ジヘキシルトリプタミン

ジヘキシルトリプタミン
臨床データ
その他の名前N , N-ジヘキシルトリプタミン; DHT
識別子
  • N-ヘキシル-N- [2-(1H-インドール-3-イル)エチル]ヘキサン-1-アミン
PubChem CID
ケムスパイダー
化学および物理データ
式C 22 H 36 N 2
モル質量328.544  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CCCCCCN(CCCCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
  • InChI=1S/C22H36N2/c1-3-5-7-11-16-24(17-12-8-6-4-2)18-15-20-19-23- 22-14-10-9-13-21(20)22/h9-10,13-14,19,23H,3-8,11-12,15-18H2,1-2H3
  • キー:GTQCUMXNKPVMON-UHFFFAOYSA-N

ジヘキシルトリプタミン（DHT）、またはN , N-ジヘキシルトリプタミンは、ジメチルトリプタミン（DMT）のようなセロトニン作動性幻覚剤に関連するトリプタミンファミリーの薬物です。[ 1 ] [ 2 ] DHTは、DMT、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（ DPT） 、ジブチルトリプタミン（ DBT）、ジアミルトリプタミン（ DAT）を含むN , N-ジアルキル化トリプタミンの構造シリーズの類似体です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

使用と効果

DHTは、DMT、DET、DPT、DBTなどの低級同族体とは対照的に、ヒトにおいて1mg/kgの用量では幻覚作用やその他の作用に関して全く不活性であった。 [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]低級同族体に関しては、DMT、DET、DPTはすべて完全に効果的な幻覚剤として説明されているのに対し、DBTはわずかな幻覚作用しか生み出さないと説明されている。[ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 3 ] 

薬理学

薬力学

この薬は条件付け回避テストに活性を示し、幻覚剤トリプタミンと同様にげっ歯類において用量依存的に運動低下を引き起こす。 [ 6 ]

化学

類似品

DHTの類似体には、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（DPT）、ジイソプロピルトリプタミン（DiPT）、ジアリルトリプタミン（DALT）、ジブチルトリプタミン（DBT）などがあります。[ 3 ]

N-ヘキシルトリプタミン

DHTのN-モノヘキシル類似体であるN-ヘキシルトリプタミン（ NHT）も報告されている。[ 3 ] [ 7 ]スティーブン・ザラとアレクサンダー・シュルギンによると、この化合物は経口摂取で100mgまで投与しても不活性であった。[ 3 ] [ 7 ] 

歴史

DHTは1961年にスティーブン・サラとその同僚によって初めて記述されました。[ 5 ]アレクサンダー・シュルギンは1997年の著書「TiHKAL」で簡単に言及していますが、彼によって合成または評価されたことはないようです。[ 3 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d Nichols DE, Glennon RA (1984). 「幻覚剤の医薬品化学と構造活性相関」 . Jacobs BL (編). 『幻覚剤：神経化学、行動、臨床的視点』 . ニューヨーク: Raven Press. pp.  95– 142. ISBN 978-0-89004-990-7. OCLC  10324237 . Szaraら(221,223,225)は、1mg/kgの用量でN,N-ジエチルトリプタミン(DET; 38)に精神異常誘発作用があることを報告している。[...] N,N-ジプロピルトリプタミン(DPT; 39)も、1mg/kgでヒトに幻覚作用を示す(222)。[...] プロピル基の分岐によりN,N-ジイソプロピルトリプタミン(DIPT; 40)となり、20～50mgで経口投与すると活性を示す(202)。N,N-ジブチルトリプタミン(DBT; 41)とN,N-ジヘキシルトリプタミン(DHT; 42)については、簡略な検討しか行われていない。 1 mg/kg の DBT では、ヒトの知覚、感情、思考にわずかな障害しか生じなかったが、同じ用量の DHT では完全に不活性であった (222)。
  2. ^ a b c d Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「インドールアルキルアミンおよび関連化合物」.幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp.  98– 144. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC  2176880 . OL  4850660M . N,N-ジブチル誘導体（4.11）は活性が著しく低下したが、鎖長をN,N-ジヘキシル（4.12）に増やすとヒトにおける幻覚作用が消失した（Szara, 1961b）。
  3. ^ a b c d e fシュルギン A、シュルギン A (1997 年 9 月)。TiHKAL: 続き。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC  38503252 .トリプタミン窒素上には、DMTのどのような同族体が存在するのでしょうか？メチル、エチル、プロピル、ブチル？これらは既にこの話の一部であり、DMT、DET、DPT、DBTとして知られています。DBTのジイソブチル類似体はDIBTと呼ぶのが適切でしょう。これは、上記のDBT法と同様に、インドール-3-イル-N,N-ジイソブチルグリオキシルアミドとLAHから得られます。この塩酸塩の融点は202～204℃です。アルキル基のペアは無限に続きますが、長くなるにつれて活性が低下するようです。5炭素鎖のペアはどうでしょうか？ジアミルトリプタミン？DAT？ジペンチルトリプタミンという別名は絶対に使えません。DPTは既にジプロピルトリプタミンとの併用が認められており、DPTと矛盾するからです。また、文献に1件しか言及されていないため、依然として曖昧な点が残っています。 N,N-ジアリルトリプタミンは活性があるという記述があるが、投与量も投与経路も記載されていない。DALTの方が良いかもしれない。7炭素鎖の場合、ジセプチルトリプタミンにはDSTしか存在しない。同義語のジヘプチルトリプタミンにはDHTが必要であるが、これは既に6炭素鎖のジヘキシルトリプタミンに取って代わられている。そして、N,N-ジオクチルトリプタミンのようなより高次の化合物を名指ししようとするのは無理がある。[...] モノアミルアミンとモノヘキシルアミン（NATとNHT）はどちらもグリオキシルアミド法で製造されていることが報告されている。これらも、前述の通り、ヒトには不活性であるようで、これは1967年にサンフランシスコで開催された、国立精神衛生研究所の故ダン・エフロンが主催した有名な「精神活性薬物の民族薬理学的探索」会議でスティーブン・ザラが報告している。
  4. ^ Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. Elsevier Science. pp.  67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
  5. ^ a b c Szára S (1961). 「104 向精神性トリプタミン誘導体の代謝と行動作用の相関関係」.生化学薬理学. 8 (1): 32. doi : 10.1016/0006-2952(61)90278-7 . N,N-ジメチルトリプタミンとそのN,N-ジエチルおよびN,N-ジプロピル同族体は、ヒトにおいて（1mg/kgの用量で）自律神経症状、知覚、感情、思考の障害を引き起こします。LSD25やメスカリンと同様の症状ですが、その持続時間ははるかに短いです。対応するジブチル誘導体はごくわずかな症状しか引き起こしませんが、ジヘキシル化合物は同用量で全く不活性です。
  6. ^ Hearst E, Putney F, Szara S (1962). 「向精神性トリプタミン同族体の代謝と行動作用」 . International Journal of Neuropharmacology . 1 ( 1–3 ): 111– 117. doi : 10.1016/0028-3908(62)90015-1 . 2025年5月27日閲覧。
  7. ^ a b Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp.  67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
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