4-ニトロアニリン

4-ニトロアニリン
名前
	推奨IUPAC名 4-ニトロアニリン
	その他の名前 p-ニトロアニリン1-アミノ-4-ニトロベンゼンp-ニトロフェニルアミン
識別子
CAS番号	100-01-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	508690
チェビ	チェビ:17064 はい;
チェムブル	ChEMBL14282 北;
ケムスパイダー	13846959 はい;
ECHA 情報カード	100.002.555
EC番号	202-810-1;
グメリン参照	27331
ケッグ	C02126;
PubChem CID	7475;
RTECS番号	BY7000000;
ユニイ	1MRQ0QZG7G はい;
国連番号	1661
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8020961;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 北キー: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 キー: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW;
	笑顔 c1cc(ccc1N)N(=O)=O;
プロパティ
化学式	C 6 H 6 N 2 O 2
モル質量	138.12 g/モル
外観	黄色または茶色の粉末
臭い	かすかなアンモニアのような
密度	1.437 g/ml、固体
融点	146～149 °C（295～300 °F、419～422 K）（リットル）
沸点	332℃（630℉; 605K）
水への溶解度	18.5℃で0.8 mg/ml（IPCS）
蒸気圧	0.00002 mmHg (20°C)
磁化率（χ）	−66.43·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H301、H311、H331、H373、H412
注意事項	P260、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
引火点	199℃（390℉; 472K）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	3249 mg/kg（ラット、経口）750 mg/kg（ラット、経口）450 mg/kg（モルモット、経口）810 mg/kg（マウス、経口）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [皮膚]
REL（推奨）	TWA 3 mg/m 3 [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	300 mg/m 3
安全データシート（SDS）	JTベイカー
関連化合物
関連化合物	2-ニトロアニリン、3-ニトロアニリン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

4-ニトロアニリン、p-ニトロアニリン、または1-アミノ-4-ニトロベンゼンは、化学式C ₆ H ₆ N ₂ O _2で表される有機化合物です。黄色の固体で、ニトロアニリンの3つの異性体のうちの1つです。染料、抗酸化剤、医薬品、ガソリン、ガム防止剤、家禽用医薬品の製造における中間体であり、腐食防止剤としても使用されます。^[³^]

合成

4-ニトロアニリンは、4-ニトロクロロベンゼンのアミノ化によって工業的に生産される。^{[ 3 ]}

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

以下は、アニリンから4-ニトロアニリンを合成する実験室での反応である。この反応系列における鍵となるのは、芳香族求電子置換反応によってニトロ基をアミノ基のパラ位に導入することである。アミノ基は容易にプロトン化され、メタ位の配向基となる。そのため、アセチル基の保護が必要である。この反応後、反応中に少量生成される2-ニトロアニリンを除去するための分離操作を行う必要がある。^{[ 4 ]}

アプリケーション

4-ニトロアニリンは、主に重要な染料成分であるp-フェニレンジアミンの前駆体として工業的に消費されています。還元は金属鉄と触媒水素化によって行われます。^{[ 3 ]}

これは最初のアゾ染料であるパラレッドの合成の出発物質である。^[⁵^]

これは染料にも使用される2,6-ジクロロ-4-ニトロアニリンの前駆体でもあります。

実験室での使用

ニトロアニリンはジアゾ化反応を起こし、 1,4-ジニトロベンゼン^{[ 6 ]とニトロフェニルアルソン酸}^{[ 7 ]}を生成する。ホスゲンと反応すると4-ニトロフェニルイソシアネートに変換される。^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

カーボンスネークのデモンストレーション

硫酸と混合して加熱すると、脱水反応を起こし、爆発的に重合して硬質の泡を形成する。この泡の正確な組成は不明であるが、酸性プロトン化とアミン基のスルホン酸基への置換反応が関与していると考えられている。 ^{[ 10 ]}

カーボンスネークの実験では、実験を強制ドラフト内で進める場合、砂糖の代わりにパラニトロアニリンを使用することができる。^{[ 11 ]}この方法では、黒い蛇が出現する前の反応段階は長くなるが、完了すると、黒い蛇自体は容器から非常に速く上昇する。^{[ 12 ]}この反応は、硫酸を過剰に使用すると爆発を引き起こす可能性がある。 ^{[ 13 ]}

毒性

この化合物は吸入、経口摂取、吸収によって毒性を示すため、慎重に取り扱う必要があります。ラットにおける経口投与時のLD50は_750.0 mg/kgです。4-ニトロアニリンは特に全ての水生生物に有害であり、汚染物質として放出された場合、環境に長期的な被害をもたらす可能性があります。^{[ 14 ]}

参照

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0449」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「p-ニトロアニリン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ ^a ^b ^c Booth, Gerald (2003-03-11). 「ニトロ化合物、芳香族」 . Wiley-VCH (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第1版). Wiley. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30385-4。]
^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). 「合成5：アニリンからの染料パラレッドの合成」 . Experimental Organic Chemistry . New York, NY: Freeman. pp. 456– 467. 2020年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年7月18日閲覧。
^ウィリアムソン, ケネス・L. (2002).マクロスケールおよびミクロスケール有機実験（第4版）.ホートン・ミフリン. pp. 573– 574. ISBN 0-618-19702-8。
^ Starkey, EB (1939). 「p-ジニトロベンゼン」 .有機合成. 19:40 . doi : 10.15227/orgsyn.019.0040 .
^ Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). 「p-ニトロフェニルアルソン酸」 .有機合成. 26:60 . doi : 10.15227/orgsyn.026.0060 .
^ Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). 「p-ニトロフェニルイソシアネート」 .有機合成. 14 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.014.0072 .
^ Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). 「2,6-ジヨード-p-ニトロアニリン」.有機合成. 12 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.012.0028 .
^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). 「ニトロアニリン–硫酸組成に関する研究：発火性パイロスタット」 . Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049– 2064. doi : 10.1002/app.1970.070140813 .
^サマーリン, リー・R.; イーリー, ジェームズ・L. (1988). 「実験100：p-ニトロアニリンの脱水：サンケとパフ」.化学実演：教師用教材第1巻（第2版）.アメリカ化学会. p. 171. ISBN 978-0-841-21481-1。
^ 「Carbon Snake：濃硫酸の脱水力を実証」 . Communities.acs.org . 2013年6月6日. 2022年1月31日閲覧。
^ P-ニトロアニリンを使ったカーボンスネークの作り方、2014年4月7日、 2022年1月31日閲覧。
^ “4-ニトロアニリン” .ミズーリ州セントルイス: シグマアルドリッチ。 2020年12月18日。

外部リンク

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0449」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「p-ニトロアニリン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。

[Ullmann-3] Booth, Gerald (2003-03-11). 「ニトロ化合物、芳香族」 . Wiley-VCH (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (第1版). Wiley. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30385-4。]

[4] Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). 「合成5：アニリンからの染料パラレッドの合成」 . Experimental Organic Chemistry . New York, NY: Freeman. pp. 456– 467. 2020年9月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年7月18日閲覧。

[5] ウィリアムソン, ケネス・L. (2002).マクロスケールおよびミクロスケール有機実験（第4版）.ホートン・ミフリン. pp. 573– 574. ISBN 0-618-19702-8。

[6] Starkey, EB (1939). 「p-ジニトロベンゼン」 .有機合成. 19:40 . doi : 10.15227/orgsyn.019.0040 .

[7] Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). 「p-ニトロフェニルアルソン酸」 .有機合成. 26:60 . doi : 10.15227/orgsyn.026.0060 .

[8] Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). 「p-ニトロフェニルイソシアネート」 .有機合成. 14 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.014.0072 .

[9] Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). 「2,6-ジヨード-p-ニトロアニリン」.有機合成. 12 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.012.0028 .

[10] Poshkus, AC; Parker, JA (1970). 「ニトロアニリン–硫酸組成に関する研究：発火性パイロスタット」 . Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049– 2064. doi : 10.1002/app.1970.070140813 .

[11] サマーリン, リー・R.; イーリー, ジェームズ・L. (1988). 「実験100：p-ニトロアニリンの脱水：サンケとパフ」.化学実演：教師用教材第1巻（第2版）.アメリカ化学会. p. 171. ISBN 978-0-841-21481-1。

[12] 「Carbon Snake：濃硫酸の脱水力を実証」 . Communities.acs.org . 2013年6月6日. 2022年1月31日閲覧。

[13] P-ニトロアニリンを使ったカーボンスネークの作り方、2014年4月7日、 2022年1月31日閲覧。

[14] “4-ニトロアニリン” .ミズーリ州セントルイス: シグマアルドリッチ。 2020年12月18日。

[ 1 ]

[ 2 ]

[

[ 4 ]

[

[ 6 ]とニトロフェニルアルソン酸

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]