4-エチルフェノール
4-エチルフェノール[ 1 ]
名前
推奨IUPAC名
4-エチルフェノール[ 2 ]
その他の名前
p-エチルフェノール1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン4-ヒドロキシフェニルエタン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.004.181
EC番号
  • 204-598-6
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 チェックはい
    キー: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3
    キー: HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF
  • Oc1ccc(cc1)CC
プロパティ
C 8 H 10 O
モル質量122.167  g·mol −1
外観 白色固体
臭い革のような
融点45.1 °C (113.2 °F; 318.2 K)
沸点218℃（424℉; 491K）
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性
危険
H314
P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
引火点104℃（219℉; 377K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

エチルフェノール（4-EP）は、化学式C 2 H 5 C 6 H 4 OHで表される有機化合物です。3種類のエチルフェノール異性体のうちの1つです。白色の固体で、キシレノール中の不純物として存在し、一部の市販フェノール樹脂の製造に用いられます。また、4-ビニルフェノールの前駆体でもあります。[ 3 ]

生産

4-エチルフェノールは、エチルベンゼンを慎重にスルホン化して4-エチルフェニルスルホン酸を生成することによって製造されます。[ 3 ] 得られたスルホン酸は、その後、アルカリ溶融、すなわち溶融アルカリ金属塩基中で溶解されます。合成の主なステップは以下のとおりです。

EtC 6 H 5 + SO 3 → EtC 6 H 4 SO 3 H (Et = エチル)
EtC 6 H 4 SO 3 H + NaOH → EtC 6 H 4 ONa + NaHSO 3
EtC 6 H 4 ONa + H + → ArOH + Na +

自然現象

ワインとビールでは、4-EPは酵母であるブレタノマイセスによって生成されます。濃度が140 μg/L（一般的な感覚閾値）を超えると、ワインは納屋のような、薬のような、絆創膏のような、ネズミのような香りになります。ベルギービールの種類によっては、4-EP濃度が高いことが望ましい場合もありますが、ワイン中の4-EP濃度が高すぎると飲めなくなる場合があります。4-EP濃度はブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在を示す指標として使用できます。ブレタノマイセスの菌株によって、4-EP生成能力には大きな違いがあります。

4-EP は、北米の成熟ビーバー( Castor canadensis ) とユーラシアビーバー( Castor fiber )のヒマ嚢から分泌されるカストリウムの成分でもあり、香水に使用されます。

生化学

4-EPはp-クマル酸から2段階で生合成される。脱炭酸反応により、桂皮酸脱炭酸酵素の触媒作用で4-ビニルフェノールが得られる。[ 4 ] 4-ビニルフェノールはさらにビニルフェノール還元酵素によって4-エチルフェノールに還元される。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによるブレタノマイセスの確実な同定を可能にする。

ブレタノマイセスによるp-クマリン酸から4-EPへの変換

参照

参考文献

  1. ^ 「4-エチルフェノールMSDS」 。 2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。
  2. ^有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4C 6 H 5 -OHについては、フェノールという名称のみが、推奨名称としても一般命名法としても保持されます。この構造はどの位置でも置換可能です。位置番号 2、3、4 が推奨され、o、m、pは推奨されません。
  3. ^ a bファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
  4. ^ 4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールの分析によるブレタノマイセスのモニタリング etslabs.comのWayback Machineで2008年2月19日にアーカイブ
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