14-ヒドロキシ-LSD |
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| その他の名前 | 14-ヒドロキシリゼルグ酸ジエチルアミド; 14-OH-LSD; 14-HO-LSD; N , N -ジエチル-14-ヒドロキシ-6-メチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-カルボキサミド |
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| ATCコード | |
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(6 aR ,9 R )- N , N -ジエチル-3-ヒドロキシ-7-メチル-6,6 a ,8,9-テトラヒドロ-4 H -インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド
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| PubChem CID | |
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| 式 | C 20 H 25 N 3 O 2 |
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| モル質量 | 339.439 g·mol −1 |
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| 3Dモデル(JSmol) | |
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CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=C(C=CC(=C34)C2=C1)O)C
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InChI=1S/C20H25N3O2/c1-4-23(5-2)20(25)13-8-15-14-6-7-17(24)19-18(14)12(10-21-19)9-16(15)22(3)11-13/h6-8,10,13,16,21,24H,4-5,9,11H2,1-3H3/t13-,16-/m1/s1 キー:LAJBWPLMZBFOHF-CZUORRHYSA-N
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14-ヒドロキシ-LSDはリゼルグアミドであり、幻覚剤であるリゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)の代謝物である。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]リゼルグ酸部分の14位の芳香族ヒドロキシル化によって形成され、その後グルクロン酸抱合体として排泄される。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]
14-ヒドロキシ-LSDは、ラットやモルモットにおけるLSDの主要代謝物であり、主に胆汁と尿中にグルクロン酸抱合体として排泄される。[ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 5 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]一方、アカゲザルやヒトでは微量代謝物としてのみ存在する。[ 1 ] [ 2 ] [7] [ 5 ] [ 8 ] [ 9 ]ヒト肝ミクロソームおよび尿サンプルを用いた研究では、ヒトにおける存在が確認されているが、その濃度は定量限界以下であることが多い。[ 7 ] [ 3 ] [ 6 ]
14-ヒドロキシ-LSDのようなヒドロキシ化LSD代謝物の形成に関与する特定の酵素は未だ特定されていない。 [ 5 ] 2016年時点で、デイビッド・E・ニコルズは、14-ヒドロキシ-LSDを含むヒドロキシ化LSD代謝物の薬理学は研究されていないと指摘した。 [ 11 ]注目すべきことに、14-ヒドロキシ-LSDは、LSDや13-ヒドロキシ-LSDとは対照的に、ウサギの脳波にLSDのような変化を引き起こさない。[ 10 ]
14-ヒドロキシ-LSDは、少なくとも1975年までに科学文献で初めて報告されました。 [ 1 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]
参照
参考文献
- ^ a b c d e Nichols DE (2018年10月). 「化学神経科学における暗黒の古典:リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)」 ( PDF) . ACS Chemical Neuroscience . 9 (10): 2331– 2343. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00043 . PMID 29461039.
動物において、LSDの代謝は種によって大きく異なります…
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-LSDの代謝は
… - ^ a b c Libânio Osório Marta RF (2019年8月). 「リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)の代謝:最新情報」. Drug Metabolism Reviews . 51 (3): 378– 387. doi : 10.1080/03602532.2019.1638931 . PMID 31266388.さらに、
芳香族ヒドロキシル化が起こるようです…
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人間における LSD の代謝物に関するデータは限られています
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以下の5つの代謝物に代謝されます…
- ^ a b c Luethi D, Hoener MC, Krähenbühl S, Liechti ME, Duthaler U (2019年6月). 「シトクロムP450酵素はLSDからノルLSDおよび2-オキソ-3-ヒドロキシ-LSDへの代謝に寄与する:LSDの臨床使用への影響」.生化学薬理学. 164 : 129– 138. doi : 10.1016/j.bcp.2019.04.013 . PMID 30981875.
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げっ歯類では、主要な代謝物は…
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広く代謝される
… - ^ a bアラウーホ AM、カルヴァーリョ F、バストス Mde L、ゲデス デ ピニョ P、カルヴァーリョ M (2015 年 8 月)。「トリプタミンの幻覚性の世界: 最新のレビュー」(PDF)。毒物学のアーカイブ。89 (8): 1151–1173。ビブコード: 2015ArTox..89.1151A。土井:10.1007/s00204-015-1513-x。PMID 25877327。
ラットとモルモットの尿から検出された主な代謝物...
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LSDの代謝物の1つが…
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外部リンク