脂肪酸
いくつかの脂肪酸の3次元的表現。飽和脂肪酸は完全に直鎖構造です。不飽和脂肪酸は、トランス配置でない限り、通常は曲がっています

化学、特に生化学において、脂肪酸は飽和または不飽和の脂肪族鎖を持つカルボン酸です。天然に存在する脂肪酸のほとんどは、4～28個の偶数個の炭素原子からなる非分岐鎖です。 [ 1 ]脂肪酸は、微細藻類などの一部の種において脂質の主要成分（重量の最大70%）ですが、 [ 2 ]他の生物の中には単独の形で存在せず、代わりにトリグリセリド、リン脂質、コレステロールエステルという3つの主要なエステルクラスとして存在するものもあります。これらのいずれの形態でも、脂肪酸は動物にとって重要な食物燃料源であるとともに、細胞にとって重要な構造成分でもあります。

歴史

脂肪酸（acide gras ）の概念は、1813年にミシェル・ウジェーヌ・シュヴルールによって導入されました。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]ただし、当初はgraisse acide （酸性脂肪）とacide huileux（油性酸）という異なる用語を使用していました。[ 6 ]

脂肪酸の種類

トランス異性体エライジン酸（上）とシス異性体オレイン酸（下）の比較

脂肪酸は、長さ、飽和か不飽和か、炭素含有量の偶数か奇数か、直鎖か分岐かなど、さまざまな方法で分類されます。

脂肪酸の長さ

飽和脂肪酸

飽和脂肪酸はC=C二重結合を持ちません。化学式はCH₃ ( CH₂ ) nCOOHで、nは正の整数です。重要な飽和脂肪酸の一つにステアリン酸（n =16）があり、水酸化ナトリウム で中和すると最も一般的な石鹸になります

飽和脂肪酸であるアラキジン酸
飽和脂肪酸の例
一般名化学構造C  : D [ a ]
プロピオン酸CH 3 CH 2 COOH 3:0
酪酸CH 3 (CH 2 ) 2 COOH 4:0
カプリル酸CH 3 (CH 2 ) 6 COOH8:0
カプリン酸CH 3 (CH 2 ) 8 COOH10:0
ラウリン酸CH 3 (CH 2 ) 10 COOH12:0
ミリスチン酸CH 3 (CH 2 ) 12 COOH14:0
パルミチン酸CH 3 (CH 2 ) 14 COOH16:0
ステアリン酸CH 3 (CH 2 ) 16 COOH18:0
アラキジン酸 CH3 ( CH2 ) 18COOH20:0
ベヘン酸 CH3 ( CH2 ) 20COOH22:0
リグノセリン酸CH 3 (CH 2 ) 22 COOH24:0
セロチン酸 CH3 ( CH2 ) 24COOH26:0

不飽和脂肪酸

不飽和脂肪酸は1つ以上のC=C二重結合を持ちます。C=C二重結合はシス異性体またはトランス異性体の いずれかを形成します

シス
シス配置とは、二重結合に隣接する2つの水素原子が鎖の同じ側に突き出ていることを意味します。二重結合の硬直性により、その配座は固定され、シス異性体の場合は鎖が曲がり、脂肪酸の配座の自由度が制限されます。鎖がシス配置で二重結合を多く持つほど、柔軟性は低くなります。鎖にシス結合が多く含まれる場合、最もアクセスしやすい配座では非常に湾曲した形状になります。例えば、二重結合が1つしかないオレイン酸は「ねじれ」がありますが、二重結合が2つあるリノール酸はより顕著な曲がりがあります。二重結合が3つあるα-リノレン酸は、鉤状の形状を好みます。この影響として、脂肪酸が脂質二重層中のリン脂質や脂肪滴中のトリグリセリドの一部である場合など、制限された環境下では、シス結合によって脂肪酸が密集する能力が制限され、膜や脂肪の融点に影響を与える可能性があります。しかし、シス不飽和脂肪酸は細胞膜の流動性を高めますが、トランス不飽和脂肪酸はそうではありません。
トランス
対照的に、トランス配置とは、隣接する2つの水素原子が鎖の反対側にあることを意味します。その結果、鎖はあまり曲がらず、その形状は直鎖の飽和脂肪酸に似ています

天然に存在する不飽和脂肪酸のほとんどは、二重結合の後ろに3個（n−3）、6個（n−6）、または9個（n−9 ）の炭素原子が続いており、すべての二重結合はシス配置になっています。トランス配置の脂肪酸（トランス脂肪）のほとんどは自然界には存在せず、人間による処理（水素化など）の結果です。一部のトランス脂肪酸は、反芻動物（牛や羊など）の乳や肉にも自然に含まれています。これらは、これらの動物のルーメン内で発酵によって生成されます。また、反芻動物の乳から作られた乳製品にも含まれており、食事からトランス脂肪酸を摂取した女性の 母乳にも含まれる場合があります。

不飽和脂肪酸のさまざまなタイプ間、および飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸間の幾何学的差異は、生物学的プロセスや生物学的構造（細胞膜など）の構築において重要な役割を果たします。

不飽和脂肪酸の例
一般名化学構造Δ x [ b ]C : D [あ]IUPAC [ 10 ]n − x [ c ]
オメガ3：
エイコサペンタエン酸CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 3 COOH シス、シス、シス、シス、シス-Δ 5、Δ 8、Δ 11、Δ 14、Δ 1720:5 20:5(5,8,11,14,17) n -3
α-リノレン酸CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH シス、シス、シス-Δ 9、Δ 12、Δ 1518:3 18:3(9,12,15) n -3
ドコサヘキサエン酸CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 2 COOH シス、シス、シス、シス、シス、シス-Δ 4、Δ 7、Δ 10、Δ 13、Δ 16、Δ 1922:6 22:6(4,7,10,13,16,19) n -3
オメガ6：
アラキドン酸CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 3 COOH NIST 2009-03-04 Wayback Machineにアーカイブシス、シス、シス、シス-Δ 5 Δ 8、Δ 11、Δ 1420:4 20:4(5,8,11,14) n -6
リノール酸CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH シス、シス-Δ 9、Δ 1218:2 18:2(9,12) n -6
リノール酸CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH トランス、トランス-Δ 9、Δ 1218:2 18:2(9t,12t) n -6
オメガ9：
オレイン酸CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 7 COOHシス-Δ9​18:118:1(9)n −9
エライジン酸CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 7 COOHトランス-Δ 918:118:1(9t)n −9
エルカ酸CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH (CH 2 ) 11 COOHシス-Δ 1322:122:1(13)n −9
オメガ5、7、10：
ミリストレイン酸CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CH (CH 2 ) 7 COOHシス-Δ9​14:114:1(9)n −5
パルミトレイン酸CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH (CH 2 ) 7 COOHシス-Δ9​16:116:1(9)n −7
バクセン酸CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH (CH 2 ) 9 COOH トランス-Δ 1118:1 18:1(11t) n −7
サピエン酸CH 3 (CH 2 ) 8 CH=CH (CH 2 ) 4 COOHシス-Δ 616:116:1(6)n −10

偶数鎖脂肪酸と奇数鎖脂肪酸

天然に存在する脂肪酸のほとんどは偶数鎖脂肪酸であり、例えばステアリン酸（C18）やオレイン酸（C18）は、炭素原子の数が偶数であることを意味します。奇数鎖脂肪酸（OCFA）も存在しますが、その頻度ははるかに低いです。最も一般的なOCFAは、それぞれC15とC17の飽和誘導体であるペンタデカン酸とヘプタデカン酸で、乳製品に含まれています。[ 11 ] [ 12 ]分子レベルでは、OCFAは偶数鎖脂肪酸とは若干異なる方法で生合成および代謝されます。

分岐

最も一般的な脂肪酸は直鎖化合物であり、主炭化水素鎖に側鎖として結合した追加の炭素原子はありません。分岐鎖脂肪酸は、炭化水素鎖に結合した 1つ以上のメチル基を含みます

命名法

炭素原子の番号付け

炭素原子の番号付け。系統的（IUPAC）C- x番号は青、オメガマイナス「ω− x」ラベルは赤、ギリシャ文字ラベルは緑です。[ d ]シス配置の不飽和脂肪酸は、ここに示すようにまっすぐではなく、実際には「曲がっている」ことに注意してください

天然に存在する脂肪酸のほとんどは、炭素原子の分岐していない鎖を持ち、一方の端にはカルボキシル基(-COOH)、もう一方の端には メチル基(-CH3) があります。

脂肪酸の骨格における各炭素原子の位置は、通常、-COOH末端を1として数えて示されます。炭素数xは、C- x（またはCx ）と略されることが多く、 xは1、2、3などとなります。これはIUPACが推奨する番号付け方式です。

別の規則では、カルボキシル基の後の最初の炭素からギリシャ語アルファベットの文字を順に用います。つまり、炭素α（アルファ）はC-2、炭素β（ベータ）はC-3、というように続きます。

脂肪酸の長さは様々ですが、この2番目の規則では、鎖の最後の炭素は常に ω （オメガ）で表記されます。これはギリシャ語アルファベットの最後の文字です。3番目の番号付け規則では、その端から炭素を数え、「ω」、「ω−1」、「ω−2」というラベルを使用します。あるいは、「ω− x 」というラベルは「n− x 」と表記され、「n」は鎖の炭素数を表します。[ d ]

どちらの番号付け方式においても、脂肪酸鎖中の二重結合の位置は、常にカルボキシル末端に最も近い炭素原子の番号で指定される。[ d ]例えば、炭素原子数18の脂肪酸において、C-12（またはω-6）とC-13（またはω-5）の間の二重結合は、C-12またはω-6の位置に「ある」と言われる。「オクタデク-12-エン酸」（またはより発音しやすい「12-オクタデカン酸」）といった酸のIUPAC命名法は、常に「C」の番号付けに基づいている。

Δ x , y ,...という表記は、伝統的にx , y ,...の位置に二重結合を持つ脂肪酸を指定するために使用されます（ギリシャ文字の大文字「Δ」（デルタ）はローマ字の「D」（二重結合）に対応します）。したがって、例えば、20炭素のアラキドン酸は Δ 5,8,11,14であり、これは炭素5と6、炭素8と9、炭素11と12、炭素14と15の間に二重結合があることを意味します。

人間の食事と脂肪代謝の文脈において、不飽和脂肪酸は、必須脂肪酸のように二重結合が複数ある場合でも、ω炭素に最も近い二重結合の位置によって分類されることが多い。例えば、リノール酸（炭素数18、Δ 9,12）、γ-リノール酸（炭素数18、Δ 6,9,12）、アラキドン酸（炭素数20、Δ 5,8,11,14）はすべて「ω−6」脂肪酸に分類され、その化学式は–CH=CH– CHで終わる。2– CH2– CH2– CH2– CH3.

炭素原子数が奇数である脂肪酸は奇数鎖脂肪酸と呼ばれ、それ以外は偶数鎖脂肪酸と呼ばれます。この違いは糖新生 に関係しています

脂肪酸の命名

次の表は、脂肪酸の命名に最も一般的なシステムを示しています。

命名法 例 説明
些細な パルミトレイン酸慣用名（または一般名）は、体系的ではない歴史的な名称であり、文献で最も頻繁に使用される命名システムです。最も一般的な脂肪酸には、体系的な名称に加えて慣用名があります（下記参照）。これらの名称は多くの場合、特定のパターンに従っていませんが、簡潔で、多くの場合、明確です
系統的 cis-9-オクタデカ-9-エン酸(9Z ) -オクタデカ-9-エン酸体系名（またはIUPAC名）は、1979年に発行された標準的なIUPAC有機化学命名規則[ 13 ]と、1977年に脂質に特化した勧告[ 14 ]に由来しています。炭素原子の番号付けは、分子骨格のカルボキシル末端から始まります。二重結合は、必要に応じて、シス-/トランス-表記またはE- / Z-表記で示されます。この表記は、一般的な命名法よりも一般的に冗長ですが、技術的に明確で説明的であるという利点があります。
Δ xシス-Δ 9、シス-Δ 12オクタデカジエン酸Δ x（またはデルタx）命名法では、各二重結合はΔ xで表されます。ここで、二重結合は分子骨格のカルボキシル末端から数えてx番目の炭素-炭素結合から始まります。各二重結合の前には、結合周囲の分子の配置を示すcis - またはtrans - 接頭辞が付きます。例えば、リノール酸は「cis -Δ 9、cis -Δ 12オクタデカジエン酸」と表されます。この命名法は、体系的な命名法よりも簡潔であるという利点がありますが、技術的に明確であったり、説明的であったりするわけではありません。
n − x （または ω− x） n −3（またはω−3） n − x（ nマイナスx、 ω− xまたはオメガ− xとも呼ばれる）命名法は、個々の化合物に名前を付けるとともに、動物における生合成特性に基づいて分類するものです。二重結合は、分子骨格のメチル末端から数えてx番目の炭素間結合。たとえば、 α-リノレン酸はn −3またはオメガ−3脂肪酸に分類されるため、このタイプの他の化合物と生合成経路を共有する可能性があります。 ω− x、オメガ− x、または「オメガ」表記は、一般的な栄養学の文献では一般的ですが、 IUPAC は技術文書ではこの表記を推奨せず、 n − x表記を採用しています。 [ 13 ]最もよく研​​究されている脂肪酸の生合成経路はn −3とn −6です。
脂質番号 18:3 18:3n3 18:3、 シス、シス、シス-Δ 9、Δ 12、Δ 15 18:3(9,12,15)脂質番号はC : D [ a ]の形式で表され、Cは脂肪酸の炭素原子数、Dは脂肪酸の二重結合の数である。Dが1以上の場合、二重結合はCHによって中断されていると仮定される。2単位、すなわち鎖に沿って3つの炭素原子間隔で。例えば、α-リノレン酸は18:3脂肪酸であり、その3つの二重結合はΔ9、Δ12、およびΔ15の位置にあります。いくつかの異なる脂肪酸が同じC : D番号を持つことがあるため、この表記は曖昧になる可能性があります。したがって、曖昧さが存在する場合、この表記は通常Δxまたはn - x項と組み合わせて使用​​されます。[ 13 ]例えば、α-リノレン酸とγ-リノレン酸はどちらも18:3ですが、それぞれ18:3n3脂肪酸と18:3n6脂肪酸として明確に記述できます。同じ目的で、IUPACはC:D表記に付して括弧で囲んだ二重結合位置のリストを使用することを推奨しています。[ 10 ]例えば、IUPACが推奨するα-リノレン酸とγ-リノレン酸の表記法はそれぞれ18:3(9,12,15)と18:3(6,9,12)である。

遊離脂肪酸

エステルではなく血漿中（血漿脂肪酸）を循環している脂肪酸は、非エステル化脂肪酸（NEFA）または遊離脂肪酸（FFA）と呼ばれます。FFAは常にアルブミンなどの輸送タンパク質に結合しています。[ 15 ]

FFAは加水分解によってトリグリセリド食用油脂からも生成され、特徴的な酸敗臭の原因となる。[ 16 ]バイオディーゼルでも同様のプロセスが起こり、部品腐食の危険性がある。

生産

工業

脂肪酸は通常、トリグリセリドの加水分解とグリセロールの除去によって工業的に生産されます（油脂化学品参照）。リン脂質も別の供給源です。一部の脂肪酸は、アルケンのヒドロカルボキシル化によって合成的に生産されます。[ 17 ]

動物による

動物では、脂肪酸は主に肝臓、脂肪組織、授乳中の乳腺で炭水化物から形成されます。[ 18 ]

炭水化物は、脂肪酸への変換における最初の重要なステップとして、解糖系によってピルビン酸に変換されます。 [ 18 ]次に、ピルビン酸はミトコンドリアで脱炭酸されてアセチルCoAを形成します。しかし、このアセチルCoAは、脂肪酸の合成が起こる細胞質に輸送される必要があります。これは直接起こることができません。細胞質のアセチルCoAを得るために、クエン酸（アセチルCoAとオキサロ酢酸の縮合によって生成される）がクエン酸回路から取り除かれ、ミトコンドリア内膜を通過して細胞質に運ばれます。[ 18 ]そこで、ATPクエン酸リアーゼによってアセチルCoAとオキサロ酢酸に切断されます。オキサロ酢酸はリンゴ酸としてミトコンドリアに戻されます。[ 19 ]細胞質アセチルCoAはアセチルCoAカルボキシラーゼによってカルボキシル化されてマロニルCoAとなり、脂肪酸合成の最初のステップとなる。[ 19 ] [ 20 ]

マロニルCoAは、その後、成長する脂肪酸鎖を一度に2つの炭素分だけ長くする一連の反応の繰り返しに関与する。したがって、ほとんどすべての天然脂肪酸は炭素原子の数が偶数である。合成が完了すると、遊離脂肪酸はほぼ常にグリセロールと結合して（グリセロール1分子に対して脂肪酸3個） 、トリグリセリドを形成する。トリグリセリドは脂肪酸の主要な貯蔵形態であり、したがって動物のエネルギー源である。しかし、脂肪酸は、細胞膜（細胞壁、および細胞内のすべての細胞小器官（核、ミトコンドリア、小胞体、ゴルジ体など））を構成するリン脂質二重層を形成するリン脂質の重要な成分でもある。[ 18 ]

動物の血液中に存在する「非結合脂肪酸」または「遊離脂肪酸」は、貯蔵されたトリグリセリドの分解（または脂肪分解）によって生成されます。 [ 18 ] [ 21 ]これらの脂肪酸は水に溶けないため、血漿アルブミンに結合した状態で輸送されます。血中における「遊離脂肪酸」の濃度は、アルブミン結合部位の利用可能性によって制限されます。ミトコンドリアを持つすべての細胞（中枢神経系細胞を除く）は、血液から遊離脂肪酸を取り込むことができます。脂肪酸はミトコンドリア内でのみ分解され、β酸化を経てクエン酸回路で二酸化炭素と水に分解されます。中枢神経系細胞はミトコンドリアを有していますが、血液脳関門が短鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸を除くほとんどの遊離脂肪酸を透過しないため、血液から遊離脂肪酸を取り込むことはできません。[ 22 ] [ 23 ]これらの細胞は、細胞膜や細胞小器官のリン脂質を生成・維持するために、前述のように炭水化物から独自の脂肪酸を製造しなければなりません。[ 18 ]

動物種間の差異

哺乳類と爬虫類の細胞膜に関する研究により、哺乳類の細胞膜は爬虫類よりも高い割合で多価不飽和脂肪酸（DHA、オメガ3脂肪酸）で構成されていることを発見しました。[ 24 ]鳥類の脂肪酸組成に関する研究では、哺乳類と同様の割合ですが、特定の体格ではオメガ6脂肪酸に比べてオメガ3脂肪酸が3分の1少ないことが報告されています。 [ 25 ]この脂肪酸組成により、細胞膜はより流動的になりますが、さまざまなイオン（H +およびNa +）を透過するため、細胞膜の維持コストが高くなります。この維持コストが、哺乳類と鳥類の高い代謝率とそれに伴う温血動物である主な原因の1つであると主張されてきました。[ 24 ]ただし、細胞膜の多価不飽和化は、慢性的な低温への反応としても発生する可能性があります。魚類では、環境が寒くなるにつれて、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸の両方の細胞膜含有量が増加し、低温でも膜の流動性（および機能性）が維持される。[ 26 ] [ 27 ]

食物脂肪中の脂肪酸

次の表は、いくつかの一般的な食物脂肪の脂肪酸、ビタミンE、コレステロールの組成を示しています。 [ 28 ] [ 29 ]

飽和脂肪酸一価不飽和脂肪酸多価不飽和脂肪酸コレステロールビタミンE
g/100gg/100gg/100gmg/100gmg/100g
動物性脂肪
アヒルの脂肪[ 30 ]33.249.312.91002.70
ラード[ 30 ]40.843.89.6930.60
獣脂[ 30 ]49.841.84.01092.70
バター54.019.82.62302.00
植物性脂肪
ココナッツオイル85.26.61.700.66
ココアバター60.032.93.001.8
パーム核油81.511.41.603.80
パーム油45.341.68.3033.12
綿実油25.521.348.1042.77
小麦胚芽油18.815.960.70136.65
大豆油14.523.256.5016.29
オリーブオイル14.069.711.205.10
コーン油12.724.757.8017.24
ひまわり油11.920.263.0049.00
紅花油10.212.672.1040.68
ヘンプオイル101575012.34
キャノーラ油/菜種油5.364.324.8022.21

脂肪酸の反応

脂肪酸は他のカルボン酸と同様に反応を示し、エステル化と酸塩基反応 を起こします

エステル交換反応

すべての脂肪酸はエステル交換反応を起こす。典型的には、エステル交換反応は脂肪から脂肪酸メチルエステルへの変換に用いられる。これらのエステルはバイオディーゼルに用いられる。また、水素添加することで脂肪族アルコールが得られる。酢酸ビニルを用いたエステル交換反応によって、ビニルエステルも生成できる。[ 31 ]

酸塩基反応

脂肪酸は、それぞれのpK aで示されるように、酸性度に大きな変化を示しません。例えば、ノナン酸のpK aは4.96で、酢酸（4.76）よりわずかに弱いだけです。鎖長が長くなるにつれて、脂肪酸の水への溶解度は低下するため、長鎖脂肪酸は水溶液のpHにほとんど影響を与えません。中性pH付近では、脂肪酸は共役塩基、すなわちオレイン酸などで存在します

脂肪酸のエタノール溶液は、フェノールフタレインを指示薬として水酸化ナトリウム溶液で滴定することができます。この分析は、脂肪中の遊離脂肪酸含有量、すなわち加水分解されたトリグリセリドの割合を測定するために使用されます。

鹸化と同様に脂肪酸の中和は金属石鹸を製造するために広く行われている方法である。[ 32 ]

水素化と硬化

不飽和脂肪酸の水素化は広く行われています。典型的な条件は、2.0～3.0MPaの水素圧、150℃、触媒としてシリカに担持されたニッケルです。この処理により飽和脂肪酸が得られます。水素化の程度はヨウ素価で示されます。水素化された脂肪酸は酸敗しにくいです。飽和脂肪酸は不飽和脂肪酸の前駆体よりも融点が高いため、このプロセスは硬化と呼ばれます。関連技術は、植物油をマーガリンに変換するために使用されています。トリグリセリドの水素化（脂肪酸と比較して）は、カルボン酸がニッケル触媒を分解してニッケル石鹸を生成するため有利です。部分水素化の過程で、不飽和脂肪酸はシス体からトランス体へと異性化する可能性があります。[ 17 ]

より強力な水素化、すなわちより高い水素圧力とより高い温度を用いると、脂肪酸は脂肪族アルコールに変換されます。しかし、脂肪族アルコールは、脂肪酸メチルエステル（FAME） のようなより単純な脂肪酸エステルからより容易に生成されます。

脱炭酸

ケトン脱炭酸反応は、カルボン酸から対称ケトンを製造するのに有用な方法です。この反応は、カルボン酸と無機塩基との反応です。ステアロンはステアリン酸マグネシウムを加熱することで製造されます。[ 33 ]

飽和酸と不飽和酸の化学

飽和脂肪酸の反応性は、通常、カルボン酸または隣接するメチレン基と関連している。酸塩化物に変換することで、対称脂肪族ケトンであるラウロン（O=C(C n H (2n+1) ) 2）に変換することができる。[ 34 ]三酸化硫黄 で処理すると、α-スルホン酸が得られる。[ 35 ]

不飽和脂肪酸の反応性は、不飽和部位によって左右されることが多い。これらの反応は、オゾン分解、水素化、そしてヨウ素価の基礎となる。オゾン分解（オゾンによる分解）は、オレイン酸からアゼライン酸（(CH 2 ) 7 (CO 2 H) 2）を生成する際に用いられる。[ 17 ]

循環

消化と摂取

短鎖脂肪酸と中鎖脂肪酸は、他の栄養素と同様に、腸の毛細血管から直接血液に吸収され、門脈を通って移動します。しかし、長鎖脂肪酸は腸の毛細血管に直接放出されません。代わりに、腸絨毛の脂肪壁に吸収され、再びトリグリセリドに再集合します。トリグリセリドはコレステロールとタンパク質（タンパク質コート）で覆われ、 カイロミクロンと呼ばれる化合物になります

細胞内から、カイロミクロンは乳糜管と呼ばれる毛細リンパ管に放出され、乳糜管はより大きなリンパ管に合流します。カイロミクロンはリンパ系と胸管を経由して心臓付近（動脈と静脈がより太い場所）まで輸送されます。胸管はカイロミクロンを左鎖骨下静脈から血流に排出します。この時点で、カイロミクロンはトリグリセリドを組織に輸送し、そこで貯蔵またはエネルギーとして代謝されます。

代謝

脂肪酸は、細胞内ミトコンドリアによってβ酸化とクエン酸回路を経て二酸化炭素と水に分解されます。最終段階（酸化的リン酸化）では、酸素との反応により大量のエネルギーが放出され、大量のATPとして捕捉されます。多くの細胞種は、この目的でグルコースまたは脂肪酸のいずれかを利用できますが、脂肪酸は1グラムあたりのエネルギー放出量が多いです。脂肪酸（摂取または脂肪組織に蓄積されたトリグリセリドから摂取）は、細胞に分配され、筋肉の収縮や全身の代謝のための燃料として機能します。

必須脂肪酸

健康に必要であるものの、他の基質から十分な量を生成することができず、食物から摂取しなければならない脂肪酸を必須脂肪酸と呼びます。必須脂肪酸には2つの系列があります。1つはメチル末端から3つの炭素原子離れた二重結合を持ち、もう1つはメチル末端から6つの炭素原子離れた二重結合を持ちます。人間は、カルボン酸側から数えて9番目と10番目の炭素を超える脂肪酸に二重結合を導入する能力がありません。[ 36 ]必須脂肪酸には、リノール酸（LA）とα-リノレン酸（ALA）の2種類があります。これらの脂肪酸は植物油に広く分布しています。人体は、ALAをより長鎖のオメガ3脂肪酸であるエイコサペンタエン酸（EPA）とドコサヘキサエン酸（DHA）に変換する能力が限られており、これらは魚からも摂取できますオメガ3脂肪酸とオメガ6脂肪酸は、抗鎮痛作用、抗不安作用、神経性作用を持つエンドカンナビノイドの生合成前駆体である。[ 37 ]

分布

血中脂肪酸は、血液循環のさまざまな段階で異なる形態をとります。カイロミクロンとして腸から取り込まれますが、肝臓で処理された後、超低密度リポタンパク質（VLDL）および低密度リポタンパク質（LDL）としても存在します。さらに、脂肪細胞から放出された脂肪酸は、遊離脂肪酸として血液中に存在します

哺乳類の皮膚から分泌される脂肪酸の混合物は、乳酸やピルビン酸と混ざり合って特徴的なので、嗅覚の鋭い動物は個体を区別することができると考えられています。[ 38 ]

肌

表皮の最外層である角質層は、脂質マトリックス内の終末分化・脱核した角質細胞で構成されています。 [ 39 ]遊離脂肪酸はコレステロールやセラミドとともに水分の蒸発を防ぐ水不浸透性のバリアを形成します。[ 39 ]一般的に、表皮脂質マトリックスはセラミド（重量で約 50%）、コレステロール（25%）、遊離脂肪酸（15%）の等モル混合物で構成されています。[ 39 ]長さが 16 および 18 の炭素原子を持つ飽和脂肪酸が表皮で主流ですが、[ 39 ] [ 40 ]その他の様々な長さの不飽和脂肪酸や飽和脂肪酸も存在します。[ 39 ] [ 40 ]表皮におけるさまざまな脂肪酸の相対的な存在量は、皮膚が覆われている体の部位によって異なります。[ 40 ]乾癬、アトピー性皮膚炎、その他の炎症性疾患では、表皮脂肪酸の変化が特徴的に起こります。[ 39 ] [ 40 ]

分析

脂質中の脂肪酸の化学分析は、通常、元のエステル（トリグリセリド、ワックス、リン脂質など）を分解してメチルエステルに変換するエステル交換工程から始まります。その後、ガスクロマトグラフィー[ 41 ]で分離するか、ガスクロマトグラフィーと中赤外分光法で分析します

不飽和異性体の分離は、銀イオンを補足した薄層クロマトグラフィーによって可能である。[ 42 ]その他の分離技術としては、高速液体クロマトグラフィー（フェニルスルホン酸基を結合させたシリカゲルを充填した短いカラムを用い、その水素原子を銀イオンに置換したもの）が挙げられる。銀の役割は、不飽和化合物と錯体を形成する能力にある。

工業用途

脂肪酸は主に石鹸の製造に使用され、化粧品用途だけでなく、金属石鹸の場合は潤滑剤としても使用されます。脂肪酸はまた、メチルエステルを介して脂肪族アルコールや脂肪族アミンに変換され、これらは界面活性剤、洗剤、潤滑剤の前駆体となります。[ 17 ]その他の用途としては、乳化剤、テクスチャー付与剤、湿潤剤、消泡剤、安定剤としての使用があります。 [ 43 ]

脂肪酸とより単純なアルコール（メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチルエステルなど）とのエステルは、化粧品やその他のパーソナルケア製品のエモリエント剤として、また合成潤滑剤として使用されます。脂肪酸とより複雑なアルコール（ソルビトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコールなど）とのエステルは、食品として摂取されるほか、パーソナルケアや水処理に使用され、合成潤滑剤や金属加工用流体としても使用されます。

脂肪酸[ 44 ]やその誘導体である二量体酸[ 45 ]も科学者によってバイオベースまたはバイオ由来のポリウレタンコーティングの製造に使用されてきた。

参照

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参考文献

  1. ^ a b c「C:D」は数値記号で、脂肪酸の炭素原子の総量（C）と二重（不飽和）結合の数（D ）を表します。D > 1の場合、二重結合は1つ以上のメチレン結合によって分離されていると想定されます
  2. ^脂肪酸中の各二重結合はΔxで示され、二重結合はカルボン酸末端から数えてx番目の炭素-炭素結合上に位置する。
  3. ^ nマイナスx（ω−xまたはオメガ-xとも呼ばれる）命名法では、脂肪酸の二重結合は末端メチル炭素（nまたはωで示される）からカルボニル炭素に向かってx番目の炭素-炭素結合上に位置する。
  4. ^ a b cよくある間違いの一つは、最後の炭素が「ω−1」であると解釈することです。もう一つよくある間違いは、オメガ表記における結合の位置は末端に最も近い炭素の番号であると解釈することです。二重結合の場合、これら二つの間違いは互いに補い合います。例えば、「ω−3」脂肪酸は、メチル基を1として数えると、末端から3番目と4番目の炭素の間に二重結合を持ちます。しかし、置換やその他の目的においては、これらは同じではありません。「ω−3」にあるヒドロキシル基は、16番目ではなく15番目（末端から4番目）の炭素にあります。例えば、こちらの記事をご覧ください。doi : 10.1016 /0005-2760(75)90089-2また、オメガ表記の「−」はマイナス記号であり、「ω−3」は原則として「オメガマイナス3」と読むべきであることにも注意してください。しかし、（特に科学文献以外では）「ω-3」（ハイフン／ダッシュ付き）と書いて「オメガスリー」と読むことが非常に一般的です。例えば、Karen Dooley (2008) の「オメガ3脂肪酸と糖尿病」をご覧ください。
  1. ^ Moss, GP; Smith, PAS; Tavernier, D. (1997). 「IUPAC化学用語集」 .純粋・応用化学. 67 ( 8–9 ). 国際純粋・応用化学連合: 1307–1375 . doi : 10.1351/pac199567081307 . S2CID 95004254. 2007年10月31日閲覧. 
  2. ^ Chen, Lin (2012). 「二段階触媒変換法による遊離脂肪酸含有量の高い藻類油からのバイオディーゼル生産」.バイオリソーステクノロジー. 111 : 208– 214. Bibcode : 2012BiTec.111..208C . doi : 10.1016/j.biortech.2012.02.033 . PMID 22401712 . 
  3. ^メイン州シュブルル (1813)。"Sur plusieurs corps gras, et Particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis"。アンナレス・ド・シミエ。88 .パリ: H. Perronneau: 225– 261 – ガリカ経由。
  4. ^メイン州シュブルル (1823)。動物の起源の軍団のチミケを研究します。パリ: ルヴロー – インターネット アーカイブ経由。
  5. ^ Leray, Claude (2017年11月11日). 「脂質科学の年代順の歴史」 .サイバーリピッドセンター. 2017年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  6. ^メンテン、P.編。 （2013年）。辞書: 語源と歴史のアプローチ。ブリュッセル：デ・ベック。ISBN 978-2-8041-8175-8。
  7. ^アレハンドロ・シフエンテス編 (2013年3月18日). 「ヒト腸内微生物代謝物」.フーデミクス：現代の食品科学と栄養学における高度な質量分析. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ, 2013. ISBN 978-1-118-16945-2。
  8. ^ロス、カール S. (2013年12月19日). 「中鎖アシルCoA脱水素酵素欠損症」 . Medscape
  9. ^ Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). 「健康なボランティアの脂肪代謝に対する食事性中鎖脂肪酸およびn -3系長鎖多価不飽和脂肪酸の短期的影響」 . Lipids in Health and Disease . 2 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-2-10 . PMC 317357. PMID 14622442 .  
  10. ^ a b「IUPAC脂質命名法：付録A：高級脂肪酸の名称と記号」www.sbcs.qmul.ac.uk。
  11. ^ Pfeuffer, Maria; Jaudszus, Anke (2016). 「ペンタデカン酸とヘプタデカン酸：多面的な奇数鎖脂肪酸」 . Advances in Nutrition . 7 (4): 730– 734. doi : 10.3945/an.115.011387 . PMC 4942867. PMID 27422507 .  
  12. ^ Smith, S. (1994). 「動物脂肪酸合成酵素：1つの遺伝子、1つのポリペプチド、7つの酵素」 . The FASEB Journal . 8 (15): 1248– 1259. doi : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . PMID 8001737. S2CID 22853095 .  
  13. ^ a b cリゴーディ, J.; クレスニー, SP (1979).有機化学命名法.ペルガモン. ISBN 978-0-08-022369-8 OCLC  5008199
  14. ^ 「脂質の命名法。1976年の勧告」 European Journal of Biochemistry 79 ( 1): 11– 21. 1977. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x
  15. ^ドーランドの図解医学辞典エルゼビア
  16. ^ Mariod, Abdalbasit; Omer, Nuha; Al, El Mugdad; Mokhtar, Mohammed (2014-09-09). 「揚げ物中に起こる化学反応とその生成物：レビュー」スーダン科学技術大学 SUST 自然医学科学ジャーナル.増刊号: 1–17 .
  17. ^ a b c dアネケン、デヴィッド J.;両方とも、サビーヌ。クリストフ、ラルフ。フィーグ、ゲオルグ。スタインバーナー、ウド;ウェストフェヒテル、アルフレッド (2006)。 「脂肪酸」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a10_245.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  18. ^ a b c d e f Stryer, Lubert (1995). 「脂肪酸代謝」.生化学（第4版）. ニューヨーク：WHフリーマン・アンド・カンパニー. pp.  603– 628. ISBN 978-0-7167-2009-6。
  19. ^ a b Ferre, P.; Foufelle , F. (2007). 「SREBP-1c転写因子と脂質恒常性：臨床的視点」 .ホルモン研究. 68 (2): 72–82 . doi : 10.1159/000100426 . PMID 17344645.このプロセスは73ページに図解されています 
  20. ^ドナルド、ヴォート;ヴォート、ジュディス G.プラット、シャーロット W. (2006)。生化学の基礎(第 2 版)。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。547、556ページ 。ISBN 978-0-471-21495-3。
  21. ^ Zechner, R.; Strauss, JG; Haemmerle, G.; Lass, A.; Zimmermann, R. (2005). 「脂肪分解：構築中の経路」. Curr . Opin. Lipidol . 16 (3): 333– 340. doi : 10.1097/01.mol.0000169354.20395.1c . PMID 15891395. S2CID 35349649  
  22. ^ Tsuji A (2005). 「キャリア媒介輸送系を介した血液脳関門を介した低分子薬物の移行」 . NeuroRx . 2 (1): 54– 62. doi : 10.1602/neurorx.2.1.54 . PMC 539320. PMID 15717057.バルプロ酸の取り込みは、ヘキサノ酸、オクタン酸、デカノ酸などの中鎖脂肪酸の存在下では減少したが、プロピオン酸や酪酸の存在下では減少しなかったことから、バルプロ酸は短鎖脂肪酸ではなく中鎖脂肪酸の輸送系を介して脳に取り込まれることが示唆される。…これらの報告に基づき、バルプロ酸は、排出と取り込みのためのモノカルボン酸感受性トランスポーターと中鎖脂肪酸感受性トランスポーターという2つの異なるメカニズムを介して、血液と脳の間でBBBを介して双方向に輸送されていると考えられる。  
  23. ^ Vijay N, Morris ME (2014). 「脳への薬物送達におけるモノカルボキシレートトランスポーターの役割」 . Curr. Pharm. Des . 20 (10): 1487–98 . doi : 10.2174/13816128113199990462 . PMC 4084603. PMID 23789956.モノカルボキシレートトランスポーター（MCT）は、乳酸、ピルビン酸、酪酸などの短鎖モノカルボキシレートの輸送を媒介することが知られています。…MCT1とMCT4は、アストロサイトで代謝される酢酸やギ酸などの短鎖脂肪酸の輸送にも関与していることが知られています[78]。  
  24. ^ a b Hulbert AJ, Else PL (1999年8月). 「代謝のペースメーカーとしての可能性を持つ膜」. Journal of Theoretical Biology . 199 (3): 257–74 . Bibcode : 1999JThBi.199..257H . doi : 10.1006/jtbi.1999.0955 . PMID 10433891 . 
  25. ^ Hulbert AJ, Faulks S, Buttemer WA, Else PL (2002年11月). 「鳥類の筋膜のアシル基組成は体の大きさによって変化する」. The Journal of Experimental Biology . 205 (Pt 22): 3561–9 . Bibcode : 2002JExpB.205.3561H . doi : 10.1242/jeb.205.22.3561 . PMID 12364409 . 
  26. ^ Hulbert AJ (2003年7月). 「生命、死、そして膜二重層」 . The Journal of Experimental Biology . 206 (Pt 14): 2303–11 . Bibcode : 2003JExpB.206.2303H . doi : 10.1242/jeb.00399 . PMID 12796449 . 
  27. ^ Raynard RS, Cossins AR (1991年5月). 「トラウト赤血球のナトリウムポンプにおける恒常粘性適応と熱補償」. The American Journal of Physiology . 260 (5 Pt 2): R916–24. doi : 10.1152 / ajpregu.1991.260.5.R916 . PMID 2035703. S2CID 24441498 .  
  28. ^ McCann、Widdowson、食品基準庁 (1991) 「脂肪と油」食品の組成英国王立化学協会
  29. ^アルター、テッド。「油脂について知りたい以上のこと」サンダンス・ナチュラルフーズ。2010年12月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2006年8月31日閲覧。
  30. ^ a b c「USDA National Nutrient Database for Standard Reference」米国農務省。2015年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年2月17日閲覧。
  31. ^ Swern, Daniel; Jordan, Jr, EF (1950). 「ラウリン酸ビニルおよびその他のビニルエステル」.有機合成. 30 : 106. doi : 10.15227/orgsyn.030.0106 .
  32. ^シューマン、クラウス;ジークマン、クルト (2000)。 「石鹸」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a24_247。ISBN 978-3-527-30673-2。
  33. ^ AG DobsonとHH Hatt (1953). 「ステアロン」.有機合成. 33:84 . doi : 10.15227/orgsyn.033.0084
  34. ^ JC ザウアー (1951)。 「ロローネ」。有機合成。31 : 68.土井: 10.15227/orgsyn.031.0068。
  35. ^ワイル、JK;ビストライン・ジュニア、RG。スタートン、AJ (1956)。 「α-スルホパルミチン酸」。有機合成。36 : 83.土井: 10.15227/orgsyn.036.0083。
  36. ^ Bolsover, Stephen R.; et al. (2004年2月15日).細胞生物学：短期コース. John Wiley & Sons. pp. 42ff. ISBN 978-0-471-46159-3。
  37. ^ラムズデン、クリストファー・E.；ザモラ、デイジー；マクリヤニス、アレクサンドロス；ウッド、ジョディアン・T.；マン、J.ダグラス；フォーロット、ケトゥラ・R.；マッキントッシュ、ベス・A.；マジュルザック＝ホン、シャロン・F.；グロス、ジャクリン・R.（2015年8月） 「食事誘発性n-3およびn-6由来エンドカンナビノイドの変化と頭痛および精神的苦痛の軽減」 The Journal of Pain . 16 (8): 707–716 . doi : 10.1016/j.jpain.2015.04.007 . ISSN 1526-5900 . PMC 4522350. PMID 25958314   
  38. ^ 「皮膚蒸気を検知する電子鼻を開発」サイエンス・デイリー、2009年7月21日。 2010年5月18日閲覧。
  39. ^ a b c d e f Knox, Sophie; O'Boyle, Niamh M. (2021). 「健康と疾患における皮膚脂質：レビュー」 .脂質の化学と物理学. 236 105055. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2021.105055 . ISSN 0009-3084 . PMID 33561467. S2CID 231864420 .   
  40. ^ a b c d Merleev, Alexander A.; Le, Stephanie T.; Alexanian, Claire; et al. (2022-08-22). 「表皮脂質組成における生物地理学的および疾患特異的な変化と末端角化細胞の単一細胞解析」 . JCI Insight . 7 (16) e159762. doi : 10.1172/jci.insight.159762 . ISSN 2379-3708 . PMC 9462509. PMID 35900871 .   
  41. ^ Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxebarria N, et al. (2015年1月). 「ブドウ（Vitis vinifera）のブドウ廃棄物からの脂肪酸およびポリフェノールの超臨界流体連続抽出の最適化」. Journal of Food Science . 80 (1): E101-7. doi : 10.1111/1750-3841.12715 . PMID 25471637 . 
  42. ^ Breuer, B.; Stuhlfauth, T.; Fock, HP (1987). 「アルミナ銀化薄層クロマトグラフィーによる位置異性体および幾何異性体を含む脂肪酸またはメチルエステルの分離」. Journal of Chromatographic Sc​​ience . 25 (7): 302–6 . doi : 10.1093/chromsci/25.7.302 . PMID 3611285 . 
  43. ^ 「脂肪酸：産業のための構成要素」（PDF）aciscience.org . American Cleaning Institute. 2018年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2018年4月22日閲覧。
  44. ^ SD Rajput, VV Gite, PP Mahulikar, VR Thamke, KM Kodam, AS Kuwar, オレイン酸を用いたワンポット法で調製したポリエステルアミド由来の再生可能資源ベースの非生分解性ポリウレタンコーティング、Journal of the American Oil Chemists' Society 91, 1055–1063, https://doi.org/10.1007/s11746-014-2428-z
  45. ^ SD Rajput、PP Mahulikar、VV Gite、「木材仕上げコーティング用の2パックポリウレタンを含むバイオベースダイマー脂肪酸」、Progress in Organic Coatings 77 (1)、38–46
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