2-メチルブタン酸
2-メチルブタン酸
名前
推奨IUPAC名
2-メチルブタン酸
その他の名前
2-メチル酪酸メチルエチル酢酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
1098537
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.003.769
EC番号
  • 品番：204-145-2​
ケッグ
ユニイ
  • R / S : InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4(2)5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
    キー: WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N
  • R : キー: WLAMNBDJUVNPJU-SCSAIBSYSA-N
  • S : キー: WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N
  • R / S : CCC(C)C(=O)O
プロパティ[ 1 ]
C 5 H 10 O 2
外観 無色透明の液体
密度0.94 g/cm 3 (20 °C)
融点−90 °C (−130 °F; 183 K)
沸点176℃（349°F; 449K）
ログP1.18
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
危険
H302、H312、H314
P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501
引火点83℃（181°F; 356 K）[ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

2-メチルブタン酸（2-メチル酪酸）は、化学式CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CO 2 Hで表される分岐鎖アルキルカルボン酸である。短鎖脂肪酸に分類される。2-メチルブタン酸には、( R )-および( S )-2-メチルブタン酸という2つの鏡像異性体が存在する。( R )-2-メチルブタン酸はカカオ豆に天然に存在し、( S )-2-メチルブタン酸はリンゴやアプリコットなどの多くの果物に含まれており、[ 2 ] [ 3 ] 、ラン科植物ルイシア・クルティシの香りにも含まれている。[ 4 ]

歴史

2-メチルブタン酸は、セイヨウトウキ（Angelica archangelica ）および多年生顕花植物バレリアン（Valeriana officinalis ）の微量成分であり、バレリアンでは吉草酸やイソ吉草酸と共存する。[ 5 ]この植物の乾燥した根は古代から薬用として用いられてきた。[ 6 ]これら3つの化合物の化学的正体は、19世紀に5炭素アミルアルコールを含むフーゼルアルコールの成分を酸化することによって初めて調査された。単離された生成物の中には、偏光下で(+)回転を示す化合物があり、これが(2 S )異性体であることが示された。[ 7 ]

準備

ラセミ体の2-メチルブタン酸は、2-クロロブタン、マグネシウム、二酸化炭素を用いたグリニャール反応によって容易に合成できる。[ 8 ]これは1904年にドイツの化学者W.マルクヴァルトがエチル(メチル)マロン酸をキラル塩基ブルシンと加熱して光学活性な生成物の混合物を得たときに、 最初のエナンチオ選択的合成の対象となった。[ 9 ]現在では、ルテニウム-BINAP触媒を用いたチグリン酸の不斉水素化によって、2-メチルブタン酸のいずれかのエナンチオマーを得ることができる。[ 10 ]

反応

この化合物とそのエナンチオマーは典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成することができる。 [ 11 ]酸塩化物は、他の化合物を得るための中間体として一般的に使用される。

用途

ラセミ体の2-メチルブタン酸は、わずかに揮発性のある無色の液体で、刺激的なチーズ臭があります。[ 12 ] 2つのエナンチオマー間で匂いは大きく異なります。( S )-2-メチル酪酸は心地よい甘いフルーティーな匂いがしますが[ 13 ]、( R )-2-メチルブタン酸は、チーズのような汗のような匂いが広がります。[ 14 ]そのため、この物質とそのエステルの主な用途は、香料や食品添加物です。[ 2 ] [ 15 ]この用途における化合物の安全性は、 FAOとWHOのパネルによって検討され、摂取量の可能性のあるレベルでは懸念はないという結論が出ました。[ 16 ]

生物学

2-メチルブタン酸とそのエステルは多くの食品の天然成分であるため、ヒトを含む哺乳類の体内に存在します。[ 17 ] [ 18 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
  2. ^ a b Rettinger, Klaus; Burschka, Christian; Scheeben, Peter; Fuchs, Heike; Mosandl, Armin (1991). 「キラル2-アルキル分岐酸、エステル、アルコール。調製と立体特異的風味評価」(PDF) . Tetrahedron: Asymmetry . 2 (10): 965– 968. doi : 10.1016/S0957-4166(00)86137-6 .
  3. ^カール・A・D・スウィフト (1999). 『フレーバーとフレグランスの最新動向：新たな発見の千年紀に向けて』 シュプリンガー. p. 52. ISBN 0-7514-0490-X。
  4. ^ Genera Orchidacearum Vol 6、Ed. Alec M. Pridgeon 他、p. 207（ルイージア）
  5. ^ヒュー・チザム編 (1911). 「吉草酸」  .ブリタニカ百科事典. 第27巻 (第11版). ケンブリッジ大学出版局. p. 859.
  6. ^ Eadie, Mervyn J. (2004年11月). 「バレリアンは最初の抗てんかん薬だったのか？」 .てんかん. 45 (11): 1338– 1343. doi : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . PMID 15509234 . 
  7. ^ペドラー、アレクサンダー (1868). 「吉草酸の異性体について」 .化学協会誌. 21 : 74–76 . doi : 10.1039/JS8682100074 .
  8. ^ "dl-メチルエチル酢酸" .有機合成. 5 : 75. 1925. doi : 10.15227/orgsyn.005.0075 .
  9. ^ W マルクヴァルト (1904)。「ウーバーの非対称総合」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。37 : 349–354 .土井: 10.1002/cber.19040370165。
  10. ^ Matteoli, Ugo; Beghetto, Valentina; Scrivanti, Alberto (1999). 「in situ調製された(S)-BINAP–Ru(II)触媒系による不斉水素化」. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 140 (2): 131– 137. doi : 10.1016/S1381-1169(98)00235-0 .
  11. ^ Jenkins, PR (1985). 「カルボン酸および誘導体」.一般合成法. 第7巻. pp.  96– 160. doi : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4。
  12. ^ 「2-メチル酪酸」 . The Good Scents Company . 2020年9月30日閲覧。
  13. ^ 「(S)-2-メチル酪酸」 .ザ・グッドセンツ・カンパニー. 2020年9月30日閲覧。
  14. ^ 「(R)-2-メチル酪酸」 . The Good Scents Company . 2020年9月30日閲覧。
  15. ^ Mariaca, Raul G.; Imhof, Miroslava I.; Bosset, JO (2001). 「乳製品、特にチーズにおける揮発性キラル化合物の存在 - レビュー」.欧州食品研究技術. 212 (3): 253– 261. doi : 10.1007/s002170000250 . S2CID 96864200 . 
  16. ^ FAO/WHO食品添加物専門委員会（1998年）「特定の食品添加物および汚染物質の安全性評価」 。 2020年9月30日閲覧。
  17. ^ 「(S)-2-メチルブタン酸のメタボカード」ヒトメタボロームデータベース2019年7月23日. 2020年9月30日閲覧。
  18. ^ 「(S)-2-メチルブタン酸メチルのメタボカード」ヒトメタボロームデータベース2019年7月23日. 2020年9月30日閲覧。

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