14-メトキシ-LSD

14-メトキシ-LSD
臨床データ
その他の名前	14-メトキシリゼルグ酸ジエチルアミド; 14-OMe-LSD; 14-MeO-LSD; N , N -ジエチル-14-メトキシ-6-メチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-カルボキサミド
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 N , N-ジエチル-2-メトキシ-7-メチル-6,6a , 8,9-テトラヒドロ-4H-インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド;
化学および物理データ
式	C 21 H 27 N 3 O 2
モル質量	353.466 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C([C@@]1C=C2C3C=CC(OC)=C4C=3C(=CN4[H])C[C@@]2([H])N(C)C1)N(CC)CC;
	InChI InChI=1S/C21H26N3O2/c1-5-24(6-2)21(25)14-9-16-15-7-8-18(26-4)20-19(15)13 (11-22-20)10-17(16)23(3)12-14/h7-9,11,17,22H,5-6,10,12H2,1-4H3/t17-/m1/s1; キー:RLYRADCNGTXJDX-QGZVFWFLSA-N;

14-メトキシ-LSDは、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルグアミドです。^[¹^]これは、14位にメトキシ基を持つLSDの誘導体であり、14-ヒドロキシ-LSDのO-メチルエーテルです。 [ 1 ] 13-ヒドロキシ-LSDや13-^メトキシ^-LSD^、および12-ヒドロキシ -LSDや12-メトキシ-LSDなどの関連化合物とは異なり、14-ヒドロキシ-LSDと14-メトキシ-LSDはウサギでLSDのような脳波（EEG）の変化を引き起こさなかった。^[¹^] 14-メトキシ-LSDは1979年に初めて科学文献に記載されました。 ^[¹^]

参照

^ ^a ^b ^c ^d Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (1979年10月). 「ラット、モルモット、アカゲザルにおけるリゼルグ酸ジ[14C]エチルアミド（[14C]LSD）およびラットにおける[14C]イソ-LSDの運命」.生化学薬理学. 28 (20): 3093– 3101. doi : 10.1016/0006-2952(79)90618-x . PMID 117811. EEG研究. LSDの合成代謝物および生合成代謝物を、意識のある拘束された雄のチンチラウサギに静脈内注射した。 LSD自体、デエチルLSD、12-ヒドロキシLSD、12-メトキシLSD、13-ヒドロキシLSD、13-メトキシLSD、および13-ヒドロキシLSDグルクロン酸抱合体では、持続的な覚醒EEG波形が認められ、波形の周波数の増加と振幅の減少が示された。リゼルグ酸、ジLSDジスルフィド[10]、ノルLSD、14-ヒドロキシLSDグルクロン酸抱合体、14-メトキシLSD、ルミLSD、または代謝産物である2-オキソLSDの投与後には変化は認められなかった。[...] 予備研究では、LSDの代謝物の一部、および薬物自体が、意識のあるウサギのEEGを活性化させることが示されており、中枢神経系への作用を有する可能性が示唆されている。これらの知見は、別途発表される予定である。