アセチリドナトリウム

アセチリドナトリウム

名前
IUPAC名 エチニルナトリウム
その他の名前 水素アセチリドナトリウム エチニド水素ナトリウム
識別子
CAS番号	1066-26-8^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:55387
ケムスパイダー	92108
ECHA 情報カード	100.012.645
EC番号	213-908-9
グメリン参照	174471
PubChem CID	2733336
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50910044
InChI InChI=1S/C2H.Na/c1-2;/h1H;/q-1;+1 キー: SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C#[C-].[Na+]
プロパティ
化学式	C 2 Hナトリウム
モル質量	48.020  g·mol ^−1
外観	白色固体
密度	1.352 g/cm ^3
水への溶解度	加水分解する
危険
GHSラベル： [ 1 ]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H261、H314
注意事項	P231+P232、P260、P264、P280、P301+P330+P331、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P321、P363、P370+P378、P402+P404、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

モノナトリウムアセチリド（モノナトリウムアセチリド）は、化学式NaC≡CHで表される有機ナトリウム化合物である。アセチレンのナトリウム塩であり、ナトリウム陽イオン（Na ⁺）と水素アセチリド陰イオン（^−C≡CH ）からなる。アセチレンからナトリウム塩基（典型的にはナトリウムアミド）を用いて脱プロトン化することで得られる。^{[ 2 ]}

HC≡CH + NaNH ₂ → NaC≡CH + NH ₃

この化合物は白色固体で、中性子回折によってNa-C結合と127 pmのC≡C結合が確認された。これはアセチレン自体のC≡C結合長（120.4 pm）よりも長い。 ^{[ 3 ]}

モノナトリウムアセチリドは有機合成において強力な求核剤として用いられる。^{[ 2 ]}しかし、この用途では、より容易に調製できるモノリチウムアセチリドに大きく取って代わられている。 ^{[ 4 ]}

アセチリド一ナトリウムは水と接触すると加水分解され、水酸化ナトリウムとアセチレンを生成します。

NaC≡CH + H ₂ O → HC≡CH + NaOH

モノナトリウムアセチリドはNef 合成に使用されます。

参考文献

1. 「ナトリウムアセチリド」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年9月3日閲覧。
2. K. N. Campbell, BK Campbell (1950). 「n-ブチルアセチレン」.有機合成. 30:15 . doi : 10.15227/orgsyn.030.0015 .
3. 跡地正雄 (1972). 「 293Kおよび5Kにおけるアセチリド一ナトリウムNaC ₂ Hの中性子構造決定」. The Journal of Chemical Physics . 56 (10): 4947– 4951. Bibcode : 1972JChPh..56.4947A . doi : 10.1063/1.1676972 .
4. MM Midland; JI McLoughlin; RT Werley Jr. (1990). 「リチウムアセチリド：1-メチル-2-エチニル-endo -3,3-ジメチル-2-ノルボルナノールの調製と利用」.有機合成. 68 : 14. doi : 10.15227/orgsyn.068.0014 .