4-ビニルシクロヘキセン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 4-エテニルシクロヘキサ-1-エン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.590 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C8H12 | |
| モル質量 | 108.184 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 20℃で 0.8299 g/cm 3 |
| 融点 | −108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K) |
| 沸点 | 128.9 °C (264.0 °F; 402.0 K) |
| 0.05 g/L [ 1 ] | |
| 溶解度 | ベンゼン、ジエチルエーテル、石油エーテルに可溶 |
| 蒸気圧 | 2kPa |
屈折率（nD ） | 1.4639 (20 °C) |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| H351 | |
| P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 21.2℃（70.2℉; 294.3 K）[ 3 ] |
| 269℃（516℉; 542K） | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 2563 mg/kg（経口、ラット）[ 2 ] |
| 安全データシート（SDS） | オックスフォード大学 |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | ブタ-1,3-ジエンシクロヘキセン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
4-ビニルシクロヘキセンは、シクロヘキセン環の4位にビニル基が結合した有機化合物である。無色の液体である。キラルであるが、主にラセミ体として用いられる。ビニルシクロヘキセン二酸化物の前駆体である。[ 4 ]
生産
これは、ディールス・アルダー反応におけるブタ-1,3-ジエンの二量化によって生成される。[ 5 ] [ 4 ]反応は、触媒の存在下、110～425℃、1.3～100MPaの圧力で行われる。触媒は炭化ケイ素と銅またはクロムの塩の混合物である。競合生成物として1,5-シクロオクタジエンが生成される。
北米では、テキサス州パサデナの Nippon Chemical Texas Inc. で製造されています。
安全性
4-ビニルシクロヘキセンは、IARCによってグループ2Bの発がん性物質（「ヒトに対しておそらく発がん性がある」）に分類されています。[ 3 ]
参考文献
- ^ライド, デイビッド・R. (1998).化学と物理ハンドブック(第87版). フロリダ州ボカラトン: CRCプレス. pp. 8– 111. ISBN 0-8493-0594-2。
- ^ 「4-ビニルシクロヘキセンの安全性（MSDS）データ」オックスフォード大学。2010年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年4月19日閲覧。
- ^ a b「4-ビニルシクロヘキセン」（PDF） IARC . 2009年4月19日閲覧。
- ^ a b Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg. 「シクロドデカトリエン、シクロオクタジエン、および4-ビニルシクロヘキセン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_205.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ウィットコフ, ハロルド; ルーベン, BG; プロトキン, ジェフリー S. (1998). 『Industrial Organic Chemicals』（第2版）. Wiley-Interscience. pp. 236–7 . ISBN 978-0-471-44385-8. 2009年4月19日閲覧。
