2-メチル-1-ブタノール

2-メチル-1-ブタノール^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}
名称
	推奨IUPAC名 2-メチルブタン-1-オール
	その他の名称 2-メチル-1-ブタノール活性アミルアルコール
識別番号
CAS番号	137-32-6 はい; 1565-80-6 ( S );
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:48945 はい;
化学研究所	ChEMBL451923 はい;
ケムスパイダー	8398 はい;
ECHA情報カード	100.004.809
PubChem CID	8723;
UNII	7VTJ239ASU はい;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID5027069;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 はいキー：QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー：QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYAW;
	スマイルズ OCC(C)CC;
性質
化学式	C 5 H 12 O
モル質量	88.148 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.8152 g/cm 3
融点	−117.2 °C (−179.0 °F; 156.0 K)
沸点	127.5℃ (261.5℉; 400.6 K)
水への溶解度	31 g/L
溶解度	有機溶剤
蒸気圧	3 mmHg
粘度	4.453 mPa·s
熱化学
標準生成エンタルピー(Δ f H ⦵ 298 )	−356.6 kJ·mol −1（液体）−301.4 kJ·mol −1（気体）
危険性
自然発火温度	385℃（725℉、658K）
関連化合物
関連化合物	アミルアルコール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックスの参考文献

2-メチル-1-ブタノール（IUPAC名、活性アミルアルコールとも呼ばれる）は、化学式CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )CH _{2 OHで表される}有機化合物です。アミルアルコールの異性体の一つです。この無色の液体は微量に天然に存在し、疎水性（ガソリンのような）と分岐構造を活かしたバイオ燃料の可能性として注目を集めています。キラルです。^[³^]

発生

2-メチル-1-ブタノールは、市販のアミルアルコールの多くの混合物の成分です

2M1Bは天然にも存在します。例えば、 2M1Bのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量の2M1Bが含まれています。また、2M1Bは様々な菌類や果物の香りの成分の一つでもあり、例えば夏トリュフ、トマト^{[ 4 ]} 、カンタロープ^[⁵^]などが挙げられます^{[ 6 ]}。

生産と反応

2-メチル-1-ブタノールは、遺伝子組み換え大腸菌によってグルコースから生産されています。トレオニンの前駆体である2-ケト-3-メチル吉草酸は、2-ケト酸脱炭酸酵素と脱水素酵素の連続的な作用によって目的のアルコールに変換されます。^{[ 7 ]}フーゼル油（ブドウなどの果物に天然に存在するため^[⁸^]）から誘導することも、オキソ法またはペンタンのハロゲン化によって製造することもできます。^[²^]

参照

2-メチル-2-ブタノール

参考文献

^ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics ( 87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, pp. 3–374 , 5–42 , 6–188, 8–102 , 16–22 , ISBN 0-8493-0594-2
^ ^a ^bマッケッタ、ジョン・J.、カニンガム、ウィリアム・アーロン（1977年）、化学処理および設計百科事典、第3巻、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、 279～ 280ページ、ISBN 978-0-8247-2480-12009年12月14日閲覧
^ Xiong, Ren-Gen; You, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F.; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). 「ゼオライト類似体によるラセミ有機分子のエナンチオ分離」Angewandte Chemie International Edition . 40 (23): 4422– 4425. doi : 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID - ANIE4422>3.0.CO;2-G . PMID 12404434
^ Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). 「フレッシュトマトのアロマ揮発性物質：定量的研究」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 35 (4): 540– 544. doi : 10.1021/jf00076a025 .
^ Dı́Az, P.; Ibáñez, E.; Señoráns, FJ; Reglero, G. (2003). 「ヘッドスペース固相マイクロ抽出によるトリュフの香りの特性評価」. Journal of Chromatography A. 1017 ( 1–2 ) : 207– 214. doi : 10.1016/j.chroma.2003.08.016 . PMID 14584705 .
^ Beaulieu, John C.; Grimm, Casey C. (2001). 「固相マイクロ抽出法を用いたカンタロープメロンの様々な発育段階における揮発性化合物の同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (3): 1345– 1352. doi : 10.1021/jf0005768 . PMID 11312862 .
^渥美翔太; 花井泰三; 廖ジェームズ・C. (2008). 「非発酵経路による分岐鎖高級アルコールのバイオ燃料としての合成」. Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .
^ハワード、フィリップ H. (1993)、「有機化学物質の環境運命と暴露データハンドブック」第4巻、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp. 392– 396、ISBN 978-0-87371-413-62009年12月14日閲覧

[hand-1] Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics ( 87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, pp. 3–374 , 5–42 , 6–188, 8–102 , 16–22 , ISBN 0-8493-0594-2

[encyc-2] マッケッタ、ジョン・J.、カニンガム、ウィリアム・アーロン（1977年）、化学処理および設計百科事典、第3巻、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、 279～ 280ページ、ISBN 978-0-8247-2480-12009年12月14日閲覧

[3] Xiong, Ren-Gen; You, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F.; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). 「ゼオライト類似体によるラセミ有機分子のエナンチオ分離」Angewandte Chemie International Edition . 40 (23): 4422– 4425. doi : 10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4422::AID - ANIE4422>3.0.CO;2-G . PMID 12404434

[4] Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). 「フレッシュトマトのアロマ揮発性物質：定量的研究」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 35 (4): 540– 544. doi : 10.1021/jf00076a025 .

[5] Dı́Az, P.; Ibáñez, E.; Señoráns, FJ; Reglero, G. (2003). 「ヘッドスペース固相マイクロ抽出によるトリュフの香りの特性評価」. Journal of Chromatography A. 1017 ( 1–2 ) : 207– 214. doi : 10.1016/j.chroma.2003.08.016 . PMID 14584705 .

[6] Beaulieu, John C.; Grimm, Casey C. (2001). 「固相マイクロ抽出法を用いたカンタロープメロンの様々な発育段階における揮発性化合物の同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (3): 1345– 1352. doi : 10.1021/jf0005768 . PMID 11312862 .

[7] 渥美翔太; 花井泰三; 廖ジェームズ・C. (2008). 「非発酵経路による分岐鎖高級アルコールのバイオ燃料としての合成」. Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode : 2008Natur.451...86A . doi : 10.1038/nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .

[hef-8] ハワード、フィリップ H. (1993)、「有機化学物質の環境運命と暴露データハンドブック」第4巻、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp. 392– 396、ISBN 978-0-87371-413-62009年12月14日閲覧

[ 1 ]

[ 2 ]

[

[ 4 ]

[

[ 6 ]

[ 7 ]

[

名称

推奨IUPAC名 2-メチルブタン-1-オール
その他の名称 2-メチル-1-ブタノール活性アミルアルコール
識別番号
CAS番号	137-32-6^はい 1565-80-6 ( S )
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:48945^はい
化学研究所	ChEMBL451923^はい
ケムスパイダー	8398^はい
ECHA情報カード	100.004.809
PubChem CID	8723
UNII	7VTJ239ASU^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID5027069
InChI InChI=1S/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3^はいキー：QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C5H12O/c1-3-5(2)4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー：QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYAW
スマイルズ OCC(C)CC
性質
化学式	C ₅ H ₁₂ O
モル質量	88.148 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.8152 g/cm ³
融点	−117.2 °C (−179.0 °F; 156.0 K)
沸点	127.5℃ (261.5℉; 400.6 K)
水への溶解度	31 g/L
溶解度	有機溶剤
蒸気圧	3 mmHg
粘度	4.453 mPa·s
熱化学
標準生成エンタルピー(Δ _fH ^⦵₂₉₈ )	−356.6 kJ·mol ⁻¹（液体）−301.4 kJ·mol ⁻¹（気体）
危険性
自然発火温度	385℃（725℉、658K）
関連化合物
関連化合物	アミルアルコール
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？） ^{はいいいえ} 情報ボックスの参考文献