2-ブチン

2-ブチン^{[ 1 ] [ 2 ]}

${\displaystyle {\ce {H3C-C#C-CH3}}}$
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名 But-2-yne
その他の名前 ジメチルアセチレンクロトニレン
識別子
CAS番号	503-17-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL119108^はい
ケムスパイダー	9990^はい
ECHA 情報カード	100.007.239
PubChem CID	10419
ユニイ	LKE6D3018E^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3060116
InChI InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3^はい キー: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 キー: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYAO
笑顔 CC#CC
プロパティ
化学式	C4H6​​​
モル質量	54.0904グラム/モル
密度	0.691 g/mL
融点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
沸点	27℃（81℉; 300K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

2-ブチン（ジメチルアセチレン、クロトニレン、またはブト-2-イン）は、化学式CH ₃ C≡CCH ₃のアルキンです。人工的に製造され、常温常圧下では無色、揮発性、刺激臭のある液体です。

2-ブチンは、そのねじれ障壁が非常に低いことと、高解像度の赤外分光法を用いてその障壁を決定することが難しいことから、物理化学者の関心を集めています。その赤外スペクトル^{[ 3 ]}の分析 により、ねじれ障壁はわずか6 cm ⁻¹（1.2 × 10^{2-ブチンのエネルギー密度は、D 3h = −22}  J または D 3d = 72 J mol ⁻¹である。しかし、平衡構造が重なり合った構造（D _3h）なのか、それともずらした構造（D _3d）なのかは決定されていない。分子対称性グループ^{[ 4 ] [ 5 ]} G _{36を用いた対称性解析によると、平衡構造を決定するには高解像度の}回転振動ラマンスペクトルを解析する必要があることがわかった。2-ブチンとその完全に重水素化された同位体異性体のパルス場イオン化ゼロ運動エネルギー（PFI-ZEKE）光電子スペクトルが記録され、解析されている。 ^{[ 6 ]}

2-ブチン（ジメチルエチン）は、 5-デシン（ジブチルエチン）、4-オクチン（ジプロピルエチン）および3-ヘキシン（ジエチルエチン）とともに対称アルキンのグループを形成します。

合成

2-ブチンはエタノール性水酸化カリウム溶液中のエチルアセチレンの転位反応によって合成できる。^{[ 7 ]}

アプリケーション

2-ブチンはプロピンとともに、ビタミンEの全合成においてアルキル化ヒドロキノンの合成に使用されます。^{[ 8 ]}

参照

• アセチレンジカルボン酸
• 1-ブチン、位置異性体
• 1,4-ブチンジオール
• 2-ブチン三量化生成物であるヘキサメチルベンゼン
• ヘキサフルオロ-2-ブチン

参考文献

1. [1]シグマアルドリッチ
2. NIST Chemistry WebBookの2-ブチンのページ
3. di Lauro, C.; et al. (1997). 「ジメチルアセチレンのν11/ν15 (Gs) メチルロッキング基本バンドにおける回転ねじれ構造」J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177– 185. doi : 10.1006/jmsp.1997.7321 .
4. Longuet-Higgins, HC (1963). 「非剛体分子の対称群」 .分子物理学. 6 (5): 445– 460. Bibcode : 1963MolPh...6..445L . doi : 10.1080/00268976300100501 .
5. PR Bunker (1964). 「2つの同一の回転子を持つ分子の回転・ねじれ波動関数」Mol. Phys . 8:81 . doi : 10.1080/00268976400100091 .
6. Jacobella, Ugo; et al. (2015). 「CH3–CC–CH+3とCD3–CC–CD+3の基底状態における内部回転、スピン軌道相互作用、および低周波振動」Mol. Phys . 113 : 2115. doi : 10.1080/00268976.2015.1005708 . hdl : 20.500.11850/182812 .
7. Victor von Richter; Hans Meerwein (1916). 『有機化学：脂肪族化合物の化学』第1巻：Smith's 3rd American Ed . フィラデルフィア：P. Blakiston's Sons & Co. p. 89.
8. Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). 「アセチレン化合物の環化」. Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727– 733. doi : 10.1002/anie.196907271 .