25CN-NBOMe

25CN-NBOMe
臨床データ
その他の名前	2C-CN-NBOMe; NBOMe-2C-CN
薬物クラス	セロトニン5-HT 2受容体作動薬
識別子
	IUPAC名 2,5-ジメトキシ-4-(2-(2-メトキシベンジルアミノ)エチル)ベンゾニトリル;
CAS番号	1354632-16-8 はい;
PubChem CID	152743520;
ケムスパイダー	58191430 はい;
ユニイ	2B3AN5ZD3X;
化学および物理データ
式	C 19 H 22 N 2 O 3
モル質量	326.396 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N#CC1=CC(OC)=C(CCNCC2=C(OC)C=CC=C2)C=C1OC;
	InChI InChI=1S/C19H22N2O3/c1-22-17-7-5-4-6-15(17)13-21-9-8-14-10-19(24-3)16(12-20)11-18(14)23-2/h4-7,10-11,21H,8-9,13H2,1-3H3 はい; キー:QBJWOIWLBRLGKZ-UHFFFAOYSA-N はい;

25CN-NBOMe（2C-CN-NBOMeまたはNBOMe-2C-CNとも呼ばれる）は、フェネチルアミン 2C-CNの誘導体です。セロトニン 5-HT _2A 受容体に対する強力なアゴニストである25I-NBOMeなどの関連化合物と同様の作用を示します。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^]

相互作用

薬理学

薬力学

25CN-NBOMeの活性
ターゲット	親和性（K _i、nM）
5-HT _1A	ND
5-HT _1B	ND
5-HT _1D	ND
5-HT _1E	ND
5-HT _1F	ND
5-HT _2A	1.8～4.6（K _i）0.40～6.7（EC ₅₀ツールチップの半最大有効濃度） 77 _～ 148％（Emaxツールチップの最大効能）
5-HT _2B	21～47 (K _i ) 12 ( EC ₅₀ ) 79% ( E _max )
5-HT _2C	8～180（K _i）9.3～230（EC ₅₀）91～101％（E _max）
5-HT ₃	ND
5-HT ₄	ND
5-HT _5A	ND
5-HT ₆	145
5-HT ₇	ND
α _1A – α _1D	ND
α _2A – α _2C	ND
β1 – β3	ND
D ₁ – D ₅	ND
H1～H4	ND
M1 – M5	ND
私₁	ND
σ ₁、σ ₂	ND
OR	ND
TAAR1ツールチップトレースアミン関連受容体 1	ND
サートツールチップセロトニントランスポーター	ND (K _i ) ND ( IC ₅₀ツールチップの半最大阻害濃度）ND（EC ₅₀）
ネットツールチップノルエピネフリントランスポーター	ND (K _i ) ND ( IC ₅₀ ) ND ( EC ₅₀ )
ダットツールチップドーパミントランスポーター	ND (K _i ) ND ( IC ₅₀ ) ND ( EC ₅₀ )
注記：値が小さいほど、薬物がその部位に結合する力が大きいことを示します。特に記載がない限り、すべてのタンパク質はヒト由来です。参考文献：^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

25CN-NBOMeは、セロトニン 5-HT _2A 受容体の強力かつ選択的な作動薬として作用する。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^]また、程度は低いが、セロトニン5-HT _2B受容体および5-HT _2C 受容体の作動薬としても作用する。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^]

歴史

25CN-NBOMeは2010年に初めて科学文献に記載されました。 ^{[ 1 ]}

社会と文化

法的地位

カナダ

25CN-NBOMeは、カナダではフェネチルアミン全面禁止法に基づいて規制物質に指定されています。 ^[⁵^]

イギリス

この物質は、1971年薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物に指定されている。^[⁶^]

参照

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影法のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成（博士論文）. コペンハーゲン大学. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
^ ^a ^b ^c ^d Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, et al. (2014年3月19日). 「5-HT 2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243– 249. doi : 10.1021/cn400216u . ISSN 1948-7193 . PMC 3963123. PMID 24397362 .
^ ^a ^b ^c ^d Jensen AA, McCorvy JD, Leth-Petersen S, Bundgaard C, Liebscher G, Kenakin TP, et al. (2017年6月). 「N-(2-ヒドロキシベンジル)-2,5-ジメトキシ-4-シアノフェニルエチルアミン（25CN-NBOH）のin vitro薬理学的および薬物動態学的特性の詳細な解析、高選択性かつ脳浸透性の5-HT2A受容体作動薬」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 361 (3): 441– 453. doi : 10.1124/jpet.117.239905 . PMID 28360333 .
^ ^a ^b ^c ^dプーリー CB、ポッティ E、サイモン IA、ハープソエ K、ダンドレア L、コマロフ IV、他。 (2022 年 9 月)。「β-アレスチンに偏った 25CN-NBOH 由来の 5-HT2A 受容体アゴニストの発見」。医薬化学ジャーナル。65 (18): 12031–12043。土井: 10.1021/acs.jmedchem.2c00702。PMC 9511481。PMID 36099411。
^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国法定規則2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

外部リンク

[Hansen_2010-1] Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影法のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成（博士論文）. コペンハーゲン大学. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .

[Hansen_2014-2] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, et al. (2014年3月19日). 「5-HT 2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243– 249. doi : 10.1021/cn400216u . ISSN 1948-7193 . PMC 3963123. PMID 24397362 .

[Jensen_2017-3] Jensen AA, McCorvy JD, Leth-Petersen S, Bundgaard C, Liebscher G, Kenakin TP, et al. (2017年6月). 「N-(2-ヒドロキシベンジル)-2,5-ジメトキシ-4-シアノフェニルエチルアミン（25CN-NBOH）のin vitro薬理学的および薬物動態学的特性の詳細な解析、高選択性かつ脳浸透性の5-HT2A受容体作動薬」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 361 (3): 441– 453. doi : 10.1124/jpet.117.239905 . PMID 28360333 .

[Poulie_2022-4] プーリー CB、ポッティ E、サイモン IA、ハープソエ K、ダンドレア L、コマロフ IV、他。 (2022 年 9 月)。「β-アレスチンに偏った 25CN-NBOH 由来の 5-HT2A 受容体アゴニストの発見」。医薬化学ジャーナル。65 (18): 12031–12043。土井: 10.1021/acs.jmedchem.2c00702。PMC 9511481。PMID 36099411。

[CDSA-5] 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。

[6] 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国法定規則2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

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