2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノン

2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノン

骨格式
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名 1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)エタン-1-オン
その他の名前 1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)エタノン2-アセチルフロログルシノールTHAPフロロアセトフェノン
識別子
CAS番号	480-66-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:64344^はい
チェムブル	ChEMBL452477^はい
ケムスパイダー	61386^はい
ECHA 情報カード	100.006.870
EC番号	207-556-5
ケッグ	C21895
PubChem CID	68073
ユニイ	8L7XD8830T^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5060061
InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-4(9)8-6(11)2-5(10)3-7(8)12/h2-3,10-12H,1H3^はい キー: XLEYFDVVXLMULC-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C8H8O4/c1-4(9)8-6(11)2-5(10)3-7(8)12/h2-3,10-12H,1H3 キー: XLEYFDVVXLMULC-UHFFFAOYAA
笑顔 CC(=O)c1c(cc(cc1O)O)O O=C(c1c(O)cc(O)cc1O)C
プロパティ
化学式	C 8 H 8 O 4
モル質量	168.148  g·mol ^−1
融点	219～221℃（426～430°F、492～494K）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノン(THAP) は、フロログルシノールの誘導体である化合物です。

動物モデルでは、THAPはコレステロール7α-ヒドロキシラーゼ（CYP7A1）活性を高めることが報告されている。^{[ 1 ]}

THAP は、負イオンモードでの 酸性グリカンおよび糖ペプチドの分析のためのマトリックス支援レーザー脱離イオン化(MALDI)のマトリックスとしても使用されます。

デリバティブ

THAPは、ノルユーゲニン^{[ 2 ]}、アピゲニン、ルテオリン、ジオスメチン、ナリンゲニン、ヘスペレチンなどの5,7-ジヒドロキシフラボンの骨格の一部を形成するために使用できる化学前駆体です。

参照

• フロプロピオン

参考文献

1. Charoenteeraboon, Juree; Nithipatikom, Kasem; Campbell, William B.; Piyachaturawat, Pawinee; Wilairat, Prapon; Rongnoparut, Pornpimol (2005). 「2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンによるHepG2細胞におけるヒトコレステロール7α-ヒドロキシラーゼの誘導」. European Journal of Pharmacology . 515 ( 1–3 ): 43–46 . doi : 10.1016/j.ejphar.2005.03.039 . PMID  15896733 .
2. ブルーダー, マージョリー; ハゼラー, ポール L.; ムスカレラ, マリーナ; ルイス, ウィリアム; ムーディー, クリストファー J. (2010). 「オキセピノクロモン天然物プタエロキシリン（デソキシカレニン）、プタエロキシリノール、およびエランチンの合成」.有機化学ジャーナル. 75 (2): 353– 358. doi : 10.1021/jo902117e . ISSN 0022-3263 . PMID 20000660 .