パラレッド

パラレッド
名称
推奨IUPAC名
1-[( E )-(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]ナフタレン-2-オール
その他の名称
1-[(4-ニトロフェニル)アゾ]-2-ナフタレノール、1-((4-ニトロフェニル)アゾ)-2-ナフトール、1-[( p-ニトロフェニル)アゾ]-2-ナフタレノール、1-[( p-ニトロフェニル)アゾ]-2-ナフトール、1-[( E )-(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]-2-ナフトール、パラニトラニリンレッド、ピグメントレッド1、CI 12070、レコライトパラレッドB、カルネリオパラレッドBS
識別番号
3Dモデル(JSmol
化学研究所
ケムスパイダー
ECHA情報カード100.026.449
EC番号
  • 229-093-8
UNII
  • InChI=1S/C16H11N3O3/c20-15-10-5-11-3-1-2-4-14(11)16(15)18-17-12-6-8-13(9-7-12)19(21)22/h1-10,20H/b18-17+ チェックはい
    キー: WOTPFVNWMLFMFW-ISLYRVAYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C16H11N3O3/c20-15-10-5-11-3-1-2-4-14(11)16(15)18-17-12-6-8-13(9-7-12)19(21)22/h1-10,20H/b18-17+
    キー: WOTPFVNWMLFMFW-ISLYRVAYBR
  • O=N(=O)c1ccc(cc1)/N=N/c2c3ccccc3ccc2O
性質
C 16 H 11 N 3 O 3
モル質量293.282  g·mol
外観 赤色固体
融点248~252℃(478~486°F、521~525K)
危険有害性
GHSラベル
GHS07:感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P312P321P332+P313P337+P313P362P403+P233P405P501
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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パラレッドパラニトラニリンレッドピグメントレッド1CI 12070)は染料です。化学的にはスーダンIに類似しています。1880年にフォン・ガロアとウルリッヒによって発見されました。セルロース繊維を鮮やかな赤色に染めますが、染色速度はそれほど速くありません。正しく染色しないと、染料はセルロース繊維から簡単に洗い流されてしまいます。パラレッドの標準的な生成過程には酸性と塩基性の両方の段階があり、最終製品には酸性または塩基性の副産物が存在する可能性があります

合成

パラレッドは、パラニトロアニリンを氷冷下でジアゾ化し、続いてβ-ナフトールとカップリングさせることで製造される。[ 1 ]

パラレッドの合成
パラレッドの合成

規制

パラレッドは、どの管轄区域でも食品への使用が承認されていません。2005年、オールド・エルパソのディナーキットがこの染料に汚染されていることが判明し、スーパーマーケットの棚から撤去されました。[ 2 ] [ 3 ]

参考文献

  1. ^ウィリアムソン、ケネス・L. (2002).マクロスケールおよびミクロスケール有機実験(第4版).ホートン・ミフリン. pp.  573– 574. ISBN 0-618-19702-8
  2. ^ 「エルパソのエンチラーダとブリトー用の古いディナーキットに違法な着色料が使われていることが判明」食品基準庁。2005年4月21日。2010年12月18日時点のオリジナル(プレスリリース)からのアーカイブ。 2005年4月21日閲覧
  3. ^ 「禁止染料がさらに多くの製品で発見される」 BBCニュース、2005年5月5日。