TNT

2,4,6-トリニトロトルエン
固体トリニトロトルエン
名前
推奨IUPAC名
2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン[ 1 ]
その他の名前
  • トリニトロトルエン
  • 2,4,6-トリニトロメチルベンゼン
  • 2,4,6-トリニトロトルオール
  • TNT、トーライト、トリライト、トリニトロトルオール、トリノール、トリトロ、トリトロール、トリトン、トリトン、トロチル、トロトール、トロチル
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 TNT
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.900
EC番号
  • 204-289-6
ケッグ
RTECS番号
  • XU0175000
ユニイ
国連番号0209 –乾燥または30%未満の水分で湿潤0388, 0389 –トリニトロベンゼン、ヘキサニトロスチルベンとの混合物
  • InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 ☒北
    キー: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
  • InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
    キー: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
  • Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
プロパティ
C 7 H 5 N 3 O 6
モル質量227.132  g·mol −1
外観 淡黄色の固体結晶の針状、薄片状、またはプリル状
密度1.654 g/cm 3
融点80.35 °C (176.63 °F; 353.50 K)
沸点240.0 °C (464.0 °F; 513.1 K) (分解) [ 2 ]
0.13 g/L (20 °C)
エーテル、アセトン、ベンゼン、ピリジンへの溶解性可溶性
蒸気圧0.0002 mmHg (20°C) [ 3 ]
爆発的なデータ
衝撃感度無神経
摩擦感度353 Nに鈍感
爆発速度6900メートル/秒
RE係数1.00
危険
GHSラベル：
GHS01: 爆発物GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H201、H301、H311、H331、H373、H411
P210、P273、P309+P311、P370+P380、P373、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
2
1
4
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
795 mg/kg（ラット、経口）660 mg/kg（マウス、経口）[ 4 ]
500 mg/kg（ウサギ、経口）1850 mg/kg（猫、経口）[ 4 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 1.5 mg/m 3 [皮膚] [ 3 ]
REL（推奨）
TWA 0.5 mg/m 3 [皮膚] [ 3 ]
IDLH（差し迫った危険）
500 mg/m 3 [ 3 ]
安全データシート（SDS） ICSC 0967
関連化合物
関連化合物
ピクリン酸ヘキサニトロベンゼン2,4-ジニトロトルエン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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トリニトロトルエンのスピンビュー

トリニトロトルエン（/ t r aɪ ˌ n aɪ t r oʊ ˈ t ɒ l juː ˌ iː n , - j ə ˌ w iː n / try- NY -troh- TOL -yoo-een, -⁠yə-ween）[ 5 ]は、より一般的にはTNT（より正確には2,4,6-トリニトロトルエン、推奨されるIUPAC名は2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン）[ 1 ]として知られ、化学式C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3の化合物です。TNTは化学合成の試薬として使用されることもありますが、取り扱いが便利な爆発物として最もよく知られています。TNTの爆発収量は、爆弾や小惑星の衝突の標準的な比較条約と考えられています。化学では、TNT は電荷移動塩を生成するために使用されます。

歴史

TNTは1863年にドイツの化学者ユリウス・ウィルブランドによって初めて合成され[ 6 ]、当初は黄色の染料として使われていました。爆発物としての可能性は30年間認識されていませんでしたが、これは主に当時知られていた他の爆発物に比べて反応性が非常に低かったためです。その爆発性は1891年に別のドイツの化学者カール・ホイッサーマンによって発見されました[ 7 ] 。TNTは液体であれば薬莢に安全に注ぐことができ、反応性が非常に低いため、1910年には英国の1875年爆発物法の適用除外となり、製造および保管の目的では爆発物とはみなされませんでした[ 8 ] 。

ドイツ軍は1902年にこれを砲弾の充填物として採用した。TNTを充填した徹甲弾はイギリスの主力艦の装甲を貫通した後に爆発するが、イギリスのリダイトを充填した砲弾は装甲に衝突した際に爆発する傾向があり、そのためエネルギーの多くを艦外で消費した。[ 8 ]イギリスは1907年にリダイトをTNTに置き換え始めた。[ 9 ]

アメリカ海軍は、他国がTNT火薬に切り替えた後も、徹甲弾にD火薬を充填し続けていたが、機雷、爆弾、爆雷、魚雷弾頭に、黒砂糖色の粗製B級TNTの炸裂炸薬を充填し始めた。この炸薬は起爆に粒状の結晶化したA級TNTの爆薬ブースターを必要とする。高性能爆薬の砲弾にはA級TNTが充填されていたが、トルエン原料からキシレンなどの炭化水素を除去したり、ニトロ化反応からニトロトルエン異性体副産物を除去するための工業化学能力が利用可能になると、A級TNTは他の用途にも好まれるようになった。[ 10 ]

  • 爆薬級TNTの塊
    爆薬級TNTの塊
  • トリニトロトルエンの融点は81℃（178℉）
    トリニトロトルエンの融点は81℃（178℉）
  • 信管が取り付けられ、TNTが充填されていることを示すラベルが貼られたM795砲弾
    信管が取り付けられ、TNTが充填されていることを示すラベルが貼られたM795砲弾
  • M107砲弾。すべてに「Comp B」（TNTとRDXの混合物）が充填されていることを示すラベルが貼られており、信管が取り付けられている。
    M107砲弾。すべてに「Comp B」（TNTとRDXの混合物）が充填されていることを示すラベルが貼られており、信管が取り付けられている。
  • M120 Rak迫撃砲弾の集合。左側の濃い緑色の弾頭には、TNT火薬が充填されていたことを示すステンシルが施されている。
    M120 Rak迫撃砲弾の集合。左側の濃い緑色の弾頭には、TNT火薬が充填されていたことを示すステンシルが施されている。
  • 1941年から1944年第1四半期までのドイツ軍部門別TNT生産量の分析（月間千トン単位で表示）
    1941年から1944年第1四半期までのドイツ軍部門別TNT生産量の分析（月間千トン単位で表示）
  • 1965 年のセーラー ハット作戦の一環として、500 トンの TNT 火薬が爆発しました。通過した爆風により白い水面が残され、頭上には白い凝結雲が見えます。
    1965 年のセーラー ハット作戦の一環として、500 トンの TNT 火薬が爆発しました。通過した爆風により白い水面が残され、頭上には白い凝結雲が見えます。

準備

工業的には、TNTは3段階のプロセスで製造されます。まず、トルエンを硫酸と硝酸の混合液でニトロ化し、モノニトロトルエン（MNT）を生成します。MNTは分離され、その後再ニトロ化されてジニトロトルエン（DNT）になります。最終段階では、無水硝酸と発煙硫酸（オレウム）の混合液を用いてDNTをトリニトロトルエン（TNT）にニトロ化します。硝酸は製造工程で消費されますが、希釈された硫酸は再濃縮して再利用できます。

ニトロ化後、TNTは有機溶媒からの結晶化によって精製されるか、亜硫酸化と呼ばれるプロセスによって安定化されます。亜硫酸化では、粗TNTを亜硫酸ナトリウム水溶液で処理し、TNTの不安定な異性体やその他の不要な反応生成物を除去します。亜硫酸化後の洗浄水は赤水と呼ばれ、TNT製造における重要な汚染物質および廃棄物です。[ 11 ]

供給硝酸中の窒素酸化物の管理は非常に重要です。遊離二酸化窒素はトルエンのメチル基を酸化する可能性があるためです。この反応は非常に発熱性が高く、暴走反応を起こして爆発に至る危険性があります。

実験室では、2,4,6-トリニトロトルエンは2段階のプロセスで製造されます。濃硝酸と濃硫酸のニトロ化混合液を用いてトルエンをモノニトロトルエンとジニトロトルエンの異性体の混合物にニトロ化し、温度を維持するために注意深く冷却します。次に、ニトロ化されたトルエンを分離し、希炭酸水素ナトリウムで洗浄して窒素酸化物を除去し、さらに発煙硝酸と硫酸 の混合液で慎重にニトロ化します。

X線結晶構造解析により、3つの平面ニトロ基のそれぞれがベンゼン環の平面から大きく回転していることが判明した。[ 12 ]

アプリケーション

TNTは、軍事、産業、鉱業において最も一般的に使用される爆薬の一つです。TNTは、シェール層における石油・ガスのフラッキング（水圧破砕）に使用されてきました。この技術は、水圧で誘起された亀裂内でニトログリセリンを置換・爆発させ、その後、ペレット化したTNTを坑井に噴射するものです。[ 13 ]

TNTが評価される理由の一つは、衝撃や摩擦に鈍感で、ニトログリセリンなどのより敏感な爆薬に比べて偶発的な爆発の危険性が低いことである。TNTは80℃（176℉）で融解し、自然爆発する温度よりはるかに低いため、他の爆薬と混ぜたり、注ぎ込んだりすることができる。TNTは水に吸収も溶解もしない。そのため、湿った環境でも効果的に使用できる。TNTを爆発させるには、起爆装置と呼ばれる起爆装置からの圧力波によって起爆させる必要がある。[ 14 ]

TNTブロックは様々なサイズ（例：250g、500g、1,000g）で入手可能ですが、 TNTを様々な割合で配合した相乗効果のある爆薬混合物として使用されることが多くなっています。TNTを含む爆薬混合物の例としては、以下のものがあります。

爆発的な性格

爆発すると、TNTは次の反応に相当する分解を起こす。

2 C 7 H 5 N 3 O 6 → 3 N 2 + 5 H 2 O + 7 CO + 7 C

反応の一部

H 2 + CO → H 2 O + C

そして

2 CO → CO 2 + C .

この反応は発熱反応であるが、気相では高い活性化エネルギー（約62 kcal/mol）を示す。凝縮相（固体または液体）では、高密度での特異な二分子分解経路により、活性化エネルギーは約35 kcal/molと著しく低下する。 [ 22 ]炭素 の生成により、TNT爆発は煤けた外観となる。TNTには過剰な炭素が含まれているため、酸素を豊富に含む化合物との爆発混合物は、TNT単独よりもキログラムあたりのエネルギーを多く発生させることができる。20世紀には、TNTと硝酸アンモニウムの混合物であるアマトールが軍用爆薬として広く使用されていた。[ 23 ]

TNTは、高速起爆装置または効率的な衝撃によって起爆する。[ 24 ]長年にわたり、TNTは不感応度指数（F of I）の基準となっていた。TNTは「不感応度指数（F of I）」スケールでちょうど100であった。その後、この基準はより感度の高い爆薬であるRDXに変更され、F of Iは80となっている。[ 25 ]

エネルギー含有量

エリコン20mm砲弾の断面図（ 1945年頃）。TNTとペントライトの充填物のカラーコードが示されている。

TNTのエネルギー密度は、核兵器を含む多くの爆発物の基準値として用いられています。これらの爆発物のエネルギー含有量は、TNT換算トン（メトリックトン、t）で測定されるためです。NISTがTNT換算値を定義する際に用いるエネルギーは、4.184 GJ / t、つまり1 kcal /gです。[ 26 ]

安全性評価では、TNTの爆発は状況に応じて2.673～6.702GJ/tの放射能を放出する可能性があるとされています。[ 27 ]

しかし、燃焼熱は14.5GJ /t（14.5MJ/kgまたは4.027kWh/kg）であり、TNT中の炭素が大気中の酸素と完全に反応する必要があるが、これは初期の段階では起こらない。[ 28 ]

比較すると、火薬には 3 MJ/kg、ダイナマイトには 7.5 MJ/kg、ガソリンには 47.2 MJ/kg が含まれています (ただし、ガソリンには酸化剤が必要なので、最適化されたガソリンと O 2 の混合物には 10.4 MJ/kg が含まれています)。

検出

TNTの検出には、光学センサー、電気化学センサー、爆発物探知犬など、様々な方法があります。 2013年には、インド工科大学の研究者が貴金属量子クラスターを用いて、ゼプトモル濃度（10 −18 mol/m 3 ）未満のTNTを検出することに成功しました。[ 29 ]

安全性と毒性

TNTは有毒であり、皮膚に触れると皮膚炎を引き起こし、鮮やかな黄橙色に変色することがあります。第一次世界大戦中、この化学物質を取り扱った女性軍需工たちは、皮膚が鮮やかな黄色に変色したことに気づき、「カナリアガール」、あるいは単に「カナリア」というあだ名が付けられました。[ 30 ]

長期にわたってTNTに曝露すると、貧血や肝機能異常を経験する傾向があります。また、トリニトロトルエンを摂取または吸入した動物では、血液や肝臓への影響、脾臓肥大、免疫系へのその他の有害な影響も確認されています。TNTが男性の生殖能力に悪影響を与えるという証拠もあります。[ 31 ] TNTはヒトに対する発がん性の可能性がある物質としてリストされており、ラットを用いた動物実験では発がん性の影響が実証されていますが、ヒトへの影響は今のところありません（2000年3月15日のIRISによる）。[ 32 ] TNTを摂取すると、血液が原因であると考えられているのではなく、分解生成物の存在によって赤い尿が出ます。 [ 33 ]

一部の軍事試験場は、軍需プログラムの廃水によって汚染されており、TNTの存在によりピンク色に染まる表層水や地下水も汚染されている。「ピンクウォーター」と呼ばれるこのような汚染は、除去が困難で費用もかかる可能性がある。

TNTを含む弾頭は、温暖な気候で高温に保管されると、ジニトロトルエンやその他のトリニトロトルエン異性体の浸出を起こしやすい。不純物の浸出は、気孔や亀裂の形成につながり、衝撃に対する感受性の上昇につながる。浸出した液体が信管のねじ山に侵入すると、火の通り道が形成され、偶発的な爆発の危険性が高まる。また、液体が信管機構に侵入することで、信管の故障を引き起こすこともある。[ 34 ]浸出を抑制するために、TNTにはケイ酸カルシウムが混合されている。[ 35 ]

ピンクと赤の水

ピンクウォーターとは、トリニトロトルエン（濃度150 ppm以下）で飽和した廃水を指す。[ 36 ]ピンクウォーターは、軍需品の充填や非軍事化作業後の設備洗浄工程で発生することがある。[ 37 ] [ 38 ] 生産現場によって方法が異なるため、ピンクウォーターの成分は不確定であり、特定の現場で使用されている正確なプロセスに依存する。軍需工場からの排水には、使用される混合物に応じて、RDXまたはHMXが含まれることもある。 [ 37 ]

赤水とは、粗トリニトロトルエンを亜硫酸ナトリウム水溶液（「セライト」と呼ばれる）と反応させた際に生成される廃水を指す。セライトは不要成分と反応して水溶性化合物を生成するが、必要な異性体は変化しない。これらの水溶性廃棄物化合物を洗い流すために使用される水は、赤水、または「セライト水」と呼ばれる。赤水は12種類以上の芳香族化合物を含む複雑な組成を有するが、主成分は無機塩（硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、硝酸ナトリウム）とスルホン化ニトロ芳香族である。[ 36 ]

ピンク色と赤色の水は生成時には無色ですが、太陽光の影響による光分解反応によって色が生成されます。名前に反して、赤色とピンク色の水は必ずしも異なる色合いではありません。色は主に太陽光への曝露時間に依存します。十分な時間曝露されると、「ピンク色」の水はピンク、赤色、錆びたオレンジ色、黒色など、様々な色合いに変化することがあります。[ 38 ] [ 39 ]

TNTの毒性のため、ピンクウォーターの環境への排出は米国をはじめとする多くの国で数十年前から禁止されていますが、非常に古い工場では土壌汚染が存在する可能性があります。しかし、TNTは土壌移動性が非常に低いため、RDXやテトリルによる汚染の方が一般的にはより深刻な問題とされています。レッドウォーターは毒性がはるかに高く、常に有害廃棄物とみなされてきました。伝統的に、蒸発乾固（毒性成分は揮発性が低いため）した後、焼却処分されてきました。より優れた処分方法の開発に向けて、多くの研究が行われてきました。

生態学的影響

TNTは軍需品として適しているため、その毒性は既に特徴付けられ、報告されています。製造、保管、使用に伴う残留TNTは、水、土壌、大気、そして生物圏を汚染する可能性があります。[ 40 ]

汚染土壌中のTNT濃度は土壌1kgあたり50gに達することもあり、最も高い濃度は地表またはその付近で見られる。2001年9月、米国環境保護庁（USEPA）はTNTを優先的に除去すべき汚染物質に指定した。[ 41 ] USEPAは、土壌中のTNT濃度は土壌1kgあたり17.2mg、水1リットルあたり0.01mgを超えてはならないとしている。[ 42 ]

水溶解度

溶解度は、固体TNTが水と接触して溶解する速度の尺度です。TNTの水への溶解度は比較的低いため、固体粒子は長期間にわたって継続的に環境に放出されます。[ 43 ] 研究によると、TNTは淡水よりも塩水でゆっくりと溶解することが示されています。しかし、塩分濃度が変化すると、TNTは同じ速度で溶解します。[ 44 ] TNTは水に中程度に溶けるため、表土を通過して地下水汚染を引き起こす可能性があります。[ 45 ]

土壌吸着

TNTとその変換生成物は表土や堆積物に吸着することが知られており、そこで反応変換を受けるか、または蓄積されたままになります。[ 46 ] 土壌中の有機汚染物質の移動は、移動相（水）および固定相（土壌）との結合能力に左右されます。土壌と強く結合する物質は土壌中をゆっくりと移動します。TNTと土壌の結合定数は、土壌1kgあたり2.7～11 Lです。[ 47 ] これは、TNTが土壌に導入された場合、土壌粒子に付着する傾向が付着しない傾向よりも1～10倍あることを意味します。[ 43 ] ニトロ官能基と土壌コロイド間の吸着メカニズムとして、 水素結合とイオン交換の2つが提案されています。

TNTの吸着は土壌の種類に敏感である。[ 48 ]

追加の研究によると、TNT分解生成物の移動性は、「粘土鉱物への特異的吸着が吸着プロセスを支配する地下環境におけるTNTよりも低い」可能性が高いことが示されています。[ 48 ] したがって、TNTとその変換生成物の移動性は吸着剤の特性に依存します。[ 48 ]地下水と土壌中のTNTの移動性は、「フミン酸、帯水層堆積物、および土壌を用いて決定された吸着および脱着等温線モデル」から外挿されています。 [ 48 ] これらのモデルから、TNTは環境中での保持力が低く、容易に移動すると予測されます。[ 41 ]

TNTは他の爆薬と比較して土壌との会合定数が高く、水よりも土壌に付着しやすいことを意味します。一方、RDXやHMXなどの会合定数が低い爆薬（それぞれ0.06～7.3 L/kg、0～1.6 L/kg）は、水中でより速く移動します。[ 43 ]

化学分解

TNTの変換は嫌気性条件下だけでなく、高度に還元された条件下においても著しく促進されます。土壌中のTNTの変換は生物学的にも非生物的にも起こり得ます。[ 48 ]

生分解

一部の細菌や真菌はTNTを様々な芳香族化合物に変換することができますが、土壌生物による大量のTNTのバイオミネラリゼーションはまだ報告されていません。[ 49 ]野生植物や遺伝子組み換え植物も、土壌や水からTNTを吸収してファイトレメディエーションする能力を示しています。植物におけるTNT分解の主なメカニズムは、ニトロ還元酵素を介すると考えられています。[ 50 ]

参照

参考文献

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