ディPT

ディPT
臨床データ
発音/ ˌ d aɪ ˌ aɪ s oʊ ˌ p r oʊ p ɪ l ˈ t r ɪ p t əm iː n /
その他の名前ジイソプロピルトリプタミン; N , N-ジイソプロピルトリプタミン;ディPT;ディプト;ディプト;ディプシー
投与経路経口、喫煙[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
薬物クラスセロトニン受容体作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • AU :予定なし
  • CA : 予定外
  • DE : NpSG (産業および科学用途のみ)
  • 英国：クラスA
  • 米国：予定なし
  • 国連：予定外
薬物動態データ
作用発現経口：20分～1時間[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]喫煙：4～8分[ 1 ]
作用持続時間4～8時間[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
識別子
  • 3-[2-(ジイソプロピルアミノ)エチル]インドール
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェビ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 16 H 24 N 2
モル質量244.382  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CC(C)N(CCc1c[nH]c2ccccc12)C(C)C
  • InChI=1S/C16H24N2/c1-12(2)18(13(3)4)10-9-14-11-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h5-8,11-13,17H,9-10H2,1-4H3 チェックはい
  • キー:ZRVAAGAZUWXRIP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

ジイソプロピルトリプタミン( DiPT ) は、 N , N -ジイソプロピルトリプタミンとしても知られ、ジメチルトリプタミン( DMT )に関連するトリプタミンファミリーの幻覚剤です。 [ 6 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]通常の用量では、主にまたは排他的に、ピッチの低下、倍音の歪み、音のなじみの悪さなど、強い聴覚変化を引き起こしますが、視覚、その他の知覚効果、多幸感などの他の幻覚作用は引き起こさないという点で、幻覚剤の中では珍しくなっています。[ 6 ] [ 7 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]ただし、この薬物は非常に高用量でより古典的な幻覚作用を生み出す可能性があります。[ 1 ] [ 8 ]経口摂取されますが、喫煙することもできます。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

この薬は、セロトニン5-HT 2A、5-HT 2B、および5-HT 2C受容体を含むセロトニン受容体作動薬として作用する。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]セロトニン5 -HT 1A受容体に対する活性は弱い。[ 9 ] [ 10 ] DiPT は、セロトニン5-HT 6受容体または他のいくつかのセロトニン受容体には結合しないと思われる。[ 13 ]動物ではサイケデリックな効果を生み出し、それは主にセロトニン 5-HT 2A 受容体の活性化によって媒介されていると思われる。 [ 9 ] [ 14 ] [ 12 ] DiPTが選択的な聴覚変化を生み出すメカニズムは不明である。[ 7 ] [ 1 ] [ 15 ] DiPTの誘導体には、 4-HO-DiPT（イプロシン）や5-MeO-DiPT（フォキシメトキシ）などがある。[ 1 ]

DiPTは1959年に初めて科学文献に記載されました。 [ 16 ]人間におけるDiPTの基本的な特性は1976年にアレクサンダー・シュルギンによって記載され[ 17 ]、その効果は1980年代のその後の出版物[ 18 ] [ 2 ] [ 19 ] [ 3 ]と1997年の著書TiHKAL（私が知っていて愛したトリプタミン）でシュルギンによって詳細に説明されました。[ 1 ] DiPTは2005年に新しいデザイナードラッグとして発見されました。[ 20 ]しかし、その異常な効果のためか、他のサイケデリックドラッグと比較して娯楽目的ではあまり使用されていないようです。[ 18 ] [ 7 ]

使用と効果

アレクサンダー・シュルギンは著書『TiHKAL (私が知っていて愛したトリプタミン)』やその他の出版物で、DiPT の投与量範囲を経口で25～100 mg 、持続時間を 6～8時間としている。[ 1 ]しかし、他の出版物では、有効投与量範囲を経口で 20～50 mg、経口で 40～100 mg、記載されている投与量として経口で 80 mg を挙げているほか、低用量では 4 時間、高用量では 5 時間と、より短い持続時間を挙げている。 [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]シュルギンによれば、DiPT の効果の全スペクトルは 50 mg の投与量で発現し、80 mg の投与量では50 mg の投与量と同じ活性があり、これらの効果が強まるだけである。[ 2 ] [ 3 ] DiPTのより広い摂取量範囲も報告されており、経口摂取で15～150 mg以上とされており、典型的な摂取量は約50 mgと推定されています。[ 21 ] Shulginによると、DiPTの試験は9人のボランティアで0.5 mgの摂取量から始まり、徐々に増量していき、経口摂取で16 mgの摂取量で閾値効果が現れました。[ 2 ] TiHKALでは経口摂取で250 mgを摂取したところ、明らかに非常に強い効果が見られたという報告もあります。[ 1 ] DiPTの作用発現は20～30分または最大1時間で、最大効果は1.5～2時間後に現れ、完全な効果は1～2時間持続します。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]経口投与に加えて、TiHKALには8 mgのDiPTを喫煙した場合の報告が含まれており、効果発現は4～8分で、シュルギン評価尺度ではプラス2の評価であった。[ 1 ]                      

他の既知のセロトニン作動性幻覚剤のほとんどが主に視覚的な効果をもたらすのに対し、DiPTの効果は主に、あるいはもっぱら聴覚的であるという点で珍しい。[ 6 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 19 ] [ 3 ] [ 22 ] DiPTは、例えば声や音楽の音知覚に顕著で異常な変化をもたらすと言われている。[ 6 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] DiPTは、音の知覚されるピッチ（周波数）を低下させ、すべての周波数で低いピッチへの異常な音色シフトを引き起こす。 [ 6 ] [ 7 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]また、音のピッチと音色（音質）の歪みも引き起こす。[ 1 ] [ 2 ] [ 19 ] [ 3 ]ピッチへの影響の一例として、DiPTは人の声を非常に低くまたは深く聞こえさせます。女性の声が低音で聞こえるか、人の声がひどい風邪をひいているように聞こえます。[ 6 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]声は、単側波帯無線信号が中心周波数の低い側にずれているのと非常によく似ていると言われています。[ 1 ]しかし、これらの変化にもかかわらず、音声の明瞭さには影響がなく、音声の理解と解釈は正常であると説明されました。[ 1 ]

DiPT は、音楽を音程外し、完全に不調和に聞こえさせます。たとえば、ピアノの演奏は「酒場で起きた惨事」のように聞こえます。[ 1 ] [ 3 ]しかし、単音はピッチの変化を除けば正常に聞こえると言われています。[ 1 ] DiPT は、ピッチを単純、直線的、または比例的に低下させるのではなく、固定値でピッチを低下させます。[ 1 ] [ 3 ]その結果、比例性が失われ、完全な倍音歪み、倍音間隔の不快な歪み、そして音楽が質的に「間違っている」ように感じられます。[ 6 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]これは、誰かがLP レコードに親指を当てて、すべてを 50 ～ 75% の速度で再生しているようなものに例えられます。[ 1 ]その他の音に関しては、電話の呼び出し音が DiPT により「部分的に水中に」聞こえるようになります。[ 1 ]この薬は、突然の音に「金色のスパイク」を付加して「残音」として聞かせる。[ 1 ] DiPTは、食べ物を咀嚼する音さえも含め、あらゆる聞き慣れた音を異質なものに感じさせると報告されている。[ 1 ]音は増幅された、あるいはより強く聞こえると言われ、高周波の聴力が低下すると言われている。[ 1 ] [ 19 ] DiPTによる聴覚および倍音の歪みは、 経口摂取で40 mgという比較的低用量であっても、強烈または極端であると表現される。[ 1 ] [ 5 ] DiPTの聴覚への影響には個人差があると言われている。[ 2 ] [ 3 ]

シュルギンは、DiPTが聴覚系の科学的研究に役立つツールになる可能性があると感じていました。[ 6 ] [ 7 ] [ 1 ] [ 19 ]彼は、例えば陽電子放出断層撮影（PET）画像診断に使用すれば、脳の音程中枢の位置特定に役立つ可能性があると推測しました。[ 1 ]絶対音感を持つ2人の被験者にDiPTを投与する小規模な研究が実施され、その結果がシュルギンと共有されました。[ 6 ] [ 1 ]この研究では、音高と知覚される音高との間に何らかの関係があるかどうかが評価されました。[ 1 ] DiPTによる音高の低下は直線的ではなく、単純な音高低下ではなく真の歪みがあるという考えが強化されたことを除いて、意味のある関係は見つかりませんでした。[ 1 ]興味深いことに、経過時間に対する各音の誤差のプロットは、DiPTの強度と効果の経時変化をほぼ定量的に測定しました。[ 1 ]同じ研究では、低用量のMDMAを前投与すると、DiPTによる聴覚の歪みが誇張され、痛みを感じるほどの音の強度が増強されたことが示されました。[ 1 ]聴覚系の研究以外にも、音楽や言語処理の研究でもDiPTは関心を集めています。[ 6 ]

幻覚剤のような効果に関して、DiPTは聴覚変化のみを引き起こすと言われている。[ 6 ] [ 7 ] [ 3 ]ある報告では、静かな環境では聴覚変化は観察されたものの、何の効果も見られなかった。[ 1 ]被験者は、もし自分が耳が聞こえなかったら、DiPTは不活性な化合物だと思っただろうと述べた。[ 1 ]この薬物は、特に視覚変化を全く引き起こさないと言われている[ 5 ]か、DiPTによる視覚効果は存在しない。[ 3 ]関連して、 DiPTを服用中に視覚の歪みはまったく見られず、目を閉じた時のイメージも見られなかった。[ 2 ]この薬物には、ジメチルトリプタミン(DMT) やシロシビンのような他の幻覚剤に特徴的な激しい感覚障害や幻覚作用はないと言われている。[ 6 ] [ 2 [ 6 ] [ 1 ]また、多幸感はほとんどまたは全くないと言われている。[ 2 ] [ 3 ]さらに、その体験は快または不快というよりも受動的で中立的、あるいはやや中立的-否定的な反応を示したと説明されている。[ 2 ] [ 3 ]古典的なサイケデリック効果がないため、一部の研究者は、DiPTは「聴覚を歪め、サイケデリック効果は生み出さない」と結論付けている。[ 8 ]幻覚関連の効果とは別に、DiPTは倦怠感や横になってその姿勢を保ちたいという欲求を生み出すと言われており、これらはピーク時に特に顕著である。 [ 2 ]また、自分と周囲や感情との間に距離を生じさせると報告されているが、これらの効果は不快でも刺激的でもない。[ 2 ] DiPTは選択的な聴覚効果を持つため、他の幻覚剤に比べて、DiPT体験の結果は状況や環境に依存しにくい可能性がある。 [ 6 ]

この薬は、自律神経系の副作用や毒性の兆候が比較的少ないと言われている。[ 2 ]バイタルサインや運動協調性に変化はないが、書字障害が起こるとの報告がある。[ 1 ]耳管が詰まったかのように、耳に軽い圧迫感を感じる。 [ 1 ] DiPTは、副作用として耳鳴りを引き起こすともいわれている。 [ 23 ]さらに、軽度の下痢、軽度の吐き気、筋肉の反射亢進、軽度の瞳孔散大を引き起こす。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]食欲に変化はなく、睡眠障害もなかった。[ 1 ] [ 2 ]

DiPTは標準的な用量でも選択的な聴覚効果をもたらすが、高用量ではLSDのような古典的なセロトニン作動性幻覚剤に似た効果をもたらすようだ。[ 1 ] [ 8 ]例えば、TiHKALに報告されたある報告書では、DiPTを250 mgという非常に高用量で経口投与した 被験者は、「霊」に話しかけられ安心させられたこと、予感を感じたこと、「光はそこにあった」がDiPTは「悪魔の体」であること、すべてが普通に見えるが冷たく空虚な模倣である「反宇宙」に送られたように感じたこと、そして自分が「堕天使」のように感じたことなどを報告している。[ 1 ]これらの効果に加えて、被験者は非常に強い聴覚効果も報告しており、男性の声がカエルのように聞こえたり、子供たちがSF映画で宇宙人の真似をするシンセサイザーを通して話しているように聞こえたりしたという。[ 1 ] DiPTは高用量でより古典的な幻覚作用を生み出す可能性があるが、これらの効果の正確な有効用量範囲は明確に定義されていない。[ 8 ]

DiPT 風の音の歪みを引き起こすことが報告されている他のトリプタミンには、2-メチル-DMT、2-メチル-DET、および5-MeO-DiPTがある。[ 1 ]逆に、 DMT 、ジエチルトリプタミン(DET)、エチルイソプロピルトリプタミン(EiPT)など他の多くの幻覚剤による聴覚の変化や歪みは、軽度、まれ、または存在しないと説明されている。[ 1 ] [ 2 ]同様に、メチルイソプロピルトリプタミン(MiPT) や5-MeO-MiPTでは、これらの薬物が聴覚の鋭敏さと音の識別力を高めることを除いて、聴覚の変化は言及されていない。[ 1 ] DiPT と 5-MeO-DiPT はどちらも聴覚に顕著な変化をもたらす可能性があるが、 DiPT の効果は一般に、 5-MeO-DiPT の効果とはほとんどの点で異なると言われている。[ 2 ]さらに、5-MeO-DiPTは、特に音楽的特徴と解釈の点で「ある程度の」音楽的音の歪みを引き起こすと報告されているが、DiPTとは対照的に倍音構造に明らかな変化はなかった。[ 1 ]シュルギンは、2-メチル-DiPTが聴覚系に特異的に作用する別の幻覚剤の開発という点で興味深い化合物になる可能性があると推測したが、合成も試験もしなかった。[ 1 ]

相互作用

薬理学

薬力学

DiPT活性
ターゲット親和性（K i、nM）
5-HT 1A121～2,270（K i）4,570～>10,000（EC 50ツールチップの半最大有効濃度）58% （E最大ツールチップの最大効能）
5-HT 1B10,000以上
5-HT 1D3,742
5-HT 1E10,000以上
5-HT 1FND
5-HT 2A1,200–>10,000 (K i ) 34–>10,000 ( EC 50 ) 81–117% ( E max )
5-HT 2B399 (K i ) 1,000–2,380 ( EC 50 ) 103–107% ( E max )
5-HT 2C290–>10,000 (K i ) 167–1,999 ( EC 50 ) 81–143% ( E max )
5-HT 310,000以上
5-HT 4ND
5-HT 5A10,000以上
5-HT 610,000以上
5-HT 73,423
α 1A、α 1B10,000以上
α 1DND
α 2A3,600～10,000
α 2B2,870
α 2C2,523
β 1、β 210,000以上
β3​ND
D 1、D 225,000以上
D3​3,321–>25,000
D 4、D 510,000以上
H1​920～3,583
H2​10,000以上
H3​ND
H4​10,000以上
M1 – M5​​10,000以上
私1356
σ 11,798
σ 22,702
TAAR1ツールチップ トレースアミン関連受容体 1>15,000 (K i ) (マウス) >15,000 (K i ) (ラット) ND ( EC 50 ) (マウス) ND ( EC 50 ) (ラット) ND ( EC 50 ) (ヒト) ND ( E max ) (マウス) ND ( E max ) (ラット)
サートツールチップ セロトニントランスポーター180～1,258（K i）215～900（IC 50ツールチップの半最大阻害濃度) IA ( EC 50 )
ネットツールチップ ノルエピネフリントランスポーター8,900–>10,000 (K i ) 9,900–>10,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
ダットツールチップ ドーパミントランスポーター4,100–>10,000 (K i ) 4,788–35,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きい。特に指定がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来である。参考文献：[ 24 ] [ 13 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 25 ]

DiPTは、セロトニン5 -HT 1A、5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体などのセロトニン受容体に結合します。 [ 13 ] [ 11 ]セロトニン5-HT 2A、5-HT 2B、および5-HT 2C受容体の完全アゴニストとして作用することが知られています。[ 13 ] [ 11 ]この薬は、セロトニン5-HT 1A受容体に対して弱い活性を示します。[ 9 ] [ 10 ]また、弱いセロトニン再取り込み阻害剤でもあります。[ 11 ]多くの関連薬とは対照的に、DiPTはげっ歯類またはヒトの微量アミン関連受容体1（TAAR1）と相互作用しません。[ 25 ]

DiPTは、げっ歯類薬物弁別試験においてジメチルトリプタミン（DMT）およびDOMの完全な代替となり、 LSDの部分的な代替となる。 [ 9 ] [ 8 ]逆に、コカイン、メタンフェタミン、MDMAの代替にはならない。[ 9 ] DiPTを訓練薬として使用すると、LSD、DOM、MDMAはDiPTの完全な代替となるが、DMTはDiPTの部分的な代替にすぎず、メタンフェタミンは代替できない。[ 26 ]薬物弁別試験におけるその刺激特性は、セロトニン5-HT 2A受容体拮抗薬ボリナンセリンおよびセロトニン5-HT 2C受容体拮抗薬SB-242084によって部分的に阻害される。[ 14 ] [ 12 ]これは、関連する幻覚剤DMTの場合とは対照的である。DMTでは、ボリナンセリンがその刺激特性を完全にブロックし、SB-242084は最小限の影響しか及ぼさない。[ 14 ] [ 12 ]それにもかかわらず、げっ歯類におけるDiPTの内受容効果は、主にセロトニン5-HT 2A受容体によって媒介されると結論付けられた。 [ 14 ] [ 12 ]セロトニン受容体に加えて、代謝型グルタミン酸mGlu 2およびmGlu 3受容体作動薬LY-379268は、 DiPTの刺激特性に最小限の影響しか及ぼさなかったが、mGlu 2およびmGlu 3受容体拮抗薬LY-341495は、DiPTの識別を増強した。[ 14 ] [ 12 ]

DMTや他の幻覚剤と同様に、DiPTはげっ歯類で幻覚剤のような効果の行動的代理である頭部けいれん反応を引き起こし、この効果はボリナンセリンによって阻害されます。 [ 12 ] [ 8 ]さらに、DiPTは運動低下を引き起こします。[ 9 ]この薬物はげっ歯類で高用量でけいれんを引き起こすこともあります。[ 9 ]

DiPTが人間に及ぼす独特な聴覚効果は、動物ではまだ適切に評価または実証されていません。[ 7 ]

ほとんどの幻覚剤の中では珍しく、DiPTはげっ歯類において行動耐性の証拠を示さなかった。 [ 27 ]

化学

DiPTはN , N-ジイソプロピルトリプタミンとしても知られ、トリプタミン分子中の非芳香族窒素原子に結合した2つの水素原子をイソプロピル基に置換することによって形成されるトリプタミン誘導体である。 [ 1 ]

合成

DiPTの化学合成については既に報告されている。[ 1 ] [ 2 ]

類似品

DiPTの類似体には、ジメチルトリプタミン（DMT）、ジエチルトリプタミン（DET）、ジプロピルトリプタミン（DPT）、ジアリルトリプタミン（DALT）、5-MeO-DiPT、4-HO-DiPT（イプロシン） 、 5-HO-DiPT、4-AcO-DiPT（イプラセチン）、5,6-MDO-DiPT、メチルイソプロピルトリプタミン（MiPT）、エチルイソプロピルトリプタミン（EiPT）、プロピルイソプロピルトリプタミン（PiPT）などがあります。[ 1 ]

2-メチル-ジPT

2-メチル-DiPT の化学構造。

DiPTの2-メチル誘導体である2-メチル-DiPTは、アレクサンダー・シュルギンの著書TiHKAL（私が知っていて愛したトリプタミン）の中で、同様に選択的聴覚効果を生み出す可能性のあるDiPTの潜在的に興味深い類似体として言及されています。 [ 1 ]これは、2-メチル-DMTや2-メチル-DETなどの他の2-メチル化トリプタミンも、DiPTのような聴覚効果を生み出すことが独自に発見されたという発見に基づいています。[ 1 ]しかし、2-メチル-DiPTが合成またはテストされたことは知られていません。[ 1 ] 2-メチル-DiPTの注目すべき類似体は2-メチル-iPALTです。[ 28 ]

歴史

DiPTは、1959年にRB Barlowらによって科学文献に初めて記載されました。[ 16 ] Alexander Shulginは、1974年に引用された未発表の研究結果に基づき、1976年に人間におけるDiPTの基本特性を明らかにしました。[ 17 ] [ 29 ]その後、Shulginは、1980年の学術論文で、 5-MeO-DiPTとともにDiPTについてさらに詳しく説明しました。 [ 2 ]彼はまた、1980年代に発表された他の論文でもDiPTについてさらに詳しく説明しています。[ 18 ] [ 19 ] [ 3 ]また、1997年の著書TiHKAL (私が知っていて愛したトリプタミン)でも詳しく説明しています。[ 1 ] DiPTは、 2005年にヨーロッパで新しいデザイナードラッグとして発見されました。 [ 20 ]しかし、DiPTは他の幻覚剤と比較して娯楽目的で使用されていることは比較的少ないようです。[ 18 ]これは、幻覚剤に伴う典型的な娯楽効果が欠けているなど、その異常な効果に関係している可能性があります。[ 7 ]

社会と文化

カナダ

DiPTは2025年現在、カナダでは規制物質ではない。[ 30 ]

イギリス

多くの幻覚剤であるトリプタミンやフェネチルアミンと同様に、英国では クラス Aに分類されており、所持や使用は違法です。

アメリカ合衆国

DiPTはアメリカ合衆国の連邦レベルでは規制対象となっていないが[ 31 ]、5-MeO-DiPTの類似体とみなされる可能性があり、その場合、人間の消費目的、または科学的または工業的目的以外の違法使用を目的とした購入、販売、所持は、連邦類似体法に基づいて起訴される可能性がある。ウェブ・トリプ作戦で逮捕された者の中にはDiPTを販売していた者もいたが、この薬物は明確に禁止または違法とされているわけではない。

しかし、米国麻薬取締局（DEA）は、4-ヒドロキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン（4-OH-DiPT）、N-イソプロピル-5-メトキシ-N-メチルトリプタミン（5-MeO-MiPT）、N,N-ジイソプロピルトリプタミン（DiPT）を含む5種類の幻覚剤の禁止案を撤回した。DEAは2022年の公聴会の後、スケジュール1の禁止物質への掲載案を撤回した。[ 32 ]

フロリダ

「DiPT（N,N-ジイソプロピルトリプタミン）」はフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法です。[ 33 ]

スウェーデン

スウェーデンの公衆衛生機関は、2019年5月15日にDiPTを有害物質に分類することを提案した。 [ 34 ]

参照

参考文献

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