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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 2C-B-5-ヘミフライ-β7 |
| 薬物クラス | セロトニン受容体モジュレーター;セロトニン 5-HT 2A受容体 モジュレーター |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 14 H 18臭素N O 2 |
| モル質量 | 312.207 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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2CB7 は、 2C-B-5-hemiFLY-β7としても知られ、2C-Bに関連するフェネチルアミン、2C、およびベンゾフランファミリーのセロトニン受容体モジュレーターです。[1] [2] [3] [4]これは、5-メトキシ基がジヒドロフラン環に環化され、 β 位がプロピル基を介してジヒドロフラン環に結合してシクロヘプタン環を形成し、三環式構造を形成する、 2C-B の環化フェネチルアミンまたは立体配座が拘束された誘導体です。[1] [2] [3] [4]
この化合物にはシンおよびアンチ立体 異性体があり、これらの異性体は(+)-および(–)-エナンチオマーのラセミ混合物でもある。[1] [2] [3] [4] 2CB7の異性体はセロトニン5-HT 2A受容体に親和性を示し、その値(Ki )はシン-2CB7で74～170 nM 、アンチ-2CB7で170～200 nMである。[1] [2] [3] [4]これらの親和性は2C-B( Ki = 0.66～0.88 nM)よりも大幅に低かった。[1] [2] [3] [4]
2CB7は、 2006年にマイケル・ロバート・ブレーデンとデビッド・E・ニコルズらの同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [1] [2] [3] [4]これは、セロトニン5-HT 2A受容体リガンド相互作用に関する科学的研究の一環として開発されました。[3] [4]
参照
参考文献
- ^ abcdef トラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013).フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ページ 848–849。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226. 2025年8月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ abcdef Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (2024年1月). 「セロトニン2A受容体（5-HT 2A R）作動薬：新興抗うつ薬としての幻覚剤および非幻覚剤類似体」. Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi :10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID 38033123.
しかしながら、シクロペンチル化合物またはシクロヘプチル化合物（例えば、133、134、および135（図12B））は、5-HT2ARに対する結合親和性が低下した。
- ^ abcdefg McLean TH, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Gallardo-Godoy A, Nichols DE (2006年9月). 「1-アミノメチルベンゾシクロアルカン：構造的に制限された幻覚性フェネチルアミン類似体の機能選択的5-HT2A受容体作動薬として」. Journal of Medicinal Chemistry . 49 (19): 5794– 5803. doi :10.1021/jm060656o. PMID 16970404.
- ^ abcdefg Braden MR (2007). 幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて（博士論文）. Purdue University. ProQuest 304838368.
表4.7 N6.55(343)A変異によるh5-HT2A受容体への結合への影響. [...] 表4.8 N6.55(343)A変異によるh5-HT2A受容体を介したPI加水分解への影響.
外部リンク
- 2CB7 - 異性体設計
