2-クロロピリジン

2-クロロピリジン
名前
	推奨IUPAC名 2-クロロピリジン
識別子
CAS番号	109-09-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	105788
チェビ	チェビ:39174 はい;
チェムブル	ChEMBL509579 はい;
ケムスパイダー	7689 はい;
ECHA 情報カード	100.003.316
EC番号	203-646-3;
グメリン参照	130818
PubChem CID	7977;
RTECS番号	US5950000;
ユニイ	8HMD45AYEJ はい;
国連番号	2822
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8024810;
	InChI InChI=1S/C5H4ClN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H はいキー: OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C5H4ClN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H キー: OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYAI;
	笑顔 Clc1ncccc1;
プロパティ
化学式	C 5 H 4 ClN
モル質量	113.54グラム/モル
外観	無色の液体
密度	1.2 g/mL
融点	−46 °C (−51 °F; 227 K)
沸点	166℃（331℉; 439K）
水への溶解度	27グラム/リットル
酸性度（ p Ka ）	0.49 (C 5 H 4 ClNH +の場合)
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H310、H315、H319、H330、H400
注意事項	P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P301+P312、P302+P350、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P314、P320、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
関連化合物
関連化合物	3-クロロピリジン3-ブロモピリジン2-クロロメチルピリジン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

2-クロロピリジンは、化学式C ₅ H _{4 ClNで}表される塩化アリールです。無色の液体で、主に工業用途では殺菌剤や殺虫剤の製造に用いられます。また、医薬品用途では抗ヒスタミン剤や抗不整脈剤の製造にも用いられます。^[²^]クロロピリジンの3つの異性体のうちの1つです。

準備

2-クロロピリジンは、ピリジンと塩素の直接反応によって生成されます。最初に生成された2-クロロピリジンはさらに反応して2,6-ジクロロピリジンを生成します。^{[ 2 ]}

あるいは、2-クロロピリジンはピリジン-N-オキシドから高収率で簡便に合成することができる。^{[ 3 ]}

2-クロロピリジンはもともと2-ヒドロキシピリジンを塩化ホスホリルで塩素化することによって製造された。^{[ 4 ]}

主な反応と応用

2-クロロピリジンはC-Cl結合で置換反応を起こす。^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} 2-クロロピリジンを使用するいくつかの反応では、生成物の混合物が生成される。^{[ 2 ]}

市販品には、ピリチオン、ピリプロポキシフェン、クロルフェニラミン、ジソピラミドなどがある。これらの反応では、塩化物が置換される。^{[ 2 ]} 2-メルカプトピリジン-N-オキシドの共役塩基であるピリチオンは、一部のシャンプーに含まれる殺菌剤である。2-クロロピリジンを酸化すると、2-クロロピリジン-N-オキシドが得られる。^{[ 7 ]} 抗ヒスタミン剤のフェニラミンは、塩基存在下でフェニルアセトニトリルと2-クロロピリジンを反応させることで生成される。^{[ 8 ]}

環境特性

ピリジンは特定の微生物にとって優れた炭素、窒素、エネルギー源ですが、ハロゲン基の導入によりピリジン環の分解が著しく阻害されます。4-クロロピリジンを除き、モノ置換およびジ置換クロロピリジンはいずれも土壌または液体培地における微生物分解に対して比較的耐性があることが分かりました。 ^{[ 9 ]} 完全分解に要する推定時間は30日以上でした。2-クロロピリジンは水からの揮発損失が大きいものの、土壌中に存在する場合はその損失は少なくなります。^{[ 10 ]}

毒性

LD50は64 mg/kg（経皮、ウサギ）である_。^{[ 2 ]}

参考文献

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[7] 鄭、合峰;彼女、ジー。 14. 2-メルカプトピリジン-N-オキシドの調製の改良。中国イーヤオ・ゴンイェ・ザジ。 1990、21、(2)、55-56 ページ。 ISSN 1001-8255

[8] ボッテギ、カルロ;チェルッチ、ジョルジオ。デル・ポンテ、ジーノ。マウロ・マルケッティ。パガネッリ、ステファノ (1994)。「官能化オレフィンのヒドロホルミル化によるフェニラミンへの新しい合成経路」。有機化学ジャーナル。59 (23): 7125–7127。土井: 10.1021/jo00102a044。

[9] Sims, GKおよびLE Sommers. 1986. 土壌懸濁液中のピリジン誘導体の生分解. 環境毒性学および化学. 5:503-509.

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