14-ヒドロキシ-LSD

14-ヒドロキシ-LSD
臨床データ
その他の名前14-ヒドロキシリゼルグ酸ジエチルアミド; 14-OH-LSD; 14-HO-LSD; N , N -ジエチル-14-ヒドロキシ-6-メチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-カルボキサミド
ATCコード
  • なし
識別子
  • (6 aR ,9 R )- N , N -ジエチル-3-ヒドロキシ-7-メチル-6,6 a ,8,9-テトラヒドロ-4 H -インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド
PubChem CID
化学および物理データ
C 20 H 25 N 3 O 2
モル質量339.439  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=C(C=CC(=C34)C2=C1)O)C
  • InChI=1S/C20H25N3O2/c1-4-23(5-2)20(25)13-8-15-14-6-7-17(24)19-18(14)12(10-21-19)9-16(15)22(3)11-13/h6-8,10,13,16,21,24H,4-5,9,11H2,1-3H3/t13-,16-/m1/s1
  • キー:LAJBWPLMZBFOHF-CZUORRHYSA-N

14-ヒドロキシ-LSDはリゼルグアミドであり、幻覚剤であるリゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)の代謝物である。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]リゼルグ酸部分の14位の芳香族ヒドロキシル化によって形成され、その後グルクロン酸抱合体として排泄される[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]

14-ヒドロキシ-LSDは、ラットやモルモットにおけるLSDの主要代謝物であり、主に胆汁尿中にグルクロン酸抱合体として排泄される。[ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 5 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]一方、アカゲザルやヒトでは微量代謝物としてのみ存在する。[ 1 ] [ 2 ] [7] [ 5 ] [ 8 ] [ 9 ]ヒト肝ミクロソームおよび尿サンプルを用いた研究ではヒトにおける存在が確認されているが、その濃度は定量限界以下であることが多い[ 7 ] [ 3 ] [ 6 ]

14-ヒドロキシ-LSDのようなヒドロキシ化LSD代謝物の形成に関与する特定の酵素は未だ特定されていない。 [ 5 ] 2016年時点で、デイビッド・E・ニコルズは、14-ヒドロキシ-LSDを含むヒドロキシ化LSD代謝物の薬理学は研究されていないと指摘した。 [ 11 ]注目すべきことに、14-ヒドロキシ-LSDは、LSDや13-ヒドロキシ-LSDとは対照的に、ウサギの脳波にLSDのような変化を引き起こさない。[ 10 ]

14-ヒドロキシ-LSDは、少なくとも1975年までに科学文献で初めて報告されました。 [ 1 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e Nichols DE (2018年10月). 「化学神経科学における暗黒の古典:リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)」 ( PDF) . ACS Chemical Neuroscience . 9 (10): 2331– 2343. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00043 . PMID  29461039.動物において、LSDの代謝は種によって大きく異なります…
  2. ^ a b c d Passie T, Halpern JH, Stichtenoth DO, Emrich HM, Hintzen A (2008). 「リゼルグ酸ジエチルアミドの薬理学:レビュー」 . CNS Neuroscience & Therapeutics . 14 (4): 295– 314. doi : 10.1111/j.1755-5949.2008.00059.x . PMC 6494066. PMID 19040555. [14C ] -LSDの代謝は  
  3. ^ a b c Libânio Osório Marta RF (2019年8月). 「リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)の代謝:最新情報」. Drug Metabolism Reviews . 51 (3): 378– 387. doi : 10.1080/03602532.2019.1638931 . PMID 31266388.さらに、芳香族ヒドロキシル化が起こるようです… 
  4. ^ Barceloux DG (2012年3月9日).薬物乱用の医学的毒性学:合成化学物質と向精神性植物. Wiley. pp.  452– 466. doi : 10.1002/9781118105955.ch22 . ISBN 978-0-471-72760-6人間における LSD の代謝物に関するデータは限られています...
  5. ^ a b c d Meyer MR, Maurer HH (2012年4月18日). 「乱用薬物(デザイナードラッグを含む)」.薬物およびその他の異物代謝. Wiley. pp.  429– 463. doi : 10.1002/9783527630905.ch16 . ISBN 978-3-527-32903-8. 2025年6月30日閲覧以下の5つの代謝物に代謝されます…
  6. ^ a b c Luethi D, Hoener MC, Krähenbühl S, Liechti ME, Duthaler U (2019年6月). 「シトクロムP450酵素はLSDからノルLSDおよび2-オキソ-3-ヒドロキシ-LSDへの代謝に寄与する:LSDの臨床使用への影響」.生化学薬理学. 164 : 129– 138. doi : 10.1016/j.bcp.2019.04.013 . PMID 30981875. LSDはヒトの体内で急速に代謝される 
  7. ^ a b c Dolder P (2017). d-リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)の薬理学(PDF) (論文). バーゼル大学. doi : 10.5451/UNIBAS-006786123 .げっ歯類では、主要な代謝物は…
  8. ^ a b Yu AM (2008年6月). 「インドールアルキルアミン:生体内変化と潜在的な薬物間相互作用」 . The AAPS Journal . 10 (2) 242: 242– 253. doi : 10.1208/s12248-008-9028-5 . PMC 2751378. PMID 18454322. LSD実験動物において広く代謝される  
  9. ^ a bアラウーホ AM、カルヴァーリョ F、バストス Mde L、ゲデス デ ピニョ P、カルヴァーリョ M (2015 年 8 月)。「トリプタミンの幻覚性の世界: 最新のレビュー」(PDF)毒物学のアーカイブ89 (8): 1151–1173ビブコード: 2015ArTox..89.1151A土井10.1007/s00204-015-1513-xPMID 25877327ラットとモルモットの尿から検出された主な代謝物... 
  10. ^ a b Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (1979年10月). 「ラット、モルモット、アカゲザルにおけるリゼルグ酸ジ[14C]エチルアミド([14C]LSD)およびラットにおける[14C]イソ-LSDの運命」.生化学薬理学. 28 (20): 3093– 3101. doi : 10.1016/0006-2952(79)90618-x . PMID 117811. EEG研究 
  11. ^ Nichols DE (2016年4月). Barker EL (編). サイケデリック」 .薬理学レビュー. 68 (2): 264– 355. doi : 10.1124/pr.115.011478 . ISSN 0031-6997 . PMC 4813425. PMID 26841800. [... ] LSDの代謝物の1つが…   
  12. ^ Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (1975). 「ラットにおけるリゼルグ酸ジ[14C]エチルアミド([14C]LSD)の運命」.生化学会誌. 3 (2): 290– 292. doi : 10.1042/bst0030290 . PMID 1132562 . 
  13. ^ Sullivan AT, Twitchett PJ, Fletcher SM, Moffat AC (1978). 「体内におけるLSDの運命:法医学的考察」. Journal - Forensic Sc​​ience Society . 18 ( 1–2 ): 89–98 . doi : 10.1016/s0015-7368(78)71189-8 . PMID 105081 . 
  14. ^ Back DJ, Singh JK (1976年5月). 「WistarラットおよびGunnラットにおける[3H]リゼルグ酸ジエチルアミドの胆汁中排泄」. Experientia . 32 (5): 616– 617. doi : 10.1007/BF01990195 . PMID 1278313 .