ジフェニルプロリノール

ジフェニルプロリノール

臨床データ
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	DE : NpSG (産業および科学用途のみ) 英国：クラスB
識別子
IUPAC名 ジフェニル(ピロリジン-2-イル)メタノール
CAS番号	22348-32-9^北
PubChem CID	204386
ケムスパイダー	177034^はい
ユニイ	54U9UN7HN4
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID001336517 DTXSID60944996、DTXSID001336517
ECHA 情報カード	100.118.791
化学および物理データ
式	C 17 H 19 N O
モル質量	253.345  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 OC(c1ccccc1)(c2ccccc2)C3NCCC3
InChI InChI=1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2^はい キー:OGCGXUGBDJGFFY-UHFFFAOYSA-N^はい
^北はい （これは何ですか？）（確認）

ジフェニルプロリノール（D2PM）、または（R / S）-（±）-ジフェニル-2-ピロリジニルメタノールは、ノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤であり、デザイナードラッグとして使用されます。^{[ 1 ]}

薬理学

右旋性（R）-（+）-エナンチオマーはより薬理学的に活性が高いが、様々な関連誘導体が研究されている。^{[ 2 ]}

ジフェニルプロリノールを娯楽目的で使用した後には、胸痛（心血管毒性の可能性を示唆）などの副作用が見られましたが、パーティー用錠剤製品ではグラウシンと配合されていたため、どの薬物が原因であるかを確実に特定することは不可能でした。^{[ 3 ]}

その他の用途

ジフェニルプロリノールは、エナンチオ選択的有機合成に使用されるキラルCBS触媒の調製に使用することができる。^{[ 4 ]}

参照

• 2-ジフェニルメチルピロリジン（デスオキシジフェニルプロリノール）
• デソキシピプラドロール
• ラバレン酸
• ピプラドロール
• プロリノール
• コーリー・バクシ・シバタ還元

参考文献

1. Wood DM, Button J, Lidder S, Ovaska H, Ramsey J, Holt DW, Dargan P (2008年6月). 「グラウシンとの併用で『合法的に』販売されている新規娯楽用薬物ジフェニル-2-ピロリジンメタノール（D2PM）の検出」臨床毒性学46 ( 5): 393.; 「第28回欧州中毒センター・臨床毒性学会国際会議抄録。2008年5月6日～9日、スペイン、セビリア」。臨床毒性学。46 ( 5 ): 351– 421。2008年6月。doi : 10.1080 /15563650802071703。PMID 18568796。S2CID 115828300。  
2. 米国特許5925666、Jackson PF、Slusher BS、「ピロリジン誘導体を用いた強迫性障害の治療のための医薬組成物および方法」、1999年7月20日発行、Eisai Corp of North Americaに譲渡。 
3. Lidder S, Dargan P, Sexton M, Button J, Ramsey J, Holt D, Wood D (2008年9月). 「ジフェニルプロリノール（ジフェニル-2-ピロリジンメタノール [D2PM]）のレクリエーション使用に伴う心血管毒性」 . Journal of Medical Toxicology . 4 (3): 167– 169. doi : 10.1007/bf03161195 . PMC 3550040. PMID 18821489 .  
4. Corey EJ, Bakshi RK, Shibata S (1987). 「キラルなオキサザボロリジン触媒によるケトンの高エナンチオ選択的ボラン還元：そのメカニズムと合成的意義」. J. Am. Chem. Soc. 109 (18): 5551– 5553. Bibcode : 1987JAChS.109.5551C . doi : 10.1021/ja00252a056 . ISSN 0002-7863 .