ステアリドン酸

ステアリドン酸
ステアリドン酸
ステアリドン酸
名前
推奨IUPAC名
(6 Z ,9 Z ,12 Z ,15 Z )-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン酸
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.127.224
ユニイ
  • InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3 -4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12- チェックはい
    キー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3- 4,6-7,9-10,12-13H,2,5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-
    キー: JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYBT
  • O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
プロパティ
C 18 H 28 O 2
モル質量276.420  g·mol −1
密度0.9334 g/cm 3 (15 °C)
融点200℃(392°F; 473 K)分解
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ステアリドン酸(SDA:C 18 H 28 O 2 ; 18: 4、n-3)はω-3脂肪酸であり、モロクチン酸と呼ばれることもあります。

生合成

これは、2 つの水素 (H) 原子を除去する 酵素デルタ-6-デサチュラーゼによって、 α-リノレン酸(ALA: C 18 H 30 O 2 ; 18:3、n-3)から生合成されます。

ステアリドン酸はエイコサペンタエン酸の前駆体である。[ 1 ]

ステアリドン酸は他の脂肪酸の前駆体であるため、大豆などのさまざまな作物中のステアリドン酸含有量を高める取り組みが行われてきました。[ 2 ]

SDAはN-アシルエタノールアミン(NAE)の前駆体でもあります。[ 3 ] [ 4 ]この脂肪酸の天然源としては、ヘンプ、ブラックカラントコーン・グロムウェルの種子油、[ 5 ]エキウム・プランタギネウム、そしてシアノバクテリアのスピルリナが挙げられます。SDAは実験室で合成することも可能です。遺伝子組み換え大豆由来の原料は、欧州食品安全機関によって承認されています。[ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ Calder, Philip C. (2012). 「(N-3)脂肪酸の作用機序」 . The Journal of Nutrition . 142 (3): 592S– 599S. doi : 10.3945/jn.111.155259 . PMID  22279140 .
  2. ^ Garg, Monika; Sharma, Natasha; Sharma, Saloni; Kapoor, Payal; Kumar, Aman; Chunduri, Venkatesh; Arora, Priya (2018). 「育種、農学、および遺伝子組み換えアプローチによって生成されたバイオ強化作物は世界中の何百万人もの人々の生活を改善している」 . Frontiers in Nutrition . 5 : 12. doi : 10.3389/fnut.2018.00012 . PMC 5817065. PMID 29492405 .  
  3. ^ガラッソ、インコロナータ;ルッソ、ロベルト。マペリ、セルジオ。ポンツォーニ、エレナ。ブランビラ、アイダ M.バテッリ、ジョヴァンナ。レッジャーニ、レモ (2016-05-20)。「大麻サティバ L. 遺伝子型のコレクションにおける種子形質の多様性」植物科学のフロンティア7 : 688.土井: 10.3389/fpls.2016.00688ISSN 1664-462XPMC 4873519PMID 27242881   
  4. ^ PubChem. 「ステアリドン酸」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年11月22日閲覧
  5. ^ 「Corn Gromwell」 . NIAB. 2011年7月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  6. ^ 「遺伝子組み換え大豆 MON 87769に関する科学的意見」欧州食品安全機関2014年5月16日2019年2月18日閲覧