1,2,3-シクロヘキサトリエン

1,2,3-シクロヘキサトリエン

名前
推奨IUPAC名 シクロヘキサ-1,2,3-トリエン
識別子
CAS番号	90866-90-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:195206
PubChem CID	22138104
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70622773
InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1,6H,2,4H2 キー: LQABCMYNMHGWFU-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1CC=C=C=C1
プロパティ
化学式	C6H6​​​
モル質量	78.114  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

1,2,3-シクロヘキサトリエンは、分子式C ₆ H ₆で表される不安定な化合物である。^{[ 1 ]}これは、3つの二重結合が蓄積されたベンゼンの珍しい異性体である。

この高度に歪んだ化合物は、1990年にシクロヘキサジエン誘導体とフッ化セシウムを反応させることによって初めて合成されました。^{[ 2 ]} この生成物は反応性が高すぎて単独では単離できなかったため、環化付加反応による捕捉によってその存在が確認されました。

1,2,3-シクロヘキサトリエンの調製と捕捉

1,2,3-シクロヘキサトリエンとその誘導体は、環化付加、求核付加、σ結合挿入など様々な反応を起こすため、^{[ 3 ]}有機合成のための多目的試薬となり得る。^{[ 4 ]}

参考文献

1. 「ベンゼンの忘れられた異性体が有機合成で中心的な役割を果たす」 2023年5月2日。
2. シェイクスピア, ウィリアム・C.; ジョンソン, リチャード・P. (1990). 「1,2,3-シクロヘキサトリエンとシクロヘキセン-3-イン：2つの新しい高度に歪んだC6H6異性体」.アメリカ化学会誌. 112 (23): 8578– 8579. Bibcode : 1990JAChS.112.8578S . doi : 10.1021/ja00179a050 .
3. Kelleghan, Andrew V.; Bulger, Ana S.; Witkowski, Dominick C.; Garg, Neil K. (2023). 「1,2,3-シクロヘキサトリエンおよびその誘導体のひずみ促進反応」. Nature . 618 ( 7966): 748– 754. Bibcode : 2023Natur.618..748K . doi : 10.1038 / s41586-023-06075-8 . PMC 10460091. PMID 37075803. S2CID 258237506 .   
4. 「1,2,3-シクロヘキサトリエンの新たな研究により、有機合成における多用途試薬として使用できる可能性があることが示された」 2023年5月3日。