3-フルオロフェンメトラジン
3-フルオロフェンメトラジン
臨床データ
その他の名前3-FPM、3-FPH、PAL-593
法的地位
法的地位
  • BR：クラスF2（禁止されている向精神薬）
  • CA : 予定外
  • DE : NpSG (産業および科学用途のみ)
  • 英国：向精神物質法に基づく
  • 米国：スケジュール外。連邦レベルでは規制されていないが、バージニア州では1986年連邦類似物質法スケジュールIに基づいて違法となる可能性がある。
  • スウェーデンとスイスでは違法
識別子
  • 2-(3-フルオロフェニル)-3-メチルモルホリン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 11 H 14 F N O
モル質量195.237  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
沸点280.6℃（537.1℉）
  • CC1C(OCCN1)C2=CC(=CC=C2)F
  • HCl: CC1C(OCCN1)C2=CC(=CC=C2)F.Cl
  • InChI=1S/C11H14FNO/c1-8-11(14-6-5-13-8)9-3-2-4-10(12)7-9/h2-4,7-8,11,13H,5-6H2,1H3
  • キー:VHYVKJAQSJCYCK-UHFFFAOYSA-N
  • HCl: InChI=1S/C11H14FNO.ClH/c1-8-11(14-6-5-13-8)9-3-2-4-10(12)7-9;/h2-4,7-8,11,13H,5-6H2,1H3;1H
  • キー:MHJBXKFJWSBWRE-UHFFFAOYSA-N

3-フルオロフェンメトラジン（ 3-FPM、3-FPH、PAL-593とも呼ばれる）は、フェニルモルホリンをベースとした覚醒剤であり、フェンメトラジンのフッ素化類似体であり、オンラインでデザイナードラッグとして販売されている。[ 1 ] [ 2 ]

化学

3-フルオロフェンメトラジンは、モルホリン系の興奮剤であるフェンメトラジンのフッ素化類似体です。

3-フルオロフェンメトラジンは、2-フルオロフェンメトラジンと 4-フルオロフェンメトラジンの両方の 位置異性体です。

薬理学

3-FPMはノルエピネフリン・ドーパミン放出剤として作用し、EC50値はそれぞれ30nMと43nMである。 [ 3 ] [ 4 ]セロトニン放出剤としての有効性はごくわずかで、EC50値は2558nMである。[ 3 ]

3-FPMはHEK293細胞において、ドーパミントランスポーターとノルエピネフリントランスポーターを介した取り込みをコカインと同等の効力（IC 50値<2.5μM）で阻害するが、セロトニントランスポーターに対する効果はコカインより弱い（IC 50値>80μM）。[ 4 ]

十分な量を摂取すると、3-FPMはモノアミントランスポーター、特にカテコールアミンであるドーパミンとノルエピネフリンのトランスポーターを逆転させることができ、また、はるかに低い程度ではあるがセロトニントランスポーターも逆転させ、それによってこれらの神経伝達物質を細胞質から細胞外空間に放出し、そこで活性化させる。[ 4 ]

その代謝経路を評価した結果、N酸化、アリール水酸化、それに続くOメチル化、アルキル水酸化、酸化、エチル架橋の分解によるO/Nビス脱アルキル化代謝物の生成、これらの組み合わせ、さらにグルクロン酸抱合または硫酸化が起こることが明らかになった。[ 5 ]

合法性

米国では、3-フルオロフェンメトラジンは連邦レベルでは明確に違法ではありませんが、スケジュール II 薬物フェンメトラジンの構造類似体として消費を目的とした場合、連邦類似物法の下では違法とみなされる可能性があります。ただし、人間の消費を目的とした場合のみです。

2016年11月16日、バージニア州では違法薬物となりました。[ 6 ] 2019年現在、バージニア州ではスケジュールI物質にも指定されています。3-フルオロフェンメトラジンの位置異性体である2-フルオロフェンメトラジンや4-フルオロフェンメトラジンもバージニア州法では違法ですが、[ 7 ]連邦法では違法ではありません。[ 8 ]

スウェーデンの公衆衛生当局は、2015年6月1日に3-フルオロフェンメトラジンを違法麻薬に分類することを提案した。[ 9 ]最終的に2015年10月15日に分類された。[ 10 ]

3-フルオロフェンメトラジンは2015年12月現在、スイスでは違法です。[ 11 ]

参照

参考文献

  1. ^ McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Dowling G, Power JD, Twamley B, 他 (2017年3月). 「3-フルオロフェンメトラジン（3-FPM）の試験的購入、合成および特性評価、ならびにオルト置換およびパラ置換異性体との区別」 （PDF） . Drug Testing and Analysis . 9 (3): 369– 377. doi : 10.1002/dta.1945 . PMID  26810957. S2CID  205762700 .
  2. ^ Bäckberg M, Westerbergh J, Beck O, Helander A (2016年11月). 「新規精神活性物質3-フルオロフェンメトラジンに関連する有害事象 - スウェーデンSTRIDAプロジェクトの結果」. Clinical Toxicology . 54 (9): 819– 825. doi : 10.1080/15563650.2016.1211288 . PMID 27491700. S2CID 26118285 .  
  3. ^ a b US 20130203752、Blough BE、Rothman R、Landavazo A、Page KM、Decker AM、「フェニルモルホリンおよびその類似体」、2013年8月8日発行 
  4. ^ a b c Mayer FP, Burchardt NV, Decker AM, Partilla JS, Li Y, McLaughlin G, et al. (2018年5月). 「フッ素化フェンメトラジン（合法ドラッグ）はSLC6ファミリーの高親和性モノアミントランスポーターの基質として作用する」 . Neuropharmacology . 134 ( Pt A): 149– 157. doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.006 . PMC 7294773. PMID 28988906 .  
  5. ^ Mardal M, Miserez B, Bade R, Portolés T, Bischoff M, Hernández F, Meyer MR (2016年9月). 「3-フルオロフェンメトラジン、フェンメトラジンのフッ素化類似体：ラットおよびヒトにおけるin vivo代謝、ヒトCYPアイソザイムにおけるin vitro代謝、およびシュードモナス・プチダおよび廃水における微生物による生体内変換に関する研究（GCおよびLCと(HR)-MSを組み合わせた手法を使用）」. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 128 : 485– 495. doi : 10.1016/j.jpba.2016.06.011 . PMID 27372653 . 
  6. ^ 「VA.R. Doc. No. R17-4746」。2018年12月17日。
  7. ^ 「§ 54.1-3446. スケジュール I」2023年9月8日閲覧。
  8. ^ 「米国法典21条第812項 - 規制物質のスケジュール」 2023年9月8日。
  9. ^ 「23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara」（スウェーデン語）。 Folkhälsomyndigheten。 2015 年 6 月 1 日。
  10. ^ 「Nya substanser klassas som narkotika eller hälsofarlig vara」（スウェーデン語）。 Folkhälsomyndigheten。 2015年8月18日。 2021年2月28日のオリジナルからアーカイブ。2016 年8 月 8 日に取得。
  11. ^ 「Verordnung des EDI über die Verzeicchnisse der Betäubungsmittel、向精神薬 Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien」 (ドイツ語)。連邦参議院。
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