2,4-ジニトロフェノール

2,4-ジニトロフェノール
化学構造。
複合サンプル。
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.000.080
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H チェックはい
    キー: UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)[N+]([O-])=O
プロパティ[ 3 ]
HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2
モル質量184.107  g·mol −1
外観 黄色の斜方晶系結晶（水から）または板状結晶（アルコールから）
臭い甘い、かび臭い[ 1 ]
密度
  • 1.683 g/cm 3 (24 °C (75 °F; 297 K))
  • 1.483 g/cm 3 (72.5 °C (162.5 °F; 345.6 K))
融点112～114℃（234～237°F; 385～387K）
沸点分解する（注意深く加熱すると昇華する）
5.6 g/L (18 °C (64 °F; 291 K))
酢酸エチルへの溶解度
  • 15.5 g/100g (15 °C (59 °F; 288 K))
  • 39.5 g/100g (50 °C (122 °F; 323 K))
アセトンへの溶解度
  • 35.9 g/100g (15℃）
  • 98.3 g/100g (50℃）
エタノールへの溶解度
  • 3.8g/100g（15℃）
  • 13.3 g/100g (50℃）
メタノールへの溶解度
  • 5.0g/100g（15℃）
  • 16.9 g/100g (50℃）
ピリジンへの溶解度
  • 21.0 g/100g (15℃）
  • 71.0 g/100g (50℃）
トルエンへの溶解度
  • 6.4g/100g（15℃）
  • 20.0 g/100g（50℃）
ログP1.54 [ 2 ]
蒸気圧1.99 hPa (0.0289 psi) (18 °C (64 °F; 291 K)) [ 2 ]
酸性度（ p Ka ）4.09 [ 2 ]
爆発的なデータ
衝撃感度2kg、17インチ（ピカティニーアーセナル装置）[ 3 ]
爆発速度5,000 m/s (16,000 ft/s) [ 3 ]
RE係数81% TNT（トラウズルテスト）[ 4 ]
薬理学
薬物クラス脱カップリング剤
オーラル
薬物動態：
ニトロ還元
未知
法的地位
  • AU : S10（危険物質） [ 6 ]
  • BR：クラスF4（その他の禁止物質） [ 7 ]
  • 英国：規制対象の毒物[ 8 ]
  • 米国：治験薬、希少疾病用医薬品（ハンチントン病） [ 9 ]
  • 多くの国で食用として禁止されている。[ 5 ]
危険
GHSラベル： [ 2 ]
GHS02: 可燃性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H228、H300、H311+H331、H372、H400
P210、P240、P241、P260、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310+P330、P302+P352+P312、P304+P340+P311、P314、P362、P370+P378、P391、P403+P233、P405、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 71 mg/kg（ラット、経口）
  • 72 mg/kg（マウス、経口）[ 10 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

2,4-ジニトロフェノール（2,4-DNP、または単にDNP ）は、化学式HOC・6・H・3（NO・2）・2で表される有機化合物です。黄色の結晶または板状で存在し、爆薬製造、殺虫剤、除草剤として 使用されています。

ヒトにおいて、DNPは用量依存的にミトコンドリアの解離を引き起こし、 ATPを熱として急速に放出することで、制御不能な高体温（最高44℃（111℉））を引き起こし、過剰摂取の場合は死に至ります。研究者たちは、偶発的な曝露においてDNPが基礎代謝率を上昇させる効果に着目し、20世紀初頭に最初の減量薬の一つとして開発しました。DNPは、死亡リスクと毒性副作用のため、1930年代末までにヒトへの使用が禁止されました。DNPは禁止後も使用され続け、インターネットで入手できるようになってから人気が再燃しました。

化学的性質

フェノールと硝酸から2-ニトロフェノールと4-ニトロフェノールを経由してDNP（右）を合成

昇華し、蒸気で揮発し、ほとんどの有機溶媒やアルカリ水溶液に溶けます。[ 1 ]

DNPは2,4-ジニトロクロロベンゼンの加水分解によって生成できる。[ 5 ] [ 11 ] DNPの他の合成経路には 、モノクロロベンゼンのニトロ化、二酸化窒素と硝酸第一水銀によるベンゼンのニトロ化、1,3-ジニトロベンゼンの酸化、および硝酸によるフェノールのニトロ化などがある。[ 12 ] [ 13 ]フェノールのニトロ化は、フェノール環の部分分解が起こるため、商業的には実用的ではない。[ 3 ]

粉末または顆粒状のDNPは、空気中に存在すると粉塵爆発を起こす可能性があります。DNPは衝撃、摩擦、または振動を受けると爆発的に分解する可能性があり、加熱すると爆発することもあります。[ 14 ] DNPは強塩基やアンモニアと爆発性の塩を形成し、加熱分解すると二酸化窒素の有毒な煙を放出します。[ 15 ] [ 3 ]

用途

産業

歴史的に、DNPは防腐剤や非選択的生物蓄積性殺虫剤として使用されてきました。[ 16 ]

DNPは、 2,4-ジニトロ-o-クレゾール（DNOC）、ジノセブ、ジノテルブといった近縁のジニトロフェノール系除草剤と並んで、特に除草剤として有用であった。[ 17 ] 1998年以降、DNPは農業用途から撤退している。[ 18 ]現在、米国および欧州においてDNPを含む農薬は登録されていない。[ 19 ] [ 10 ]ジノセブは、スチレン製造時の重合防止剤として工業的に使用されている。2023年、英国内務省はDNPの正当な工業用途を判断できないと述べた。 [ 20 ]

DNPは硫黄染料[ 11 ]、木材防腐剤[ 16 ]、ピクリン酸[ 21 ]の製造における化学中間体です。2,4,6-トリニトロトルエン（TNT）の前駆物質であるDNPは、写真現像液や爆薬の製造にも使用されています。[ 22 ] [ 23 ] DNPはイギリスとアメリカ合衆国では爆発物に分類されています。[ 24 ] [ 25 ]

人間の場合

オンラインフォーラムとサブレディット/r/DNPで報告されたDNP投与量のヒストグラム[ 26 ]

DNPはエネルギー消費を30～40％増加させ、1週間あたり0.7～0.9キログラム（1.5～2.0ポンド）の体重減少をもたらす。[ 27 ] DNPは危険な副作用のために減量薬としては臨床使用されていないが、その作用機序は肥満や非アルコール性脂肪性肝疾患の治療の潜在的なアプローチとして依然として調査中である。[ 5 ] [ 28 ] [ 29 ]研究者らは、肝臓でDNPに代謝されてより安定した血中濃度をもたらすプロドラッグHU6を開発した。HU6は第II相試験を完了しており、肝脂肪増加を伴う太りすぎの人の肝脂肪と体重を大幅に減少させ、深刻な副作用はなかった。[ 30 ]

DNPは、ボディビルダー、フィットネス愛好家、摂食障害を持つ人々が減量のために使用しています。使用者のプロファイルはアナボリックステロイドに似ており、多くの人が効果があり、リスクも管理可能だと考えています。規制当局による健康に関する警告にもかかわらず、DNPはオンラインで容易に入手でき、時にはDinosan、Dnoc、Solfo Black、Nitrophen、Aldifen、Chemoxなどの別名で販売されています。[ 31 ] [ 23 ] DNPは、多くの場合、以下の成分を含む錠剤で販売されています。100～200mgで、アナボリックステロイドやチロキシンなどの他の物質と一緒に販売されることがあります。[ 5 ] [ 23 ] DNPを含むと宣伝されていない他のボディビルディングサプリメントにも、DNPが混入していることがあります。オンライン掲示板では、DNPの使用に関する用量やレジメンに関する情報が提供され、この化合物を摂取するリスクについて説明し、高体温を軽減する方法に関するアドバイスを提供しています。[ 23 ] [ 31 ] [ 32 ] 2023年に発表された研究によると、最も一般的に報告された用量は150～300 mg/日。[ 26 ] 2010年から2020年の間に、過剰摂取の報告数はアジア、アフリカ、南米、中米よりもオーストララシア、ヨーロッパ、北米で多かった。[ 33 ]

損傷のない皮膚からは容易に吸収され、蒸気は呼吸器から吸収される。[ 3 ]

自殺手段としても使われてきた。[ 23 ]

生化学

作用機序

DNPのニトロ還元

生細胞内で、DNPはプロトノフォアとして作用し、生体膜を越えてプロトン（水素カチオン）を運ぶことができる。ミトコンドリア膜を越えたプロトン勾配を消散させ、細胞がATP化学エネルギーのほとんどを生成するために使用するプロトン駆動力を崩壊させる。ATPを生成する代わりに、プロトン勾配のエネルギーは熱として失われる。[ 23 ]この非効率性は摂取するDNPの用量に比例する。用量が増加しエネルギー生成が非効率になるにつれ、非効率性を補いエネルギー需要を満たすために代謝率が上昇し（より多くの脂肪が燃焼し）、DNPはおそらく酸化的リン酸化を脱共役させる最もよく知られた薬剤である。ATP合成酵素によるアデノシン二リン酸（ADP）のリン酸化は、酸化から切り離される、つまり脱共役される。

DNPは、T4代謝を促進し甲状腺ホルモン分泌を減少させることで、基礎代謝率（BMR）を上昇させ、T4（甲状腺ホルモン）値を低下させます。DNPはチロキシン結合グロブリンに結合するため、甲状腺機能全体に影響を与えない可能性があります。粘液水腫において、DNPは甲状腺ホルモンの代替薬として用いることはできません。[ 34 ]

薬物動態学

DNPのヒトにおける薬物動態および薬力学に関する情報は限られている。 [ 29 ] DNPはニトロ還元によって代謝される。主な代謝物は2-アミノ-4-ニトロフェノールと4-アミノ-2-ニトロフェノールである。過剰摂取の場合、症状発現は最短3時間で起こり、平均死亡時間は14時間であった。[ 22 ] [ 23 ]

副作用

DNPは治療指数が低いため、毒性が生じる用量は、望ましい効果を生み出すのに必要な用量よりもそれほど多くない。[ 23 ] DNPの有害な短期および長期の影響に対する個人の耐性は大きく異なる。[ 5 ]報告されている最も一般的な副作用は発疹で、斑状丘疹状、蕁麻疹状、血管性浮腫、または剥脱性皮膚炎となる可能性がある。白内障が形成されて、使用後数日から数ヶ月で永久的な視力喪失を引き起こす可能性があり、永久的な難聴も報告されている。[ 23 ] [ 35 ]報告されているその他の副作用には、末梢神経炎、無顆粒球症、および好中球減少症がある。[ 23 ]中枢神経系、心血管系、および骨髄への悪影響が起こる可能性がある。[ 5 ]動物実験では、DNPは催奇形性、変異原性、発がん性を示し、発達および生殖への害を引き起こしました。[ 23 ] 皮膚、粘膜、強膜、尿、胃の内容物、内臓が異常に黄色くなるのはDNPへの曝露の兆候ですが、すべての症例で起こるわけではありません。[ 36 ]皮膚への接触や吸入はDNP中毒を引き起こす可能性があります。症状は経皮曝露では一般的に軽度ですが、吸入は経口曝露と同様に全身性影響につながる可能性があります。[ 23 ]

過剰摂取

過剰摂取は非常に危険です。中毒情報センターに報告されたケースでは、2010年から2020年の間に11.9％の死亡率がありました。過剰摂取による死亡者数が最も多かったのは、この化学物質がより広く工業的に使用されていた1910年代と1920年代でしたが、この物質をダイエット補助剤として使用することで、21世紀にも多くの死亡者が出ています。2010年から2020年の間に、世界中で少なくとも50人の過剰摂取による死亡が報告されています。[ 5 ] [ 23 ] [ 33 ]公表されている最低の致死摂取量は4.3 mg/kg、典型的な過剰摂取による死亡は、より高いレベルの曝露、約20～50 mg/ kg [ 5 ] [ 23 ] [ 22 ]

最初に現れる症状は、吐き気、嘔吐、腹痛、そして場合によっては下痢です。DNPやその他のフェノール類にみられる典型的な過剰摂取症候群は、高体温、頻脈、発汗、頻呼吸の組み合わせです。解離時に発生する熱のため、DNPの過剰摂取は体温恒常性を維持しようとする体の反応を圧倒し、体温が44℃（111℉）にも達する制御不能な致命的な上昇を引き起こします。代謝の阻害はカリウムとリン酸塩の蓄積にもつながり、毒性の一因となる可能性があります。DNPはT波およびST部分の異常を引き起こす可能性があり、剖検では心筋、腎臓、肝臓の損傷が確認されています。[ 22 ] [ 23 ]英国と米国の過剰摂取事例の分析によると、頻脈、高熱、アシドーシス、興奮または混乱は過剰摂取による死亡の独立した予測因子である。[ 37 ]

DNPに対する解毒剤はなく、管理戦略は専門家の意見と症例研究に基づいています。過剰摂取の治療は支持療法であり、多くの場合、氷浴や静脈内輸液などの方法を用いた積極的な冷却が含まれます。[ 35 ] [ 23 ] Grundlinghらは、患者が摂取後1時間以内に来院した場合は活性炭を投与し、必要に応じて静脈内昇圧剤または変力剤を使用して血圧をコントロールすることを推奨しています。静脈内塩化メチルチオニニウムはメトヘモグロビン血症を治療できます。ベンゾジアゼピンは発作を抑制するのに役立ち、ダントロレンは高体温のコントロールに使用されています。DNPの過剰摂取で死亡した人に対して心肺蘇生（CPR）が使用されていますが、成功した例は知られていません。[ 23 ]

歴史

第一次世界大戦中、フランスの軍需工場労働者がDNP曝露により病気になり、一部は死亡した。スタンフォード大学の学者モーリス・L・テインターは、 DNPが代謝率を上げて体重を減少させる効果を知り、減量薬としての使用を開拓した。テインターはDNPの治療指数が狭いことを認識していたが、肥満患者にこの薬を試し、1933年に成功した結果を発表した。平均体重減少は20ポンド（9.1kg）で、ほとんどの被験者は副作用を報告しなかった。1934年、テインターは、米国ではDNPが市場に出た最初の1年間に少なくとも10万人がDNPによる治療を受け、この薬に関連して3人の死亡が報告されたと推定した。[ 38 ] [ 5 ]テインターは、DNPは代謝率を（最大50％）上げるのに非常に効果的であり、当時使用されていた別の減量薬である乾燥甲状腺の循環への悪影響を回避したと主張した。 [ 38 ]

FDA 出版物「Chamber of Horrors」における DNP 解説

DNPの副作用について楽観視していなかった医師もおり、1935年にはアメリカ医師会化学薬事委員会が、DNPの有益性が健康へのリスクを上回らないという理由で、新規非公式治療薬へのDNPの記載を拒否した。同年、医師によるDNP使用中に白内障が発生したという報告が出され、1936年にはサンフランシスコの眼科医が、DNPの使用により2,500人のアメリカ人女性が失明したと推定した。医師の意見はDNPに反対する方向に転じたが、多くの人々が、既存の規制を回避するために医薬品ではなく化粧品として販売されたDNPの消費者直販製剤を購入した。[ 38 ] [ 39 ]

DNPの危険性は、米国食品医薬品局（FDA）が既存の米国の医薬品規制の限界を説明するために設置した展示物「恐怖の部屋」で強調されていました。1938年、食品・医薬品・化粧品法により、FDAの医薬品規制権限が強化されました。DNPは毒性が強かったため人体への摂取が禁止され、1940年にはFDAはこの目的での継続的な販売の証拠はないとの報告をしました。[ 39 ] [ 38 ]それにもかかわらず、DNPは減量のために使用され続けました。[ 35 ]ウィリアム・F・ルーミスとフリッツ・アルバート・リップマンはDNPの作用機序を発見し、1948年の出版物で報告しました。[ 38 ]

21世紀に入り、この薬がインターネットで入手できるようになってから、その使用に関する報告が増加した。[ 35 ]

汚染物質として

多くの軍隊が従来の2,4,6-トリニトロトルエン（TNT）ベースの爆薬を不感応弾に置き換えていますが、DNPはアメリカ陸軍が使用しているIMX-101不感応弾の劣化副産物です。[ 40 ]

マイゼンハイマー電荷移動反応はTNTの検出には有効ですが、DNPを含む他の多くの爆発物の検出には有効ではありません。研究者たちは、水や土壌などの固体がDNPに汚染されているかどうかを調べるために、比色検出法やその他のDNP検出法を研究しています。[ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] UiO-66-NH 2は、溶液に結合してDNPを除去するために使用できます。[ 45 ]

DNPは多くの国で人体への摂取が禁止されています。[ 5 ] DNPには合法的な用途があるため、多くの管轄区域ではDNPの販売は合法ですが、人体への摂取は禁止されています。[ 31 ] [ 6 ] [ 46 ] DNPは2015年から世界アンチ・ドーピング機構によって禁止されています。[ 47 ]

Petrócziらは、DNPのリスクを人々に知らせるキャンペーンは薬物の使用を増加させる可能性があるため、反対を推奨している。[ 31 ]しかし、Sousaらは、2010年代前半から中頃にかけてイギリスで行われた広報キャンペーンによってDNPの使用が減少したと主張している。[ 5 ] 2015年に、インターポールと世界アンチ・ドーピング機関は、 DNPの危険性を警告するオレンジ色の通知を発表した。[ 31 ]

1941年、 DNPの大量販売業者であるイーストマン・コダック社は、同社の製品の一部が違法なダイエット薬に混入していたとして捜査を受けました。[ 39 ]テキサス州の医師、ニコラス・バチンスキーは、「ミトカル」という名前で患者にこの薬を提供していました。彼は1986年に麻薬法違反で有罪判決を受けましたが、DNPとの取引を続け、2008年には詐欺罪でさらに有罪判決を受けました。 [ 35 ] [ 23 ] 2018年、英国の販売業者がDNPを人体への摂取目的で販売したとして過失致死罪で有罪判決を受けました。この有罪判決は2020年に英国控訴院によって再審理に付され、販売業者は再び重過失致死罪で有罪判決を受けました。[ 48 ]

参考文献

  1. ^ a bブダヴァリ, スーザン; 他編 (1989). 『メルク索引：化学物質、医薬品、生物製剤百科事典（第11版）』 ラウェイ, ニュージャージー: メルク社. p. 1900. ISBN 978-0-911910-28-5. OCLC  21297020 .
  2. ^ a b c d Sigma-Aldrich Co.、製品番号D198501。2025年1月19日閲覧。
  3. ^ a b c d e f Kaye, Seymour M. (1978年1月1日). 「P-ジニトロフェノール - 2,4-(またはα-)ジニトロフェノール」.爆発物及び関連物品百科事典(PDF) (技術報告書). 第8巻, M1 ピルボニトロ酸による増粘剤. ニュージャージー州ドーバー: 陸軍兵器研究開発センター - 大口径兵器システム研究所. pp. P230-31. LCCN 61-61759 . ADA057762, PATR 2700. 
  4. ^マイヤー、ルドルフ;ケーラー、ヨーゼフ。ホンブルク、アクセル (2016)。爆発物。ジョン・ワイリー＆サンズ。 p. PT340。ISBN 978-3-527-68961-3。
  5. ^ a b c d e f g h i j kソウザ、ダニエラ;カルモ、ヘレナ。ロケ・ブラボー、リタ。カルヴァーリョ、フェリックス。バストス、マリア・デ・ルルド。ゲデス・デ・ピニョ、ポーラ。ディアス・ダ・シルバ、ディアナ（2020年4月）。 「ダイエット補助か死ぬ補助か: 減量製品としての 2,4-ジニトロフェノール (2,4-DNP) の使用に関する最新情報」。毒物学のアーカイブ。94 (4): 1071–1083。ビブコード: 2020ArTox..94.1071S。土井：10.1007/s00204-020-02675-9。PMID 32078021。S2CID 211194992。  
  6. ^ a b Casey, Scott (2019年12月10日). 「2,4-ジニトロフェノール ― 効果的だが危険な脂肪燃焼剤」 . Australian Pharmacist . 2023年9月17日閲覧。
  7. ^ Anvisa (2023 年 7 月 24 日)。「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。2023年8月27日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 27 日に取得。
  8. ^ウィックウェア、キャロリン（2023年1月27日）「政府、いわゆる『ダイエット薬』を毒物として再分類するため法改正へ」『The Pharmaceutical Journal』2023年1月29日閲覧。
  9. ^ Geisler, John G. (2019年3月23日). 「2,4-ジニトロフェノールの医薬品として」 . Cells . 8 (3): 280. doi : 10.3390/cells8030280 . ISSN 2073-4409 . PMC 6468406. PMID 30909602 .   
  10. ^ a b「2,4-ジニトロフェノールの毒性プロファイル」（PDF）www.atsdr.cdc.gov .米国疾病予防管理センター（ATSDR）毒性物質・疾病登録局（ATSDR）pp. 19, 21 . 2026年1月19日閲覧。
  11. ^ a b Booth, Gerald (2007). 「ニトロ化合物、芳香族」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  12. ^ Shea, PJ; Weber, JB; Overcash, MR (1983). 「植物-土壌系における2,4-ジニトロフェノールの生物学的活性」.残留レビュー：全環境における農薬およびその他の汚染物質の残留物. Springer. p. 2. ISBN 978-1-4612-5479-9。
  13. ^ハバロフ、ユウ。 G.;デラウェア州ラフマノフ。コシャコフ、DS;ネバダ州ウリヤノフスキー（2012 年 10 月 1 日）。 「2,4-ジニトロフェノールの合成」。ロシア応用化学ジャーナル。85 (10): 1577 ～ 1580 年。土井: 10.1134/S1070427212100163。ISSN 1608-3296。S2CID 98830371。  
  14. ^ Stellman, Jeanne Mager (1998).労働安全衛生百科事典：ガイド、索引、ディレクトリ. 国際労働機関. ISBN 978-92-2-109817-1。
  15. ^ Sax, N.Irving; Bruce, Robert D (1989).工業材料の危険性. 第3巻（第7版）. John Wiley & Sons . ISBN 0-442-27368-1。
  16. ^ a b「2,4-ジニトロフェノール」（PDF） .環境保護庁. 2017年10月15日閲覧。
  17. ^ Gupta, Ramesh C. 編 (2011).生殖・発達毒性学. ロンドン: Academic Press. p. 509. ISBN 978-0-12-382032-7. OCLC  717387050 .
  18. ^ポハニッシュ、リチャード・P. (2011).シッティグの有毒・有害化学物質・発がん性物質ハンドブック. ウィリアム・アンドリュー. ISBN 978-1-4377-7870-0。
  19. ^ポハニッシュ、リチャード・P. (2014).シッティグの農薬・農薬ハンドブック. ウィリアム・アンドリュー. ISBN 978-1-4557-3157-2。
  20. ^ 「Q. ジニトロフェノール」 www.parallelparliament.co.uk . 2023年2月7日閲覧。
  21. ^アグラワル、ジャイ・プラカシュ；ホジソン、ロバート（2007年）『爆発物の有機化学』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、132頁。ISBN 978-0-470-05935-7。
  22. ^ a b c dベイトマン, ニック; ジェファーソン, ロバート; トーマス, サイモン; トンプソン, ジョン; ヴェイル, アリスター (2014). 「ジニトロフェノール」 .オックスフォード・デスク・リファレンス: 毒性学.オックスフォード大学出版局. pp.  258– 259. ISBN 978-0-19-102248-7。
  23. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Grundlingh, Johann; Dargan, Paul I.; El-Zanfaly, Marwa; Wood, David M. (2011年9月1日). 「2,4-ジニトロフェノール（DNP）：顕著な急性毒性と死亡リスクを伴う減量剤」 . Journal of Medical Toxicology . 7 (3): 205– 212. doi : 10.1007/ s13181-011-0162-6 . ISSN 1937-6995 . PMC 3550200. PMID 21739343 .   
  24. ^アーベン、ピーター（2017年）『ブレザリックの反応性化学物質ハザードハンドブック』エルゼビア、p.452、ISBN 978-0-08-101059-4。
  25. ^ 「爆発物取引; 2017年爆発物年次リスト」連邦官報2017年12月28日2018年7月22日閲覧。
  26. ^ a b Abdelati, Ali; Burns, Michele M.; Chary, Michael (2023). 「オンライン自己報告から推定した2,4-ジニトロフェノールの亜致死毒性」 . PLOS ONE . 18 (9) e0290630. Bibcode : 2023PLoSO..1890630A . doi : 10.1371/journal.pone.0290630 . ISSN 1932-6203 . PMC 10499234. PMID 37703241 .   
  27. ^ Christoffersen, Berit Østergaard; Sanchez-Delgado, Guillermo; John, Linu Mary; Ryan, Donna H.; Raun, Kirsten; Ravussin, Eric (2022年4月). 「食欲調節を超えて：持続可能な減量のためのエネルギー消費、脂肪酸化、除脂肪体重維持のターゲット設定」. Obesity . 30 ( 4): 841– 857. doi : 10.1002/oby.23374 . ISSN 1930-7381 . PMC 9310705. PMID 35333444 .   
  28. ^ Ost, Mario; Keipert, Susanne; Klaus, Susanne (2017年3月). 「UCP1を越えた標的ミトコンドリア解離 ― 死と代謝の健康との微妙な境界線」Biochimie . 134 : 77– 85. doi : 10.1016/j.biochi.2016.11.013 . PMID 27916644 . S2CID 6867183 .  
  29. ^ a b Meyer, Lyndsey F.; Rajadhyaksha, Pooja M.; Shah, Dhaval K. (2022年6月1日). 「2,4-ジニトロフェノールの生理学的薬物動態モデル」 . J​​ournal of Pharmacokinetics and Pharmacodynamics . 49 (3): 325– 336. doi : 10.1007/s10928-022-09806- y . ISSN 1573-8744 . PMID 35089483. S2CID 246361178 .   
  30. ^ Harrison, Stephen A.; Loomba, Rohit; Dubourg, Julie; Ratziu, Vlad; Noureddin, Mazen (2023年7月). 「NASHにおける臨床試験の現状」. Clinical Gastroenterology and Hepatology . 21 (8): 2001– 2014. doi : 10.1016 / j.cgh.2023.03.041 . PMID 37059159. S2CID 258115543 .  
  31. ^ a b c d e Petróczi, Andrea; Ocampo, Jorge A. Vela; Shah, Iltaf; Jenkinson, Carl; New, Rachael; James, Ricky A.; Taylor, Glenn; Naughton, Declan P. (2015年10月14日). 「無認可の脂肪燃焼薬2,4-ジニトロフェノール（DNP）を使ったロシアンルーレット：インターネット、ボディビルディングサプリメント、DNP使用者に関する学際的研究からの証拠」 .薬物乱用治療・予防・政策. 10 (1): 39. doi : 10.1186/s13011-015-0034-1 . ISSN 1747-597X . PMC 4607104. PMID 26466580 .   
  32. ^マクベイ、ジム、ジャーメイン、ヴァン・ハウト、マリー・クレール (2017). 「2,4-ジニトロフェノール、地獄のドラッグ：痩せを目指すユーザー体験に関するネットノグラフィック研究」(PDF) .物質使用ジャーナル. 22 (2): 131– 138. doi : 10.3109/14659891.2016.1149238 . S2CID 147770507 . 
  33. ^ a b Gziut, Tomasz; Thomas, Simon HL (2021年11月23日). 「毒物センターに報告された2,4-ジニトロフェノールへの全身的ヒト曝露の国際的傾向」 .臨床毒性学. 60 (5): 628– 631. doi : 10.1080/15563650.2021.2005797 . ISSN 1556-3650 . PMID 34812657. S2CID 244490656 .   
  34. ^ Weiss, Roy E.; Refetoff, Samuel (2016). 「第78章 甲状腺機能検査」.内分泌学：成人および小児（第7版）. WB Saunders. p. 1397. ISBN 978-0-323-18907-1。
  35. ^ a b c d e Yen, May; Ewald, Michele Burns (2012). 「減量剤の毒性」 . Journal of Medical Toxicology . 8 (2): 145– 152. doi : 10.1007 / s13181-012-0213-7 . ISSN 1937-6995 . PMC 3550246. PMID 22351299 .   
  36. ^ザック、F.ガムッソン、A. Büttner、A. (2022 年 10 月 1 日)。「2,4-ジニトロフェノール中毒の形態学に関する情報」。レヒツメディジン（ドイツ語）。32 (5): 386–390 .土井: 10.1007/s00194-021-00552-y。ISSN 1434-5196。S2CID 245336193。  
  37. ^ Potts, AJ; Bowman, NJ; Seger, DL; Thomas, SHL (2021年6月3日). 「2,4-ジニトロフェノール（DNP）毒性における毒性疫学と死亡予測因子」. Clinical Toxicology . 59 (6): 515– 520. doi : 10.1080/15563650.2020.1826505 . PMID 33021407. S2CID 222159746 .  
  38. ^ a b c d e Colman, Eric (2007). 「ジニトロフェノールと肥満：20世紀初頭の規制上のジレンマ」Regulatory Toxicology and Pharmacology . 48 (2): 115– 117. doi : 10.1016/j.yrtph.2007.03.006 . PMID 17475379 . 
  39. ^ a b cスワン, ジョン・P. (2010). 「ジニトロフェノールによる還元：自己治療、そして米国食品医薬品化粧品法における危険な医薬品規制の課題」『20世紀医薬品の展望』ピーター・ラング著、289、292、299、301頁。ISBN 978-3-03910-920-3。
  40. ^リチャード、トーマス；ワイドハース、ジェニファー（2014年9月15日）「IMX-101爆薬配合成分の生分解：2,4-ジニトロアニソール（DNAN）、3-ニトロ-1,2,4-トリアゾール-5-オン（NTO）、およびニトログアニジン」 Journal of Hazardous Materials 280 : 372– 379. Bibcode : 2014JHzM..280..372R . doi : 10.1016/j.jhazmat.2014.08.019 . ISSN 0304-3894 . PMID 25181681 .  
  41. ^ Chen, Lili; Cheng, Zihan; Peng, Xinyue; Qiu, Guoqiao; Wang, Li (2022). 「2,4-ジニトロフェノールと2,4,6-トリニトロフェノールを同時に検出するためのEuドープMOFベースの高効率蛍光センサー」 .分析法. 14 (1): 44– 51. doi : 10.1039/D1AY01747K . PMID 34889337. S2CID 244787652 .  
  42. ^ Feng, Hai-Tao; Zheng, Yan-Song (2014年1月3日). 「凝集誘起発光を示すテトラフェニルエチレン大環状分子ナノスフィアを用いたニトロフェノール系爆薬の高感度・選択的検出」. Chemistry - A European Journal . 20 (1): 195– 201. Bibcode : 2014ChEuJ..20..195F . doi : 10.1002/chem.201302638 . PMID 24285612 . 
  43. ^ Adegoke, Oluwasesan; Daeid, Niamh Nic (2021年10月). 「2,4-ジニトロフェノールの触媒増強比色検出のためのアプタセンサーとしてのポリマーコーティングFeドープセリア/金ハイブリッドナノ複合体」 . Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects . 627 127194. doi : 10.1016/j.colsurfa.2021.127194 . S2CID 237672987 . 
  44. ^ Dinesh, Bose; Aadhav, Anantharamakrishnan; Devi, KS Shalini; Krishnan, Uma Maheswari (2022年6月1日). 「カーボンブラック修飾ガラス状炭素電極による2,4-ジニトロフェノールの電気触媒還元と冷たい飲料中のその選択的認識」 . Carbon Letters . 32 (4): 1017– 1029. Bibcode : 2022CarbL..32.1017D . doi : 10.1007/s42823-022-00334-w . ISSN 2233-4998 . S2CID 247942852 .  
  45. ^ Xu, Zhuang; Wen, Yuquan; Tian, Li; Li, Guangtao (2017年3月). 「Zr-MOFによるニトロ芳香族爆薬の効率的かつ選択的な吸着」.無機化学通信. 77 : 11–13 . doi : 10.1016/j.inoche.2017.01.025 .
  46. ^ Hippensteele, Alana (2021年5月7日). 「薬局の真実：奇跡の減量薬は脂肪燃焼に成功し、内臓も『調理』する」 Pharmacy Times . 2023年9月17日閲覧。
  47. ^ 「DNP：本当にそんなに危険なのか？」opss。2023年9月18日閲覧。
  48. ^ 「エロイーズ・パリー：ダイエットピルによる死亡で有罪判決」 BBCニュース、2020年3月9日。

2025年アーノルドクラシックで選手が死亡

「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-ジニトロフェノール&oldid =1333798813」より取得