1,2-ジオキセタンジオン
1,2-ジオキセタンジオン
名前
推奨IUPAC名
1,2-ジオキセタンジオン
その他の名前
ペルオキシ酸エステル
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1 チェックはい
    キー: WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1
    キー: WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYAI
  • O=C1OOC1=O
プロパティ
C 2 O 4
モル質量88.018  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

1,2-ジオキセタンジオン、または1,2-ジオキサシクロブタン-3,4-ジオンは、しばしばペルオキシ酸エステルとも呼ばれ、化学式C 2 O 4で表される不安定な炭素酸化物 （オキソカーボン）です。1,2-ジオキセタン（1,2-ジオキサシクロブタン）の二重ケトン、または二酸化炭素の環状二量体とみなすことができます。 [ 1 ]

通常の条件下では、180 K（-93.1 °C）でもすぐに二酸化炭素（CO2 ）に分解しますが、質量分析法などの技術で検出できます。[ 2 ] [ 3 ]

1,2-ジオキセタンジオンは、グロースティックに使用される化学発光反応の中間体である。[ 4 ] [ 5 ]分解は常磁性シュウ酸ビラジカル中間体を経て進行する。[ 6 ]

これは、酢酸エチル中の塩化オキサリルと過酸化水素との反応における中間体であり、活性化染料と金属やその他の還元剤の痕跡がすべてシステムから除去され、反応が不活性雰囲気中で行われる場合、室温で溶液中に数マイクロモルまで蓄積される。 [ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^アルフレッド・ハスナー（1985）：複素環式化合物の化学：小環複素環、第3部：オキシラン、アレーンオキシド、オキサジリジン、ジオキセタン、チエタン、チエト、チアゼト、その他、第42巻 。ISBN 978-0-471-05624-9ISBN 978-0-470-18720-3ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。
  2. ^ Herman F. Cordes; Herbert P. Richter; Carl A. Heller (1969). 「1,2-ジオキセタンジオン（二酸化炭素二量体）の存在を示す質量分析的証拠。化学発光中間体」J. Am. Chem. Soc . 91 (25): 7209. Bibcode : 1969JAChS..91.7209C . doi : 10.1021/ja01053a065 .
  3. ^ J. シュタウフ; W. イェシュケ; G. シュレーグル (1972)。「ジオキセタンディオンのケミルミネゼンツ」「 [「ジオキセタンジオン」の化学発光] (PDF)。Z.ナトゥールフォルシュ。B 27 (11): 1434–1435。土井: 10.1515/znb-1972-1140。S2CID  94708095。
  4. ^ヴァッチャー、モルガン;エフデス。ガルバン、イグナシオ。ディン、ボーウェン。シュラム、ステファン。ベロー・パシュ、ロマン。ナウモフ、パンチェ;フェレ、ニコラ。リュウ・ヤジュン。イザベル・ナヴィゼット。ロカ＝サンフアン、ダニエル。バーダー、ヴィルヘルム J.ローランド、リンド（2018年3月）。 「環状過酸化物の化学発光と生物発光」。化学レビュー。118 (15): 6927–6974。ビブコード: 2018ChRv..118.6927V。土井: 10.1021/acs.chemrev.7b00649。hdl : 10550/106201。PMID 29493234。 
  5. ^ Richard Bos; Neil W. Barnett; Gail A. Dyson; Kieran F. Lim; Richard A. Russell & Simon P. Watson (2003). 「ペルオキシシュウ酸化学発光反応の機構に関する研究：第1部．13C核磁気共鳴分光法を用いた1,2-ジオキセタンジオンを中間体として確認」. Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141– 147. doi : 10.1016/j.aca.2003.10.014 .
  6. ^ Richard Bos; Sarah A. Tonkin; Graeme R. Hanson; Christopher M. Hindson; Kieran F. Lim & Neil W. Barnett (2009). 「化学発光1,4-ジオキシビラジカルの探索」. J. Am. Chem. Soc . 131 (8): 2770– 2771. Bibcode : 2009JAChS.131.2770B . doi : 10.1021/ja808401p . PMID 19206238 . 
  7. ^ Luiz FML Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos, Wilhelm J. Baader (2009), 「ペルオキシシュウ酸化学発光における化学励起段階の直接速度論的観察」 Journal of Organic Chemistry, 第74巻, 8974–8979. doi : 10.1021/jo901402k .
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