2-オクチルシアノアクリレート

2-オクチルシアノアクリレート
名前
推奨IUPAC名
オクタン-2-イル-2-シアノプロプ-2-エノエート
その他の名前
2-オクチル-2-シアノアクリレート; 1-メチルヘプチルシアノアクリレート
識別子
3Dモデル(JSmol
11343617
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.223.166
EC番号
  • 700-845-1
ユニイ
  • InChI=1S/C12H19NO2/c1-4-5-6-7-8-11(3)15-12(14)10(2)9-13/h11H,2,4-8H2,1,3H3 ☒
    キー: CQVWXNBVRLKXPE-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C12H19NO2/c1-4-5-6-7-8-11(3)15-12(14)10(2)9-13/h11H,2,4-8H2,1,3H3
    キー: CQVWXNBVRLKXPE-UHFFFAOYAO
  • C=C(C#N)C(OC(C)CCCCCC)=O
プロパティ
C 12 H 19 N O 2
モル質量209.289  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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2-オクチルシアノアクリレートは、創傷閉鎖用接着剤(商品名:ダーマボンド)として一般的に使用されるシアノアクリレートエステルです。 [ 1 ]オクチルシアノアクリレート と密接な関連があります。2-オクチルシアノアクリレートの使用は1998年に承認され、縫合糸、縫合糸、または粘着テープの代替品として提供されています。[ 2 ]

接着メカニズム

2-オクチルシアノアクリレートモノマーは、皮膚からの水分または滲出液に含まれる陰イオンに曝露されると、急速に重合し、発熱反応を引き起こしながら上皮の最表層に結合します。シアノアクリレートによって形成されるシールは防水性があり、創傷の治癒を妨げません。[ 2 ]

抗菌性

グラム陽性菌および非シュードモナス属グラム陰性菌に対する抗菌作用が観察されているが、その詳細は未だ解明されていない。正電荷を帯びた細菌莢膜と負電荷を帯びた8-オクチルシアノアクリレートとの相互作用により、細菌の細胞莢膜が不安定化し、殺菌作用を発揮すると考えられている。 [ 2 ]

参考文献

  1. ^ 「安全性および有効性データの概要」(PDF)。食品医薬品局。1998年。 2015年11月18日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  2. ^ a b c Perera, AG Nuwan; Tavarez, Melissa M. (2022)、「2-オクチルシアノアクリレート」StatPearls、Treasure Island (FL): StatPearls Publishing、PMID 30335326 、 2022年8月19日取得 

参照

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