の二重結合の1つを飽和させるとリノール酸が生成されます

食事源

種子油はα-リノレン酸の最も豊富な供給源であり、特に麻の実、チア、シソ、亜麻仁（亜麻仁油）、菜種（キャノーラ）、大豆の油が豊富です。さらに、鶏肉などの肉類の摂取からも少量のα-リノレン酸を摂取できます。^{[ 5 ]} α-リノレン酸は、エンドウの葉のチラコイド膜からも得られます。^{[ 6 ]}光合成チラコイド膜の95％以上で構成される植物葉緑体は、高解像度の炭素13 NMRスペクトルで鋭い共鳴として明らかになるように、ALAが豊富に含まれるため流動性が非常に高くなっています。^{[ 7 ]}いくつかの研究では、加工や調理中でもALAは安定した状態を保つとされています。^{[ 8 ]}しかし、他の研究では、ALAは自己重合するため、ベーキングには適さない可能性があると指摘されています。この特性は、遷移金属触媒を用いた塗料に利用されています。また、一部のALAはベーキング温度で酸化する可能性もあります。^{[ 9 ]}下の表のALA含有率は、各製品から抽出された油の割合を示しています。

一般名	別名	リンネ名	% ALA ^†（油中）	参照
チア	チアセージ	サルビア・ヒスパニカ	64%	[ 10 ]
キウイフルーツの種	セイヨウマツヨイセンノウ	マタタビ	62%	[ 10 ]
シソ	シソ	シソ	58%	[ 10 ]
亜麻	亜麻仁	アマ	55%	[ 10 ]
リンゴンベリー	コケモモ	スノキ	49%	[ 10 ]
カメリナ	カメリナ	カメリナ・サティバ	37%	[ 11 ]
スベリヒユ	スベリヒユ	スベリヒユ	35%	[ 10 ]
カッコウ花	メイフラワー	カルダミン・プラテンシス	35%	[ 12 ]
クランベリー	アメリカンクランベリー	スノキ	35%	[ 12 ]
シーバックソーン	シーベリー	ヒッポファエ・ラムノイデスL.	32%	[ 13 ]
ラズベリー	ラズベリー	キイチゴ	31%	[ 12 ]
ブルーベリー	ビルベリー	ビルベリー（Vaccinium myrtillus L.）	29%	[ 12 ]
ヘンプ	大麻	カンナビス・サティバ	20%	[ 10 ]
クルミ	イングリッシュ・クルミ / ペルシャ・クルミ	クルミ	10.4%	[ 14 ]
菜種	キャノーラ	ナプス	10%	[ 4 ]
大豆	大豆	ダイズ	8%	[ 4 ]
			^†平均値

代謝

亜麻はα-リノレン酸の豊富な供給源です。

α-リノレン酸は、人間が食事からのみ摂取できます。人間は、ステアリン酸をα-リノール酸または他の不飽和脂肪酸に変換するために必要なΔ-12およびΔ-15デサチュラーゼ酵素を欠いています。 ^{[ 15 ]}

食事中のα-リノレン酸はステアリドン酸に代謝され、20-、22-、24-などの多価不飽和脂肪酸（エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、テトラコサペンタエン酸、6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸、ドコサヘキサエン酸）の集合体の前駆体となる。^{[ 16 ]} n −3長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）合成 の効率はα-リノレン酸変換のカスケードを下るにつれて低下するため、α-リノレン酸からのDHA合成はEPAからの合成よりもさらに制限される。^{[ 17 ]} ALAからDHAへの変換は男性よりも女性の方が高い。これは、胎児の発育を促し、DHAを含む母乳を生産するために、女性におけるDHAの必要性が高まっているためと考えられます。^{[ 18 ]}

生合成

α-リノレン酸はステアリン酸から合成されます。ステアリン酸自体は一般的な脂肪酸合成経路で合成されます。ステアリン酸はその後、Δ-9-デサチュラーゼによってオレイン酸に変換されます。次に、オレイン酸はΔ-12-デサチュラーゼによってリノール酸に変換されます。最後に、リノール酸はΔ-15-デサチュラーゼによってα-リノレン酸に変換されます。^{[ 19 ]}

安定性と水素化

他の多くの油と比較して、α-リノレン酸は酸化されやすく、空気中でより早く酸敗します。α-リノレン酸の酸化不安定性は、生産者が大豆油などのα-リノレン酸を含む油を部分的に水素化することを選択する理由の1つです。^{[ 20 ]}大豆は米国における食用油の最大の供給源であり、2007年の調査によると、大豆油生産の40%が部分的に水素化されています。^{[ 21 ]}

α-リノレン酸が酸化されやすい理由は、4つのビスアリル水素原子が存在するためです。これらの水素を引き抜く際のギブス自由エネルギーは、脂質ラジカル生成物中のラジカル非局在化の可能性により、非常に低くなります。この非局在化の可能性は安定化効果をもたらし、全体的な酸化経路をより好ましいものにします。さらに、α-リノレン酸は4つのビスアリル水素を有するのに対し、リノール酸はわずか2つであるため、引き抜きがより起こりやすくなります。^{[ 22 ]}

ALA含有脂肪の水素化はトランス脂肪酸の導入につながる可能性があります。消費者はトランス脂肪酸を含む製品を避ける傾向が強まっており、政府は食品中のトランス脂肪酸の使用を禁止し始めており、米国政府も2018年5月からこれに取り組んでいます。^{[ 23 ]}これらの規制と市場の圧力により、α-リノレン酸含有量の低い大豆の開発が促進されました。これらの新しい大豆品種は、より安定した油を生み出し、多くの用途において水素化を必要としません。^{[ 22 ]}

健康

ALAは必須脂肪酸であり、食事中のALAの摂取は、他のすべての哺乳類と同様に、人間の生命維持に不可欠です。^{[ 19 ] [ 18 ]} ALAの摂取は、心血管疾患のリスク低下と致死的な冠状動脈性心疾患のリスク低下と関連しています。^{[ 15 ] [ 5 ]}食事からのALA摂取は、トリグリセリド、総コレステロール、高密度リポタンパク質、低密度リポタンパク質を減少させることで脂質プロファイルを改善できます。^{[ 24 ]} 2021年のレビューでは、ALAの摂取は、全死因死亡、心血管疾患、冠状動脈性心疾患のリスク低下と関連していますが、癌による死亡リスクはわずかに高いことがわかりました。^{[ 25 ]}

歴史

1887年、リノレン酸はウィーン帝国工科大学のオーストリア人化学者カール・ハズラによって発見され、命名されました（ただし、異性体を分離したわけではありません）。^{[ 26 ]} α-リノレン酸は、1909年にドイツのハレ・アン・デア・ザーレ大学のエルンスト・エルドマンとF・ベッドフォードによって、そしてドイツのベルリン大学のアドルフ・ロレットによって、それぞれ独立して純粋な形で初めて単離されました。 ^{[ 27 ]}これは、1942年のJWマカッチョンの合成[29]で引用され^{、グリーンとヒルディッチの1930年代の調査[ 30 ]}でも言及されています。^{[ 31 ]} α-リノレン酸は、 1995年にC6相同化剤から初めて人工的に合成されました[( ZZ )-ノナ-3,6-ジエン-1-イル]トリフェニルホスホニウム臭化物のホスホニウム塩とメチル9-オキソノナノエートとのウィッティヒ反応とそれに続く鹸化により合成が完了した。^{[ 31 ]}

関連項目

• キャノーラ油
• 亜麻仁油
• γ-リノレン酸
• 乾性油
• 必須脂肪酸
• n -3系脂肪酸の一覧
• 必須栄養素
• 小麦胚芽油

参考文献

1. Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). 「(9Z,12E)-[1- ¹³ C]-オクタデカ-9,12-ジエン酸、(9Z,12Z,15E)-[1- ¹³ C]-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸およびそれらの1- ¹³ C全シス異性体の大規模合成」.脂質化学物理誌. 106 (1): 65– 78. doi : 10.1016/S0009-3084(00)00137-7 . PMID  10878236 .
2. Kim, K.-B.; Nam, YA; Kim, HS; Hayes, AW; Lee, B.-M. α-リノレン酸：栄養補助食品、薬理学的および毒性学的評価. Food and Chemical Toxicology 2014, 70, 163–178.
3. 上野 誠; 宮崎 明; 矢野 淳; 古川 雄三; 鈴木 正治; 佐藤 健[1] . 脂質の化学と物理 2000, 107, 169–178.
4. Beare-Rogers (2001). 「IUPAC脂質栄養用語集」(PDF) . 2006年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2006年2月22日閲覧。
5. Pan A, Chen M, Chowdhury R, et al. (2012年12月). 「α-リノレン酸と心血管疾患リスク：系統的レビューとメタアナリシス」 Am . J. Clin. Nutr. (系統的レビュー). 96 (6): 1262–73 . doi : 10.3945/ajcn.112.044040 . PMC 3497923 . PMID 23076616 .  
6. Chapman, David J., De-Felice, John, Barber, James (1983年5月). 「エンドウ豆葉緑体1のチラコイド膜脂質およびタンパク質含量に対する生育温度の影響」 . Plant Physiol . 72 (1): 225– 228. doi : 10.1104/pp.72.1.225 . PMC 1066200. PMID 16662966 .  
7. YashRoy RC (1987) 13-C NMRによる葉緑体膜の脂質脂肪酸アシル鎖の研究. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics vol. 24(6), pp. 177–178. https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
8. Manthey FA, Lee RE, Hall CA (2002). 「粉砕亜麻仁を含むスパゲッティにおける脂質含有量とα-リノレン酸の安定性に対する加工・調理の影響」J. Agric. Food Chem . 50 (6): 1668–71 . Bibcode : 2002JAFC...50.1668M . doi : 10.1021/jf011147s . PMID 11879055 . 
9. 「ベーキング中の亜麻仁脂質の酸化安定性」。2015年10月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月30日閲覧。
10. 「種子油脂肪酸 - SOFAデータベース検索」。2018年11月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月26日閲覧。
11. Juodka R、Nainien R、Juškiené V、Juška R、Leikus R、Kadžien G、Stankevičien D (2022 年 1 月)。「肉タイプの家禽食における飼料としてのカメリナ ( Camelina sativa (L.) Crantz): タンパク質と n-3 脂肪酸の供給源」。動物。12 (3)。表 3. doi : 10.3390/ani12030295。PMC 8833380。PMID 35158619。  
12. Bederska-Łojewska D, Pieszka M, Marzec A, Rudzińska M, Grygier A, Siger A, Cieślik-Boczula K, Orczewska-Dudek S, Migdał W (2021年12月). 「超音波処理法を用いて得られたブルーベリー、クランベリー、ラズベリー、カッコウの花の種子の物理化学的性質、脂肪酸組成、揮発性化合物」 . Molecules . 26 (24). 表2. doi : 10.3390/molecules26247446 . PMC 8704999. PMID 34946523 .  
13. Li TS (1999). 「シーバックソーン：新たな作物の機会」 .新しい作物と新たな用途に関する展望. アレクサンドリア、バージニア州：ASHSプレス. pp.  335– 337. 2006年9月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2006年10月28日閲覧。
14. 「オメガ3脂肪酸」メリーランド大学医療センター。 2009年12月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。
15. Sala-Vila A, Fleming J, Kris-Etherton P, Ros E (2022). 「植物性ω-3脂肪酸であるα-リノレン酸の心血管疾患および認知機能への影響」 . Advances in Nutrition . 13 (5): 1584– 1602. doi : 10.1093/advances/nmac016 . PMC 9526859. PMID 35170723 .  
16. Breanne M Anderson, David WL Ma (2009). 「n-3系多価不飽和脂肪酸はすべて同じなのか？」 .健康と疾患における脂質. 8 (33): 33. doi : 10.1186 / 1476-511X-8-33 . PMC 3224740. PMID 19664246 .  
17. Shiels M. Innis (2007). 「脂肪酸と初期ヒト発達」.初期ヒト発達. 83 (12): 761– 766. doi : 10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004 . PMID 17920214 . 
18. Burdge GC, Calder PC (2005). 「成人におけるα-リノレン酸から長鎖多価不飽和脂肪酸への変換」(PDF) .生殖・栄養・発達. 45 (5): 581– 597. doi : 10.1051/rnd:2005047 . PMID 16188209. 2017年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2018年11月4日閲覧. 
19. 「Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids」ods.od.nih.gov . 2025年4月4日閲覧。
20. キニー、トニー. 「植物の代謝によるより健康的な食用油の生産（スライド4）」（PDF） 。 2006年9月29日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2007年1月11日閲覧。
21. フィッツジェラルド、アン、ブラッシャー、フィリップ。「トランス脂肪酸禁止はアイオワ州に利益をもたらす可能性がある」。『Truth About Trade and Technology』。2007年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年1月3日閲覧。
22. モンサント. 「ADM、インディアナ州の施設でモンサントのVistive低リノレン酸大豆を加工へ」 . 2006年12月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年1月6日閲覧。
23. Program HF (2024年9月6日). 「トランス脂肪酸」 . FDA . 2019年6月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。
24. Hao Y, Bin Q, Min J, Wei L, Xiao-fei G, Na L, Zhi-xiang X, Fang-ling D, Tongcheng X, Duo L (2020). 「α-リノレン酸摂取による血中脂質プロファイルへの影響：ランダム化比較試験の系統的レビューとメタアナリシス」 . Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 61 (17): 2894– 2910. doi : 10.1080/10408398.2020.1790496 . PMID 32643951. S2CID 220439436. 2021年12月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年12月14日閲覧。  
25. Naghshi S, Aune D, Beyene J, Mobarak S, Asadi M, Sadeghi O (2021). 「研究：食事摂取量とαリノレン酸バイオマーカー、全死因死亡リスク、心血管疾患死亡リスク、および癌死亡リスク：コホート研究の系統的レビューと用量反応メタアナリシス」 . The BMJ . 375 n2213. doi : 10.1136/bmj.n2213 . PMC 8513503. PMID 34645650. 2021年12月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年12月14日閲覧。  
26. 葉蔵K (1887). 「Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung」 [油性酸の乾燥に関する第 4 論文]。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。8 : 260–270。土井: 10.1007/BF01510049。S2CID 197767239。2021年1月18日のオリジナルからアーカイブ。2020 年11 月 1 日に取得。  リノレン酸の名前はp.25にあります。 265: 「Für die Säure C ₁₈ H ₃₂ O ₂ schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C ₁₈ H ₃₀ O ₂ den Namen Linolensäure vor.」 (酸 C ₁₈ H ₃₂ O ₂については「リノール酸」という名前を提案します。酸 C ₁₈ H ₃₀ O ₂については「リノレン酸」という名前を提案します。) リノレン酸については、265 ～ 268 ページで説明されています。
27. 参照：
    • Erdmann E, Bedford F (1909). "Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure" [亜麻油に含まれるリノレン酸について]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語). 42 : 1324–1333 . doi : 10.1002 /cber.190904201217 . 2021年1月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年10月31日閲覧p. 1329年、彼らはリノレン酸の異性体の1つを区別しました： 「Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.」 (固体の六臭化物が与えるこのリノレン酸を、後述する異性体と区別するため、α-リノレン酸と呼びます。)
    • エルドマン E、ベッドフォード F、ラスペ F (1909)。「Konstitution der Linolensäure」 [リノレン酸の構造]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1334–1346 .土井: 10.1002/cber.190904201218。2021年2月1日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。α-リノレン酸の構造は1343ページに掲載されています。
28. ロレット、A. (1909)。「Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls」 [リノレン酸と亜麻仁油に関する[私たちの知識への貢献]]。生理学的化学の時代。62 ( 5–6 ): 422–431 . doi : 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422。2020年3月18日のオリジナルからアーカイブ。2019 年7 月 1 日に取得。
29. JW McCutcheon (1955). 「リノレン酸」 .有機合成;集成第3巻、351ページ。
30. Green TG, Hilditch TP (1935). 「リノール酸とリノレン酸の同定」 . Biochem. J. 29 (7): 1552–63 . doi : 10.1042/bj0291552 . PMC 1266662. PMID 16745822  
31. Sandri, J., Viala, J. (1995). 「新規C6ホモロゲーション剤を用いた( Z , Z )-1,4-ジエン単位の直接合成：α-リノレン酸の合成」. Synthesis . 1995 (3): 271– 275. doi : 10.1055/s-1995-3906 . S2CID 196696819 .