2,3-エポキシブタン

2,3-エポキシブタン

名前
推奨IUPAC名 2,3-ジメチルオキシラン
その他の名前 2,3-ブチレンオキシド、2,3-ブテンオキシド
識別子
CAS番号	3266-23-7 メソまたはシス: 1758-33-4 S,S: 21490-63-1 R,R: 1758-32-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 メソまたはシス：インタラクティブ画像 S,S:インタラクティブ画像 R,R:インタラクティブ画像
ケムスパイダー	17595 メソまたはシス: 83206 S,S: 28456 R,R: 4937496
ECHA 情報カード	100.019.889
EC番号	221-877-8 メソまたはシス: 244-406-8 電話番号: 244-406-8
PubChem CID	18632 メソまたはシス: 92162 S,S: 30664 R,R: 6432237
国連番号	3271
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5025239
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3 キー: PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N メソまたはシス: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4+ キー: PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N S,S: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4-/m0/s1 キー: PQXKWPLDPFFDJP-IMJSIDKUSA-N R,R: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4-/m1/s1 キー: PQXKWPLDPFFDJP-QWWZWVQMSA-N
笑顔 CC1C(O1)C メソまたはシス: C[C@@H]1[C@@H](O1)C S,S: C[C@H]1[C@@H](O1)C R,R: C[C@@H]1[C@H](O1)C
プロパティ
化学式	C 4 H 8 O
モル質量	72.107  g·mol ^−1
外観	無色の液体
密度	0.837 g·cm ^−3
沸点	64～78℃（147～172℉、337～351K）
危険
GHSラベル： [1]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H315、H319、H335、H341
注意事項	P203、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P318、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

2,3-エポキシブタンは、化学式CH ₃ CH(O)CHCH _3で表される有機化合物です。エポキシドです。この化合物には、3つの立体異性体、1組のエナンチオマー、およびメソ異性体があります。いずれも無色の液体です。

準備と反応

2,3-エポキシブタンは2-ブテンからクロロヒドリンを経由して製造される：^{[ 1 ]}

CH ₃ CH=CHCH ₃ + HOCl → CH ₃ CH(OH)CH(Cl)CH ₃

CH ₃ CH(OH)CH(Cl)CH ₃ → CH ₃ CH(O)CHCH ₃ + HCl

一般的な反応は2,3-ブタンジオールへの水和反応である。このような開環反応は数多く報告されている。^{[ 2 ]}

参考文献

1. Heinz Gräfje、Wolfgang Körnig、Hans-Martin Weitz、Wolfgang Reiß、Guido Steffan、Herbert Diehl、Horst Bosche、Kurt Schneider、Heinz Kieczka 「ブタンジオール、ブテンジオール、およびブチンジオール」、ウルマン工業化学百科事典、2019、Wiley-VCH、ヴァインハイム。土井： 10.1002/14356007.a04_455.pub2
2. Nugent, William A. (1998). 「メソエポキシドとハロゲン化物の非対称化：機構的洞察に基づく新たな触媒反応」アメリカ化学会誌. 120 (28): 7139– 7140. Bibcode : 1998JAChS.120.7139N . doi : 10.1021/JA981031L .