環状

有機化学において、環化ラテン語のanellus  小さな環に由来、場合によってはannelation)は、分子上に新しい環が構築される化学反応である。 [ 1 ]

アンヌレーション:A) 分子内環化 B) トランスアンヌレーション C) 環化付加

例としては、ロビンソン環化ダンハイザー環化、そして特定の環化付加が挙げられる。 環状分子は、ヘリセンアセンのように、側面に縮合した環状セグメントから構成される。トランス環化では、大きな単環式環において分子内炭素-炭素結合が形成されることで、二環分子が生成される。一例として、ヨウ化サマリウム(II)による5-メチレンシクロオクタノンケトン-アルケン環化が挙げられ、これはケチル中間体を経て進行する:[ 2 ]

ケトンオレフィン環化

ベンゾアンヌレーション

ベンゼン縮合化合物とは、環状化合物(通常は芳香族)がベンゼン環に縮合した誘導体を指します。以下の表に例を示します。

ベンゾアンヌレーション誘導体環状化合物の供給源
ベンゾピレンピレネー
キノリンピリジン
イソキノリン
クロメンピラン
イソクロメン
インドールピロール
イソインドール
ベンゾフランフラン
イソベンゾフラン
ベンゾイミダゾールイミダゾール

現代の化学文献では、ベンゼン環化という用語は「非環式前駆体からのベンゼン環の構築」も意味します。[ 3 ]

ベルカデ塩基のプロトン化によりトランスアニュラー結合が生じ、アトランが形成される。[ 4 ]

トランスアニュラー相互作用

化学における環外相互作用とは、大きな環またはマクロサイクル内の異なる非結合分子グループ間の化学的相互作用(好ましいまたは好ましくない)のことである。[ 5 ]例えばアトランを参照。

参考文献

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 5th ed. (the "Gold Book") (2025). オンライン版: (2006–) " annulation ". doi : 10.1351/goldbook.A00367 IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 5th ed. (the "Gold Book") (2025). オンライン版: (2006–) " annelation ". doi : 10.1351/goldbook.A00365
  2. ^トランスアニュラーSmI2媒介ケトン-オレフィン環化戦略による二環式環系の構築Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam J. Org. Chem. ; 2007 ; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) doi : 10.1021/jo062292d
  3. ^ Swami, Bhawna; Yadav, Deepak; Menon, Rajeev S. (2022年1月). 「ベンゾアンヌレーション反応:アレーン装飾からアレーン構築への視点転換事例」 . The Chemical Record . 22 (1) e202100249. doi : 10.1002/tcr.202100249 . ISSN 1527-8999 . PMID 34796605. S2CID 244403005 .   
  4. ^ Verkade, John G.; Urgaonkar, Sameer (2012). 「プロアザホスファトラン」. 有機合成試薬百科事典. doi : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7
  5. ^ジケトンにおけるトランスアニュラー相互作用を支持する実験的証拠Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002オンライン記事Archived 2006-05-04 at the Wayback Machine