1-エチニルシクロヘキサノール
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID | |
| ケムスパイダー | |
| ユニイ | |
| チェムブル | |
| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| ECHA 情報カード | 100.001.001 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 8 H 12 O |
| モル質量 | 124.183 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
| 融点 | 30～33℃（86～91℉） |
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1-エチニルシクロヘキサノール（ECX）は、精神安定剤エチナメートの合成前駆体であり、活性代謝物でもあるアルキニルアルコール誘導体で、エチナメートと同様の鎮静作用、抗けいれん作用、筋弛緩作用を有する。 2012年3月に英国で初めて特定され、デザイナードラッグとして販売されている。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
準備
1-エチニルシクロヘキサノールは、シクロヘキサノンを液体アンモニア中でアセチリドナトリウムと反応させ、続いて酸性処理を施すことで製造できる。[ 5 ]
アセチレンは、液体アンモニア中、塩基性条件下でシクロヘキサノンとも直接反応します。塩基（通常は水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）はアセチレンを脱プロトン化し、次にカルボニル基を攻撃します。得られたアルコキシドは、アセチレンから除去されたプロトンによってアルコールに変換されます。[ 6 ]
参照
参考文献
- ^ Levina RY、Vinogradova EU (1936)。 「環状ケトンに対するナトリウムアセチリドの作用。I. 1-エチニルシクロヘキサノールの合成」。ズルナル・プリクラドノイ・キミイ。９．ロシア連邦、サンクトペテルブルク: 1299–1302。ISSN 0044-4618 。
- ^ Verkruijsse HD, Graaf WD, Brandsma L (1988年2月). 「いくつかの脂肪族および脂環式カルボニル化合物のエチニル化のための効率的かつ迅速な実験室規模の方法」. Synthetic Communications . 18 (2): 131–4 . doi : 10.1080/00397918808077336 .
- ^ Nazarov IN, Kotlyarevskii IL, Ryabchenko VF (1953). 「アセチレン誘導体. CLX. 加圧下でのアルデヒドおよびケトンとアセチレンの縮合. アセチレンアルコールの新合成法」. Zhurnal Obshchei Khimii . 23 : 1900– 1904. ISSN 0044-460X .
- ^ 「ユーロポール2012年理事会決定2005/387/JHA（欧州における新薬、2012年）の実施に関する年次報告書」（PDF）リスボン：EMCDDA、2013年5月。
- ^ Saunders JH, Schreiber RS, Jenner EL (1949). 「1-エチニルシクロヘキサノール」 .有機合成. 29:47 . doi : 10.15227/orgsyn.029.0047 .
- ^ “Verfahren zur herstellung von acetylenalkoholen” . Google の特許。 2003 年 7 月 23 日。2025 年 11 月 9 日に取得。
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