ペクチン

柑橘類から抽出したペクチンの市販粉末

ペクチン（古代ギリシャ語：πηκτικός pēktikós、「凝固した」「凝乳した」）はヘテロ多糖類であり、陸生植物の細胞壁と中層に含まれる構造ポリマーです。[ 1 ]ペクチンの主成分はガラクツロン酸（ガラクトースから誘導される糖酸）で、 1825年にアンリ・ブラコノによって単離され記述されました。[ 2 ] [ 3 ]市販のペクチンは白から薄茶色の粉末で、柑橘類から作られ、ジャムやゼリー、デザートのフィリング、薬、お菓子などの食用ゲル化剤として、またフルーツジュースや乳飲料の食品安定剤として、[ 4 ]食物繊維の供給源として使用されます。

生物学

自然発生

柑橘類の皮には天然にペクチンが多量に含まれています。

ナシ、リンゴ、グアバ、マルメロ、プラム、グーズベリー、オレンジなどの柑橘類には大量のペクチンが含まれていますが、サクランボ、ブドウ、イチゴなどの柔らかい果物には少量のペクチンが含まれています。

新鮮な果物や野菜に含まれるペクチンの典型的なレベルは次のとおりです。

ペクチンは、植物の一次細胞壁に存在する複雑な多糖類で構成されており、陸生植物の緑色の部分に豊富に含まれています。[ 6 ]ペクチンは中葉 の主成分であり、細胞を結合します。ペクチンは、ゴルジ体で生成された小胞を介して、エキソサイトーシスによって細胞壁に沈着します。[ 7 ]ペクチンの量、構造、化学組成は、植物ごとに、植物内での時間の経過と共に、植物のさまざまな部分で異なります。ペクチンは、一次細胞壁の伸長と植物の成長を可能にする重要な細胞壁多糖類です。[ 8 ]果実が成熟する過程で、ペクチンはペクチナーゼとペクチンエステラーゼという酵素 によって分解され、その過程で中葉が壊れて細胞が互いに分離するため、果実は柔らかくなります。[ 9 ]落葉植物の葉柄の離層部では、ペクチンの分解によって引き起こされる同様の細胞分離のプロセスが、落葉時に起こる。

人間の栄養

ペクチンは人間の食生活に自然に含まれており、小腸では消化されませんが、大腸で発酵されます。総LDLコレステロール値の低下と食後血糖値の低下に良い効果があります。[ 10 ]果物と野菜を1日に約500g摂取した場合、果物と野菜からのペクチンの1日摂取量は約5gと推定されます。

ヒトの消化において、ペクチンは消化管内のコレステロールと結合し、炭水化物を捕捉することでブドウ​​糖の吸収を遅らせます。したがって、ペクチンは水溶性食物繊維です。非肥満性糖尿病（NOD）マウスにおいて、ペクチンは自己免疫性1型糖尿病の発症率を上昇させることが示されています。[ 11 ]

ある研究によると、果物を摂取すると、結腸内で天然ペクチン（メタノールとエステル結合している）が分解され、体内のメタノール濃度が1桁も増加することが明らかになった。[ 12 ]

ペクチンの摂取は、血中LDLコレステロール値をわずかに（3～7%）低下させることが示されています。その効果はペクチンの供給源によって異なりますが、リンゴや柑橘類のペクチンはオレンジパルプ繊維ペクチンよりも効果的でした。[ 13 ]そのメカニズムは、腸管の粘性を高め、胆汁や食物からのコレステロールの吸収を減少させることだと考えられます。[ 14 ]大腸と結腸では、微生物がペクチンを分解し、プレバイオティクス効果をもたらす短鎖脂肪酸を生成します。[ 15 ]

他の

ペクチンは、主に砂漠植物などの一部の植物の種子のDNAを修復する機能があることが観察されています。[ 16 ]ペクチンを豊富に含むペクチン質の表面膜は、細胞のDNA修復を助ける露を保持する粘液層を形成します。[ 17 ]

化学

定義と構造

ペクチンは、その繰り返し単位中に高濃度のD-ガラクツロン酸（≈ 65 %）を含むヘテロ多糖類である。[ 18 ]ポリマーの主鎖にはガラクツロン酸に加えてα-L-ラムノースが含まれるため、ペクチンの系統名はラムノガラクツロン酸である。ラムノース単位の導入により、本来は直線状のポリ（ガラクツロン酸）鎖が切断され、屈曲（または「キンク」）が生じる。ペクチン中の多くのラムノース単位は、アラビノース、ガラクトース、キシロースなどの中性糖のオリゴマー側鎖を有する。これらの分岐部分は「ヘアリー」領域と呼ばれ、分岐していない部分は主にガラクツロン酸で構成され、「スムース」領域と呼ばれる。さらに詳しくは、毛状領域と滑面領域は、（同じペクチン分子内に存在する）異なる構造ドメインに分けられます。滑面領域はホモガラクツロナン（HG）、キシロガラクツロナン（XGA）、アピオガラクツロナン（APGA）で構成され、毛状領域はラムノガラクツロナンI（RG-I）とラムノガラクツロナンII（RG-II）で構成されています。[ 19 ]

ポリガラクツロン酸のカルボキシル基は、メタノールまたは酢酸でエステル化されることが多い。エステル化およびアセチル化の程度はペクチンの原料によって異なり、その化学的性質に決定的な影響を与える。したがって、ペクチンはメチル化度（DM）とアセチル化度（DA）によって分類される。これらは、エステル化されたガラクツロン酸（メチル化またはアセチル化）と総ガラクツロン酸の比率を表す。機能的には、ペクチンは3つのタイプに区別される。[ 20 ]

  • ペクチン酸：メチル化度5％未満（DM<5）
  • 弱メチル化（LM）ペクチン：メチル化度が50％未満（DM<50）
  • 高度メチル化（HM）ペクチン：メチル化度が50％を超える（DM>50）

アミド化ペクチンは、様々なカルシウム濃度に対する耐性が向上しています。チオール化ペクチンはジスルフィド架橋を形成できるため、優れたゲル化特性を示し、医薬品および食品用途に有益です。

さまざまなペクチンの構造的特徴

ペクチン主鎖部分： ポリ-α-(1→4)-ガラクツロン酸。

ペクチン主鎖の部分エステル化部分

ラムノガラクツロナン：ラムノース が組み込まれたことで「ねじれ」のある骨格

構造ドメイン

ペクチンはしばしば「滑らかな」領域と「毛深い」領域が交互に存在すると説明され、「毛深い」領域は分岐したラムノガラクツロナンIとラムノガラクツロナンIIを表し、「滑らかな」領域は線状のホモガラクツロナン骨格に対応する。[ 21 ]より具体的には、ペクチンは異なるガラクツロン酸含有ドメイン（主にホモガラクツロナン（HG）、ラムノガラクツロナンI（RG-I）、ラムノガラクツロナンII（RG-II））で構成されており、これらは糖組成と結合パターンが異なる。さらに、キシロガラクツロナン（XGA）とアピオガラクツロナン（APGA）は、ホモガラクツロナンと同じ骨格を持つため、ペクチンとみなされることが多い。[ 19 ]

ホモガラクツロナンは、 α- (1→4)結合したD-ガラクツロン酸残基の線状ホモポリマーであり、ペクチンの約65%を占めています。 [ 22 ]一般的に、ホモガラクツロナンは、少なくとも72～100残基が長く結合したD-ガラクツロン酸残基モノマーで構成されています。[ 19 ]

ラムノガラクツロナン I は、[→4- α -D-GalA-(1 → 2)- α -L-Rha-(1→] の繰り返し二糖、すなわちガラクツロン酸とラムノースの交互共重合体であり、多くのO-4位にD-ガラクトースやL-アラビノースなどの他の中性糖が含まれている。[ 23 ]ラムノガラクツロナン I の骨格の長さは約 100 ～ 300 の繰り返し単位である。アラビナン、β -(1 → 4)-ガラクタン、タイプ I アラビノガラクタン (AG-I)、タイプ II アラビノガラクタン (AG-II) など、植物源によって異なる側鎖が存在する。アラビナンは、 α -(1 → 5) 結合 L-アラビノース骨格で構成され、 AG-Iは、 O-3位にα -L-アラビノース残基が結合したβ- (1→4)結合D-ガラクトース骨格から構成される。β-(1→4)ガラクタンの末端ガラクトースは、 α- (1→5)グリコシド結合によってL-アラビノースに結合していることが多い。タイプIIアラビノガラクタンは、 β- (1→3)結合D-ガラクトース骨格から構成され、α -L-アラ-(1→6)-[ β -D-ガラクトース-(1→6)]nの短い側鎖を含む。側鎖のガラクトシル残基は、α- (1→3)結合L-アラビノース残基で置換することができる。[ 24 ]タイプIIアラビノガラクタンは主にタンパク質（3～8％）、いわゆるアラビノガラクタンタンパク質（AGP）と関連しており、プロリン/ヒドロキシプロリン、アラニン、セリン、スレオニンにおいて。[ 25 ]ラムノガラクツロナンIの骨格中のD-ガラクツロン酸残基は、O-2位および/またはO-3位が高度にO-アシル化されている可能性があるが、通常はメチルエステル化されていない。ラムノガラクツロナンI中のフェルラ酸基は、アラビノース残基のO-2位およびガラクトース残基のO-6位にエステル結合している可能性がある。[ 19 ]

ペクチンの別の構造型はラムノガラクツロナンII（RG-II）であり、これはあまり一般的ではないが、複雑で高度に分岐した多糖類である。[ 26 ]ラムノガラクツロナンIIは、その骨格がD-ガラクツロン酸ユニットのみで構成されているため、一部の研究者によって置換ガラクツロナンのグループに分類されている。[ 19 ]

分子量

単離ペクチンの分子量は、その起源と単離方法によって大きく異なります。[ 27 ]リンゴの搾りかすでは28kDaと低い値[ 28 ]からサツマイモの皮では753kDaまで報告されています。[ 29 ]

代替品

自然界では、ガラクツロン酸のカルボキシル基の約80%がメタノールでエステル化されている。この割合はペクチン抽出中に様々な程度に減少する。ペクチンは、高メトキシペクチンと低メトキシペクチン（略してHMペクチンとLMペクチン）に分類され、全ガラクツロン酸の半分以上または半分以下がエステル化されている。[ 30 ]エステル化ガラクツロン酸と非エステル化ガラクツロン酸の比率は、食品用途におけるペクチンの挙動を決定する。HMペクチンは酸性条件下で高糖濃度下でゲルを形成できるが、LMペクチンは理想的な「卵箱」モデルに従って、特にCa 2+などの二価カチオンとの相互作用によってゲルを形成し、カルシウムイオンとガラクツロン酸のイオン化カルボキシル基の間にイオン架橋が形成される。[ 31 ] [ 32 ] [ 30 ]

エステル化されていないガラクツロン酸単位は、遊離酸（カルボキシル基）またはナトリウム、カリウム、またはカルシウムとの塩のいずれかとなります。部分的にエステル化されたペクチンの塩はペクチン酸塩と呼ばれ、エステル化度が5%未満の場合はペクチン酸塩、不溶性の酸形態はペクチン酸と呼ばれます。[ 20 ]

テンサイ、ジャガイモ、ナシなどの植物には、メチルエステルに加えてアセチル化されたガラクツロン酸を含むペクチンが含まれています。アセチル化はゲル形成を阻害しますが、ペクチンの安定化効果と乳化効果を高めます。

アミド化ペクチンはペクチンの修飾形です。ここでは、ガラクツロン酸の一部がアンモニアによってカルボン酸アミドに変換されています。これらのペクチンは、使用中に生じるカルシウム濃度の変化に対する耐性が向上しています。[ 33 ]

チオ化ペクチンは、このチオメルがジスルフィド結合形成を介して架橋できるため、大幅に改善されたゲル化特性を示します。この高いゲル化特性は、様々な医薬品用途や食品産業用途において有利です。[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

アミド化ペクチンは低エステルペクチンと同様の挙動を示しますが、カルシウムの必要量が少なく、過剰なカルシウムに対しても耐性があります。また、アミド化ペクチンから作られたゲルは熱可逆性があり、加熱しても冷却後に再び固まりますが、従来のペクチンゲルは加熱後も液体のままです。

ゲル化

可溶性固形分が60%を超え、pH値が2.8～3.6の高メトキシペクチンでは、水素結合と疎水性相互作用によって個々のペクチン鎖が結合しています。これらの結合は、水が糖と結合することで形成され、ペクチン鎖を互いに接着させます。これにより三次元の分子網が形成され、高分子ゲルが形成されます。このゲル化機構は、低水分活性ゲルまたは糖-酸-ペクチンゲルと呼ばれます。

低メトキシペクチンはゲル形成にカルシウムを必要としますが、高メトキシペクチンよりも可溶性固形分が少なく、pHが高い状態でもゲルを形成できます。通常、低メトキシペクチンはpH2.6～7.0、可溶性固形分10～70%の範囲でゲルを形成します。

ペクチンゲルを作るには、材料を加熱してペクチンを溶解します。ゲル化温度以下に冷却すると、ゲルが形成され始めます。ゲル化が強すぎると離漿液が出て粒状の食感になり、ゲル化が弱いとゲルが柔らかくなりすぎます。

高エステルペクチンは低エステルペクチンよりも高温で硬化します。しかし、エステル化度が低下すると、カルシウムとのゲル化反応が促進されます。同様に、pH値が低い場合や可溶性固形分（通常は糖類）が多い場合もゲル化速度は速くなります。そのため、ジャムやゼリー、あるいは糖分の多い菓子用ゼリーなどに適したペクチンを選ぶことができます。

ペクチナーゼ

ペクチナーゼはペクチンを分解する酵素群です。ペクチンは細胞接着と細胞壁の強化に寄与するため、ペクチナーゼはペクチンのグリコシド結合を加水分解することで植物組織を軟化させる役割を果たします。ペクチナーゼは、細菌や真菌を含む多くの微生物に天然に存在し、植物においても正常な成長、果実の成熟、そして植物の腐敗過程において生成されます。[ 19 ]

工業的には、ペクチナーゼは食品業界で広く利用されており、果汁やワインの清澄化、果汁抽出の促進、果物由来製品の食感改善などに利用されています。また、植物由来物質を効率的に分解する能力があるため、繊維加工、製紙、廃水処理にも応用されています。

生産

ペクチン製造の主な原料は、ジュース製造の副産物である乾燥柑橘類の皮（85%）またはリンゴの搾りかす（14%）です。テンサイの搾りかすも少量（0.5%）使用されます。[ 37 ]

従来のペクチン製造法は、高温酸性水抽出、ろ過、アルコール沈殿、洗浄、乾燥の順に行われます。このプロセスは堅牢で大規模に確立されていますが、大量の鉱酸と有機溶媒を必要とし、ポリマー構造の部分的な劣化を引き起こす可能性があります（プロトペクチンの分岐構造が一部失われます）。

これらの限界に対処するため、代替的な「グリーン」抽出法が開発されている。これらのアプローチは、化学物質とエネルギーの投入量を削減しながら、収量と機能性を向上させることを目指している。これらの方法の多くはまだ実験室規模またはパイロット規模で行われているが、持続可能なペクチン生産に向けた継続的な研究の対象となっている。[ 38 ]

従来の溶媒抽出法

柑橘類の皮やリンゴの搾りかすなどの植物材料からペクチンを抽出する従来の方法は、以下の手順で行われる。[ 39 ]

  • 前処理:植物材料を洗浄、切り刻み、または乾燥させて不純物を取り除き、表面積を増やします。
  • 酸抽出:材料を希酸（通常は鉱物または有機酸）で加熱してペクチンを溶解します。
  • 分離:ろ過または遠心分離によって固形残留物を除去します。
  • 沈殿:アルコール (エタノールまたはイソプロパノール) を加えて溶液からペクチンを回収します。
  • 乾燥：ペクチンを集めて乾燥させて粉末を得る。
  • オプションの変更:特定の機能特性を実現するために化学的性質 (例: 脱エステル化) を調整します。

グリーン抽出法

  • 酵素補助抽出（EAE） — ペクチナーゼ、セルラーゼ、またはヘミセルラーゼを用いて、より穏やかなpH/温度でペクチンを遊離させる。収量を増加させ、特定の側鎖を保持できるが、酵素の選択性が重要となる。超音波やマイクロ波と組み合わせられることが多い。[ 40 ]
  • 超音波支援抽出（UAE） —キャビテーションが物質移動を促進し、抽出時間と温度を低減します。酵素（UA-EAE）やマイクロ波と組み合わせることもできます。[ 41 ]
  • マイクロ波支援抽出法（MAE）とマイクロ波熱水抽出法（MAHE）は加熱が速く、抽出時間が短いため、高収率が得られますが、劣化を避けるために最適化が必要です。[ 42 ]

用途

ペクチンの主な用途は、食品のゲル化剤、増粘剤、安定剤です。[ 43 ]

一部の国では、ペクチンは、家庭でジャムを作るための溶液や抽出物、または混合粉末の形で入手可能です。

ペクチンの典型的な用途は、本来は甘いジュースであるジャムやマーマレードにゼリー状の粘稠度を与えることです。 [ 44 ]ペクチンはジャムやマーマレードの離漿（シネレシス）を抑制し、低カロリージャムのゲル強度を高めます。家庭用として、ペクチンはゲル化糖（「ジャムシュガー」とも呼ばれます）の原料として使用され、適切な濃度に砂糖と少量のクエン酸で希釈してpHを調整します。

様々な食品用途において、酸性度、エステル化度、分子中のメトキシル基の相対数などの特性によって、異なる種類のペクチンを区別することができます。例えば、「高メトキシル」という用語は、低メトキシルペクチンと比較して、ペクチン分子中のカルボキシル基のメタノールエステル化の割合が高いペクチンを指します。[ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]

  • 高メトキシルペクチンはエステル化度が50以上のものと定義され、伝統的なジャムやゼリーの製造によく使用されます。[ 47 ] [ 48 ] [ 43 ]このようなペクチンはゲル化するために高糖濃度と酸性条件を必要とし、滑らかな食感を与えるため、ベーカリーフィリングや菓子類に適しています。[ 43 ] [ 46 ] [ 49 ]
  • 低メトキシルペクチンはエステル化度が 50 未満であり、[ 46 ] [ 43 ]アミド化または非アミド化のいずれかになります。アミド基の置換率 (アミド化度) によってペクチンの効能が決まります。[ 43 ]低メトキシルペクチンは、カルシウム濃度と選択したペクチンのカルシウム反応性に応じて、さまざまな食感とレオロジー特性を提供できます。[ 50 ]アミド化低メトキシルペクチンは一般に熱可逆性であり、溶けて再形成できるゲルを形成できます。一方、非アミド化低メトキシルペクチンは高温に耐える耐熱性ゲルを形成できます。[ 50 ]これらの特性により、低メトキシルペクチンは低糖および無糖の用途、乳製品、酸性プロテインドリンクの安定化に適しています。[ 47 ] [ 45 ] [ 43 ]

従来のジャムやマーマレードには、糖分と可溶性果実固形分が60%以上含まれており、高エステル（高メトキシル）ペクチンが使用されています。低エステル（低メトキシル）ペクチンやアミド化ペクチンを使用すれば、必要な糖量が少なくなり、ダイエット食品の製造が可能になります。台湾では、アイユ種子の水抽出物が伝統的にアイユゼリーの製造に使用されており、種子由来の低エステルペクチンと水由来の二価カチオンによって、加熱することなく抽出物がゲル化します。[ 30 ]

ペクチンは、菓子ゼリーにおいて、良好なゲル構造、すっきりとした食感、そして良好な風味放出を与えるために使用されます。また、ヨーグルトなどの酸性プロテイン飲料の安定化、ジュースベースの飲料の口当たりと果肉の安定性の向上、焼き菓子の油脂代替品としても使用されます。 [ 47 ] [ 51 ]

食品添加物として使用されるペクチンの典型的な含有量は0.5～1.0％で、これは新鮮な果物に含まれるペクチンの量とほぼ同じです。[ 52 ]

医学的には、ペクチンは便の粘性と量を増加させるため、便秘や下痢に用いられます。下痢止め薬であるカオペクテートの主成分の一つとして、カオリナイトと共に用いられていました。また、生体システムから重金属を穏やかに除去する用途にも用いられています。[ 53 ]ペクチンは、のど飴の鎮痛剤としても使用されています。

化粧品では、ペクチンは安定剤として作用します。また、創傷治癒剤や人工肛門などの特殊な医療用接着剤にも使用されています。

Sriamornsak [ 54 ]は、ペクチンが無毒性と低コストであることから、制御放出システム、胃内滞留性システム、結腸特異的送達システム、粘膜付着性送達システムなど、様々な経口薬物送達プラットフォームに使用できることを明らかにした。異なる供給源由来のペクチンは、分子サイズと化学組成の違いにより、ゲル化能が異なることが明らかになった。他の天然ポリマーと同様に、ペクチンの大きな問題はサンプル間の再現性の不一致であり、これが薬物送達特性の再現性の低下につながる可能性がある。

反芻動物の栄養において、細胞壁の木質化の程度に応じて、ペクチンは細菌酵素によって最大90%消化されます。反芻動物の栄養学者は、飼料中のペクチン濃度を高めることで、飼料の消化率とエネルギー濃度を向上させることを推奨しています。

葉巻において、ペクチンは植物性接着剤の優れた代替品であると考えられており、多くの葉巻喫煙者や収集家は、葉巻の損傷したタバコの葉を修復するためにペクチンを使用しています。

ヤブロコフらは著書『チェルノブイリ：人類と環境への大惨事の影響』の中で、ウクライナ放射線医学センターとベラルーシ放射線医学・内分泌研究所による研究を引用し、ペクチンの放射線防護効果について、「チェルノブイリ汚染地域の住民の食品にペクチン製剤を加えることで、セシウム137などの体内に取り込まれた放射性核種の効率的な排泄が促進される」と結論付けている。著者らは、重度汚染地域の子供たちを対象に実施された多くの臨床研究でペクチン食品添加物製剤を使用した結果、対照群と比較して最大50%の改善がみられたと報告している。[ 55 ] 第二次世界大戦中、連合国のパイロットには脱出および回避のためのナビゲーションとして絹に印刷された地図が支給された。当初、印刷工程はほぼ不可能と思われていました。何層にも重ねたインクがすぐににじんで輪郭がぼやけ、地名も判読不能になってしまったからです。しかし、地図の発明者であるクレイトン・ハットンがインクに少量のペクチンを混ぜると、ペクチンがすぐにインクを凝固させてにじみを防ぎ、小さな地形の特徴をはっきりと見ることができるようになりました。[ 56 ]

FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会報告書および欧州連合では、ペクチンは安全であると考えられているため、数値的な一日摂取許容量（ADI）は設定されていません。[ 57 ]

欧州連合（EU）は、E440(i)およびアミド化ペクチンE440(ii)として知られる2種類のペクチンについて、1日摂取量の上限を設定していません。EUは、これらの添加物の純度基準をEU委員会規則(EU)/231/2012で定めています。ペクチンはほとんどの食品カテゴリーにおいて必要に応じて使用することができ、この概念は「quantum satis（十分な量）」と呼ばれています。[ 58 ]欧州食品安全機関（EFSA）は、2017年にペクチンE440(i)およびアミド化ペクチンE440(ii)の再評価を実施しました。EFSAは、これらの食品添加物の使用は一般の人々にとって安全性上の懸念をもたらさないと結論付けました。さらに、EFSAは、許容一日摂取量（ADI）の数値を設定する必要はないと述べています。[ 59 ] [ 60 ]

米国では、ペクチンは一般に人間の食用に 安全であると認識されています。

国際番号体系（INS）では、ペクチンの番号は440です。欧州では、ペクチンはE番号E440(i)（非アミド化ペクチン）とE440(ii)（アミド化ペクチン）に区別されています。ペクチンの品質を定義し、その使用を規制する規格は、すべての国内法および国際法に定められています。

歴史

ペクチンは1825年にアンリ・ブラコノによって初めて単離・記述されましたが、ジャムやマーマレードを作る上でペクチンの効能はそれ以前から知られていました。ペクチンがほとんど含まれていない、あるいは質の悪い果物からしっかりとしたジャムを作るために、ペクチンを豊富に含む果物やその抽出物がレシピに混ぜられました。

産業革命期には、フルーツジャムメーカーはリンゴジュース生産者に依頼し、乾燥リンゴ搾りかすを入手してペクチンを抽出しました。その後、1920年代から1930年代にかけて、アメリカとヨーロッパのリンゴジュース生産地域で、乾燥リンゴ搾りかす、そして後に柑橘類の皮からペクチンを商業的に抽出する工場が建設されました。

ペクチンは当初は液体抽出物として販売されていましたが、現在では液体よりも保管や取り扱いが容易な乾燥粉末として使用されることが多くなっています。[ 61 ]

参照

参考文献

 この記事には、CC BY 4.0ライセンスの下で入手可能な、Luna Barrera-Chamorro、África Fernandez-Prior、Fernando Rivero-Pino、Sergio Montserrat-de la Paz によるテキストが組み込まれています。

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