自己組織化単分子膜

自己組織化単分子膜（SAM ）は、吸着によって表面上に自発的に形成され、多かれ少なかれ異なるドメイン（ヘッドグループ、チェーン/バックボーン、テール/エンドグループ）に自らを組織化する有機分子の集合体である。[ 1 ] [ 2 ]場合によっては、単分子膜を形成する分子は基質と強く相互作用しない。これは、HOPG上のポルフィリン[ 3 ]や金上のPTCDAの2次元超分子ネットワーク[ 4 ]の場合である。[ 5 ]他の場合には、ヘッドグループが基質に対して強い親和性を持ち、分子を固定する。[ 6 ]ヘッドグループ、チェーン（「テール」とラベル付け）、および官能基末端基からなるこのようなSAMを図1に示している。一般的なヘッドグループには、チオール、シラン、ホスホネートなどがある。

図1. SAM構造の表現

SAMは、気相または液相から基板上にヘッドグループが化学吸着することで生成されます[ 7 ] [ 8 ] 。その後、「テールグループ」がゆっくりと組織化されます。[ 9 ]最初は、表面の分子密度が低いため、吸着分子は無秩序な分子の塊、または秩序だった2次元の「横たわった相」を形成します。[ 7 ]分子の被覆率が高くなると、吸着分子は数分から数時間かけて基板表面で3次元の結晶構造または半結晶構造を形成し始めます。[ 10 ]ヘッドグループは基板上に集まり、テールグループは基板から遠く離れた場所に集まります。最密充填された分子の領域が核生成して成長し、基板表面が単一の単分子層で覆われるまで続きます。

吸着分子は基質の表面自由エネルギーを低下させるため容易に吸着し[ 1 ]、また頭部基の強い化学吸着により安定している。これらの結合により、ラングミュア・ブロジェット膜の物理吸着結合よりも安定した単分子層が形成される。[ 11 ] [ 12 ]例えば、FDTS分子のトリクロロシラン頭部基は基質上のヒドロキシル基と反応して、452 kJ/mol のエネルギーを持つ非常に安定した共有結合 [R-Si-O-基質] を形成する。チオール-金属結合は 100 kJ/mol のオーダーであり、さまざまな温度、溶媒、電位においてかなり安定している。[ 10 ]単分子層はファンデルワールス相互作用により密に詰まっており[ 1 ] [ 12 ]、それによって単分子層自身の自由エネルギーが低下する。[ 1 ]横方向の相互作用を無視すれば、吸着はラングミュア吸着等温線で記述できる。横方向の相互作用を無視できない場合は、フルムキン吸着等温線で記述する方がよい。[ 10 ]

種類

ヘッドグループの種類の選択は、SAM の用途によって異なります。[ 1 ]通常、ヘッドグループは分子鎖に結合され、末端を官能基化 (-OH、-NH2、-COOH、または -SH グループの追加) して濡れ性や界面特性を変えることができます。[ 11 ] [ 13 ]ヘッドグループと反応するために適切な基板が選択されます。基板には、シリコンや金属などの平面、またはナノ粒子などの曲面があります。アルカンチオールは、SAM に最も一般的に使用される分子です。アルカンチオールは、バックボーンとしてアルキル鎖 (CC)ⁿ 鎖、尾部、および SH ヘッドグループを持つ分子です。その他の興味深い分子の種類には、分子エレクトロニクスで興味深い芳香族チオールがあり、アルカン鎖が (部分的に) 芳香族環に置き換えられています。一例としては、ジチオール 1,4-ベンゼンジメタンチオール (SHCH 2 C 6 H 4 CH 2 SH) が挙げられる。このようなジチオールへの関心は、2 つの硫黄末端を金属接点に結合できる可能性から生じ、これが初めて分子伝導測定に使用された。[ 14 ]チオールは、硫黄が貴金属に対して強い親和性を示すため、貴金属基板上で頻繁に使用される。硫黄と金の相互作用は半共有結合であり、その強度は約 45 kcal/mol である。さらに、金は不活性で生体適合性があり、入手しやすい材料である。また、リソグラフィーによるパターン形成も容易であり、ナノ電気機械システム(NEMS) への応用に有用な特徴である。[ 1 ]さらに、金は強力な化学洗浄処理にも耐えることができる。[ 10 ]最近では、他のカルコゲニドSAMであるセレン化物やテルル化物も注目を集めている[ 15 ] [ 16 ]。SAMの特性に影響を与える基板への異なる結合特性の探索において、分子エレクトロニクスなどのいくつかの用途で興味深いものとなる可能性がある。シランは一般に非金属酸化物表面で使用されるが[ 1 ] 、シリコンと炭素または酸素との共有結合から形成される単分子膜は可逆的に形成されないため、自己組織化とは見なされない。貴金属上のチオレートの自己組織化単分子膜は、チオレート-金属錯体の形成後に金属-金属結合が可逆的になるため、特殊なケースである。[ 17 ]この可逆性により空孔島が形成され、アルカンチオレートのSAMが熱脱着して遊離チオールと交換される理由である。[ 18 ]

準備

SAM に使用する金属基板は、物理蒸着法、電着法、無電解めっき法によって製造できます。[ 1 ]溶液からの吸着によって生成されるチオールまたはセレン SAM は、通常、基板をエタノール中のアルカンチオールの希釈溶液に浸すことによって作られますが、純粋な液体の使用に加えて、さまざまな溶媒を使用できます[ 1 ] 。 [ 16 ] SAM は室温で 12 ～ 72 時間かけて形成されることがよくありますが、[ 10 ] [ 19 ]アルカンチオレートの SAM は数分以内に形成されます。[ 20 ] [ 21 ]ジチオール SAM など、末端基に影響を与えて無秩序や多層形成につながる酸化や光誘起プロセスによる問題を回避するために特別な注意が不可欠な場合もあります。[ 22 ] [ 23 ]この場合、適切な溶媒の選択、不活性ガスによる脱気、そして光照射下での調製が重要であり[ 22 ] [ 23 ]、遊離の-SH基を持つ「立ち上がった」SAMの形成を可能にする。自己組織化単分子膜は気相から吸着することもできる。[ 8 ] [ 24 ]秩序だった集合体を得るのが困難な場合や、異なる密度相を得る必要がある場合には、置換型自己組織化が用いられる。この場合、まず特定の種類の分子からなるSAMを形成し、秩序だった集合体を形成した後、第二段階の集合体形成（例えば、異なる溶液への浸漬）を行う。この方法は、異なるヘッドグループを持つSAMの相対的な結合強度、そしてより一般的には自己組織化特性に関する情報を得るためにも用いられている。[ 18 ] [ 25 ]

キャラクター設定

SAMの厚さはエリプソメトリーやX線光電子分光法（XPS）を用いて測定することができ、これらによって界面特性に関する情報も得られる。[ 22 ] [ 26 ] SAM内の秩序や分子の配向は、近吸収端X線吸収微細構造（NEXAFS）や反射吸収赤外分光法（RAIRS）におけるフーリエ変換赤外分光法によって調べることができる。 [ 20 ] [ 23 ]研究。その他の分光技術としては、第二高調波発生（SHG）、和周波発生（SFG）、表面増強ラマン散乱（SERS）、 [ 27 ]高分解能電子エネルギー損失分光法（HREELS）など多数の技術が用いられている。SAMの構造は、一般的に原子間力顕微鏡（AFM）や走査トンネル顕微鏡（STM）などの走査プローブ顕微鏡技術を用いて決定される。 STM は、SAM の形成メカニズムの理解に役立つだけでなく、SAM に表面安定な実体としての完全性を与える重要な構造的特徴を決定するのにも役立ちます。特に、STM では、形状、空間分布、末端基、およびそのパッキング構造を画像化できます。AFM は、SAM が導電性または半導体である必要がなく、同様に強力なツールを提供します。AFM は、SAM の化学的官能基、伝導性、磁気特性、表面電荷、および摩擦力を決定するために使用されています。[ 28 ]走査振動電極法(SVET) は、SAM の特性評価に使用されているさらに別の走査プローブ顕微鏡であり、欠陥のない SAM は SVET で均一な活性を示します。[ 29 ]ただし、最近では、回折法も使用されています。[ 1 ]この構造を使用して、単層表面で見つかる速度論と欠陥を特性評価できます。これらの技術は、平面基板とナノ粒子基板の SAM 間の物理的な違いも示しています。自己組織化をリアルタイムで測定する別の特性評価装置として、二重偏光干渉法があります。この装置では、自己組織化層の屈折率、厚さ、質量、複屈折を高解像度で定量化できます。自己組織化をリアルタイムで測定できる別の方法としては、散逸モニタリング技術を備えた水晶振動子マイクロバランスを用いて、吸着層の質量と粘弾性特性を定量化する。接触角測定は、SAM表面の平均組成を反映する表面自由エネルギーを決定するために使用でき、SAM形成の速度論と熱力学を調べるために使用できる。[ 20 ] [ 21 ]低エネルギーイオン散乱（LEIS）や飛行時間型直接反跳分光法（TOFDRS）などのイオン散乱技術によって、吸着および温度誘起脱離の速度論、ならびに構造に関する情報もリアルタイムで得ることができる。[ 24 ]

欠陥

外的要因と内的要因の両方による欠陥が発生する可能性があります。外的要因には、基板の清浄度、調製方法、吸着物質の純度が含まれます。[ 1 ] [ 10 ] SAMは、形成の熱力学により本質的に欠陥を形成します。例えば、金上のチオールSAMは、基板からの吸着原子の抽出と吸着原子-吸着分子の形成に起因すると考えられるエッチピット（単原子空孔島）を示すのが典型的です。最近、金表面原子の移動度の向上により、金基板上にほぼ完全な単分子膜を形成できる新しいタイプのフッ素系界面活性剤が発見されました。[ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

ナノ粒子の特性

SAMの構造は基板の曲率にも依存する。コロイドやナノ結晶などのナノ粒子上のSAMは、「粒子の反応性表面を安定化させ、粒子-溶媒界面に有機官能基を提示する」。[ 1 ]これらの有機官能基は、免疫測定やセンサーなど、表面の化学組成に依存する用途に有用である。 [ 1 ]

運動学

SAMの形成は2段階で起こるという証拠があります。最初の段階は吸着による速い段階、そして2番目の段階は単分子膜組織化による遅い段階です。吸着は液体-液体界面、液体-蒸気界面、液体-固体界面で起こります。分子の表面への輸送は、拡散と対流輸送の組み合わせによって起こります。ラングミュアまたはアヴラミの運動モデルによれば、表面への沈着速度は表面の自由空間に比例します。[ 7 ]

け（1−θ）＝dθdt。{\displaystyle \mathbf {k(1-\theta )} ={\frac {d\theta }{dt}}.}

ここで、θは堆積面積の割合、kは速度定数である。このモデルは堅牢であるものの、中間過程を考慮に入れていないため、近似値としてのみ使用される。[ 7 ]デュアル偏光干渉法は、約10 Hzの分解能を持つリアルタイム技術であり、単層自己組織化の速度論を直接測定することができる。

分子が表面に到達すると、自己組織化は3つの段階で起こる：[ 7 ]

1. 表面上に分子がランダムに分散した低密度相。
2. 構造が乱れた分子または表面に平らに横たわっている分子を含む中間密度相。
3. 基板表面に対して垂直に分子が密集した高密度相。

SAMの形成における相転移は、低密度相の先端が中間相領域と交差する温度である三重点温度に対する環境温度に依存します。三重点より低い温度では、成長は第1相から第2相へと移行し、そこでは多くの島状構造が形成され、最終的なSAM構造を形成しますが、それらはランダムな分子に囲まれています。金属における核生成と同様に、これらの島状構造が大きくなるにつれて、それらは互いに交差して境界を形成し、最終的に第3相に達します（下図参照）。[ 7 ]

三重点を超える温度では、成長はより複雑になり、2つの経路をとる可能性があります。最初の経路では、SAMの頭部が最終位置近くまで組織化され、その上に緩く形成された尾部基が配置されます。次に、第3相に移行すると、尾部基は整列し、まっすぐになります。2番目の経路では、分子は表面に沿って横たわった状態から始まります。その後、整列したSAMの島が形成され、下図に示すように第3相へと成長します。[ 7 ]

末端基が直線状の秩序ある単分子膜に自らを組織化する性質は、末端基間の分子間引力、すなわちファンデルワールス力に依存します。有機層の自由エネルギーを最小化するために、分子はある程度の水素結合を伴う高いファンデルワールス力を許容する立体配座をとります。SAM分子のサイズが小さいことはここで重要です。なぜなら、ファンデルワールス力は分子の双極子から発生するため、より大きなスケールでは周囲の表面力よりもはるかに弱いからです。この集合プロセスは、通常2つの分子からなる小さなグループが、ファンデルワールス力が周囲の力を克服できるほど接近することから始まります。分子間の力によって、分子は直線的で最適な配置になります。次に、他の分子が近づくと、既に組織化されているこれらの分子と同じように相互作用し、立体配座されたグループの一部になります。これが広い領域で起こると、分子は互いに支え合い、図1に示すようなSAM形状を形成します。分子の配向は、αとβという2つのパラメータで説明できます。 αは、表面法線からのバックボーンの傾斜角である。典型的な用途では、αは基質とSAM分子の種類に応じて0度から60度まで変化する。βは、分子の長軸に沿った回転角である。βは通常30度から40度の間である。[ 1 ]場合によっては、最終的な秩序ある配向を妨げる運動学的トラップの存在が指摘されている。[ 8 ]例えば、ジチオールの場合、「横たわる」相[ 8 ]の形成は「立ち上がる」相の形成を妨げると考えられていたが、最近の様々な研究は、そうではないことを示している。[ 22 ] [ 23 ]

SAMの特性の多くは、厚さなど、最初の数分で決定されます。しかし、アニール処理によって欠陥が除去され、最終的なSAMの特性が決定されるまでには数時間かかる場合があります。[ 7 ] [ 10 ] SAM形成の正確な速度論は、吸着物質、溶媒、および基質の特性に依存します。しかしながら、一般的には、速度論は調製条件と、溶媒、吸着物質、および基質の材料特性の両方に依存します。[ 7 ]具体的には、液体溶液からの吸着の速度論は、以下の要因に依存します。[ 1 ]

  • 温度 – 室温での準備により、速度論が改善され、欠陥が減少します。
  • 溶液中の吸着質の濃度 - 低濃度では浸漬時間が長くなり[ 1 ] [ 10 ]、結晶性の高い領域が形成されることが多い。[ 10 ]
  • 吸着質の純度 - 不純物はSAMの最終的な物理的特性に影響を与える可能性がある
  • 基板上の汚れや汚染 – 欠陥はSAMに欠陥を引き起こす可能性があります

SAMの最終的な構造は、鎖長と吸着質および基質の構造にも依存します。例えば、立体障害や金属基質の特性は膜の充填密度に影響を与えます[ 1 ] [ 10 ]。一方、鎖長はSAMの厚さに影響を与えます[ 12 ] 。鎖長が長くなると、熱力学的安定性も高まります[ 1 ]。

パターン化

1. 地元に誘致する

この最初の戦略は、ナノ構造が後に配置される表面のみに自己組織化単分子膜を局所的に堆積させるというものである。この戦略は、他の2つの戦略よりも一般的にステップ数が少なく、高スループットな手法であるため有利である。この戦略を用いる主な技術は以下の通りである[ 33 ]。

マイクロコンタクトプリンティング、またはソフトリソグラフィーは、ゴム印でインクを印刷するのに似ています。SAM分子は、溶媒を用いて予め成形されたエラストマースタンプにインク付けされ、スタンプによって基板表面に転写されます。SAM溶液はスタンプ全体に塗布されますが、表面と接触する領域のみがSAMの転写を可能にします。SAMの転写は、分子の種類、濃度、接触時間、および適用される圧力に依存する複雑な拡散プロセスです。典型的なスタンプにはPDMSが使用されています。PDMSのエラストマー特性（E = 1.8 MPa）によりマイクロ表面の輪郭にフィットし、表面エネルギー（γ = 21.6 dyn/cm²）が低いためです。これは並列プロセスであるため、短時間で広い領域にナノスケールの物体を配置することができます。[ 1 ]
ディップペンナノリソグラフィーは、原子間力顕微鏡を用いて先端上の分子を基板に転写するプロセスである。まず、先端をインクの入った容器に浸す。先端上のインクが蒸発し、目的の分子が先端に付着する。先端を表面に接触させると、先端と表面の間に水のメニスカスが形成され、先端から表面への分子の拡散が促進される。これらの先端の半径は数十ナノメートルにすることができ、SAM分子を表面の特定の場所に非常に正確に堆積させることができる。このプロセスは、ノースウェスタン大学のチャド・マーキンと同僚によって発見された。[ 34 ]

2. ローカルで削除

局所除去戦略は、表面全体をSAMで覆うことから始まる。次に、ナノ構造の堆積を望まない場所から個々のSAM分子を除去する。結果は局所吸引戦略と同じだが、その達成方法が異なる。この戦略を用いる主な技術は以下の通りである。[ 33 ]

走査トンネル顕微鏡は、 SAM分子を様々な方法で除去することができます。一つ目は、基板表面上で探針を機械的に引きずることで除去する方法です。しかし、この方法は、探針が高価であり、引きずることで摩耗が激しくなり、探針の品質が低下するため、あまり望ましい方法ではありません。二つ目は、電子ビームを照射してSAM分子を分解または脱着させることです。走査トンネル顕微鏡は、電界脱着や電界増強表面拡散によってもSAMを除去することができます。[ 33 ]
この技術の最も一般的な用途は、シェービングと呼ばれるプロセスでSAM分子を除去することです。このプロセスでは、原子間力顕微鏡の先端を表面に沿って引きずり、分子を機械的に除去します。原子間力顕微鏡は、局所酸化ナノリソグラフィーによってSAM分子を除去することもできます。[ 33 ]
このプロセスでは、クロム薄膜に形成された開口部を通して、SAM表面に紫外線を照射します。これによりSAM分子が光酸化され、その後極性溶媒で洗い流されます。このプロセスは100nmの分解能を有し、15～20分の露光時間が必要です。[ 1 ]

3. 末尾のグループを変更する

最後の戦略は、SAMの沈着や除去ではなく、末端基の修飾に焦点を当てています。最初のケースでは、末端基を修飾して機能性を除去できるため、SAM分子は不活性になります。同様に、末端基を修飾して機能性を付加することも可能です[ 35 ]。これにより、SAMは元の末端基とは異なる材料を受け入れたり、異なる特性を持たせたりすることができます。この戦略を用いる主な技術は以下のとおりです[ 33 ]。

電子線や紫外線への曝露は末端基の化学変化を引き起こします。起こりうる変化には、結合の切断、二重炭素結合の形成、隣接分子の架橋、分子の断片化、立体配座の乱れなどがあります。[ 1 ]
導電性AFMチップは末端基を変化させる電気化学反応を起こすことができる。[ 33 ]

アプリケーション

薄膜SAM

SAM は、濡れ性と接着性の制御、[ 36 ]耐薬品性、生体適合性、感作、センサーの分子認識[ 37 ]およびナノ加工[ 7 ]などの用途に使用できる安価で多用途の表面コーティングです。 SAM の応用分野には、生物学、電気化学とエレクトロニクス、ナノ電気機械システム(NEMS) とマイクロ電気機械システム(MEMS)、および日常の家庭用品が含まれます。 SAM は、細胞と細胞小器官の膜特性と表面への細胞接着を研究するためのモデルとして利用できます。[ 1 ] SAM は、電気化学、一般的なエレクトロニクス、およびさまざまな NEMS と MEMS の電極の表面特性を変更するためにも使用できます。[ 1 ]たとえば、SAM の特性を使用して電気化学における電子移動を制御できます。[ 38 ] SAM は、金属を強力な化学物質やエッチング液から保護するために使用できます。同様に、SAMはガラスの特性を変化させることができます。一般的な家庭用製品であるRain-Xは、SAMを利用して車のフロントガラスに疎水性単分子膜を形成し、雨の侵入を防ぎます。また、ナノインプリントリソグラフィー（NIL）ツールやスタンプへの付着防止コーティングとしても利用されています。さらに、パーフルオロデシルトリクロロシランSAMを用いて、ポリマー複製用の射出成形ツールをコーティングすることも可能です。 [ 39 ]

薄膜SAMはナノ構造上に配置することもできます。このようにして、ナノ構造を機能化します。ナノ構造が他の分子またはSAMに選択的に結合できるようになるため、これは有利です。この技術は、ある種の分子をその周囲環境から分離する必要があるバイオセンサーやその他のMEMSデバイスに有用です。一例として、磁性ナノ粒子を用いて血流から真菌を除去することが挙げられます。ナノ粒子は真菌に結合するSAMでコーティングされています。汚染された血液がMEMSデバイスで濾過されると、磁性ナノ粒子が血液中に注入され、真菌に結合した後、磁気によって血流から近くの層流廃棄物流へと排出されます。[ 40 ]

パターン化されたSAM

フォトリソグラフィー法は、SAMのパターン形成に有用である。[ 41 ] SAMは、各吸着分子を2つの異なる材料を引き付けるように調整できるため、ナノ構造の堆積にも有用である。現在の技術では、金板などの表面に引き付けるために頭部を使用する。次に末端基を変更して、特定のナノ粒子、ワイヤ、リボン、またはその他のナノ構造などの特定の材料を引き付ける。このようにして、SAMが表面にパターン形成された場所にはどこでも、尾部基にナノ構造が結合する。1つの例として、単層カーボンナノチューブ（SWNT）を整列させるために2種類のSAMを使用する。ディップペンナノリソグラフィーを使用して16-メルカプトヘキサデカン酸（MHA）SAMをパターン形成し、残りの表面を1-オクタデカンチオール（ODT）SAMで不動態化した。SWNTを運ぶ極性溶媒は親水性のMHAに引き付けられる。溶媒が蒸発すると、SWNTはファンデルワールス力によりMHA SAMに十分近づき、付着する。こうしてナノチューブはMHA-ODT境界に並ぶ。この技術を使用して、Chad Mirkin、Schatzおよび彼らの同僚は複雑な2次元形状を作成することができ、作成された形状の表現が右側に表示されている。[ 33 ] [ 42 ]パターン化されたSAMのもう1つの用途は、バイオセンサー の機能化です。尾部基は、細胞、タンパク質、または分子に対する親和性を持つように変更できます。次に、SAMをバイオセンサー上に配置して、これらの分子の結合を検出できるようにします。これらのSAMをパターン化できるため、感度を高め、バイオセンサーの他のコンポーネントを損傷または干渉しない構成でSAMを配置できます。[ 28 ]

金属有機超格子

SAMを新しい材料として利用することについては、大きな関心が寄せられており、例えば、SAMで覆われたナノ粒子の集合による2次元または3次元の金属有機超格子の形成[ 43 ]や、ジチオールを使用した層ごとのSAMナノ粒子アレイ[ 44 ]などが挙げられる。ジチオールを使用したこの主題に関する詳細なレビューは、HamoudiとEsaulovによって行われている[ 45 ]。

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さらに読む

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  • シグマアルドリッチ「Material Matters」、分子自己組織化
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