5-MeO-MET
5-MeO-MET
臨床データ
その他の名称5-OMe-MET；5-メトキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミン
薬物クラスセロトニン受容体モジュレーター、セロトニン5-HT2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤
薬物動態データ
作用発現不明[ 1 ]
作用持続時間不明[ 1 ]
識別子
  • N-エチル-2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル) -N-メチルエタン-1-アミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
UNII
コンプトックスダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
化学式C 14 H 20 N 2 O
モル質量232.327  g·mol
3Dモデル ( JSmol )
  • CCN(CCc1c[nH]c2c1cc(OC)cc2)C
  • InChI=1S/C14H20N2O/c1-4-16(2)8-7-11-10-15-14-6-5-12(17-3)9-13(11)14/h5-6,9-10,15H,4,7-8H2,1-3H3
  • 凡例:AVECDEWGCOLCPZ-UHFFFAOYSA-N

5-MeO-METは5-メトキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミンとしても知られ、セロトニン受容体調節薬、推定セロトニン作動性幻覚剤であり、メチルエチルトリプタミン（MET）や5-MeO-DMTのような幻覚剤に関連するトリプタミンファミリーの比較的まれなデザイナードラッグです。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

使用と効果

5-MeO-METは、アレクサンダー・シュルギンの著書『TiHKAL（私が知っていて愛したトリプタミン）』には記載されておらず、言及もされていませんでした。[ 1 ]また、用量や持続時間などの特性や効果についても説明されていませんでした。[ 1 ]

相互作用

薬理学

薬力学

初期の研究では、動物行動試験において5-MeO-METの方が5-MeO-DMTよりも強力であることが判明しました。 [ 3 ] [ 7 ]その後の研究では、5-MeO-METが他の幻覚剤トリプタミンと同様にセロトニン受容体と相互作用することが確認されました。 [ 8 ] [ 9 ]より現代的な研究では、5-MeO-METは強力なセロトニン5-HT 1A受容体リガンドおよびセロトニン5-HT 2A受容体アゴニストであり、げっ歯類で幻覚剤の行動的代理である頭部痙攣反応を引き起こすことがわかりました。 [ 2 ] [ 10 ]その作用は5-MeO-DMTと同等の効力がありました。[ 2 ]

化学

類似体

5-MeO-METの類似体には、メチルエチルトリプタミン（MET）、4-HO-MET（メトシン）、4-AcO-MET（メタセチン）、4-PrO-MET、5-HO-MET、ブレチシロシン（5-フルオロ-MET）、7F-5-MeO-MET、5-MeO-DMT、5-MeO-DET、5-MeO-MPT、5-MeO-EPT、5-MeO-MALT、5-MeO-MiPTなどがあります

歴史

5-MeO-METは1960年代に初めて合成され、限定的に研究されました。 [ 3 ] [ 7 ] [ 8 ]この薬物は、2012年6月にスウェーデンの違法市場で初めて確認されました。[ 11 ]ノルウェーでは2013年に違法となりました。 [ 12 ]

社会と文化

カナダ

5-MeO-METは、2025年現在、カナダでは規制物質ではありません。[ 13 ]

スウェーデン

5-MeO-METはスウェーデンでは規制物質です。[ 14 ]

アメリカ合衆国

5-MeO-METは、アメリカ合衆国では明確に規制されている物質ではありません。[ 15 ]しかし、人体への摂取を目的とした場合、 連邦類似物質法に基づく規制物質とみなされる可能性があります

参照

参考文献

  1. ^ a b c dシュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1997年9月）。『TiHKAL：続編』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-9-9 OCLC  38503252
  2. ^ a b c Puigseslloses P, Nadal-Gratacós N, Ketsela G, Weiss N, Berzosa X, Estrada-Tejedor R, Islam MN, Holy M, Niello M, Pubill D, Camarasa J, Escubedo E, Sitte HH, López-Arnau R (2024年8月). 「セロトニン作動性5-MeO-DMT誘導体の構造活性相関：精神活性および体温調節特性への洞察」 . Mol Psychiatry . 29 (8): 2346– 2358. doi : 10.1038/ s41380-024-02506-8 . PMC 11412900. PMID 38486047  
  3. ^ a b c Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). 「インドールアルキルアミンおよび関連化合物」.幻覚剤. ブリストル: Wright-Scienttechnica. pp.  98– 144. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC  2176880 . OL  4850660M .ヒトで試験されていない興味深い化合物には、5-メトキシ-N-エチル-N-メチルトリプタミンが含まれます。これは、げっ歯類の行動試験においてN,N-ジメチル類似体よりも強力です（Gessnerら、1968年）。[...]
  4. ^ Schifano F, Orsolini L, Papanti D, Corkery J (2017). 「NPS：摂取に関連する医学的影響」.新規向精神物質（NPS）の神経薬理学. Current Topics in Behavioral Neurosciences. Vol. 32. pp.  351– 380. doi : 10.1007/7854_2016_15 . ISBN 978-3-319-52442-9. PMID  27272067 .
  5. ^ Palma-Conesa ÁJ, Ventura M, Galindo L, Fonseca F, Grifell M, Quintana P, Fornís I, Gil C, Farré M, Torrens M (2017). 「古いものに関する新しいもの：古典的および新しい精神活性トリプタミンの10年間の追跡調査と分析結果」Journal of Psychoactive Drugs . 49 (4): 297– 305. doi : 10.1080/02791072.2017.1320732 . PMID 28569652. S2CID 45394561  
  6. ^マラッカS、ロファロAF、タンボッラA、ピキーニS、ブサルドFP、ウエスティMA (2020年12月)。「精神活性トリプタミンの毒性学と分析」。国際分子科学ジャーナル。21 (23): 9279.土井: 10.3390/ijms21239279。PMC 7730282。PMID 33291798。  
  7. ^ a b Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (1968年3月). 「5-メトキシ-n:n-ジメチルトリプタミン、4-ヒドロキシ-n:n-ジメチルトリプタミン（シロシン）およびその他の置換トリプタミンの構造活性相関」. Life Sciences . 7 (5): 267–77 . doi : 10.1016/0024-3205(68)90200-2 . PMID 5641719 . 
  8. ^ a b Glennon RA, Gessner PK (1979年4月). 「トリプタミン類似体のセロトニン受容体結合親和性」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (4): 428–32 . doi : 10.1021/jm00190a014 . PMID 430481 . 
  9. ^ Klein MT, Dukat M, Glennon RA, Teitler M (2011年6月). 「ヒト5-ヒドロキシトリプタミン1E受容体に対する選択的薬剤開発に向けて：5-ヒドロキシトリプタミン1E受容体と1F受容体の構造親和性関係の比較」 . J Pharmacol Exp Ther . 337 (3): 860– 867. doi : 10.1124/jpet.111.179606 . PMC 3101003. PMID 21422162 .  
  10. ^ Glatfelter GC, Clark AA, Cavalco NG, Landavazo A, Partilla JS, Naeem M (2024年12月). 「マウスにおける5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン類似体のセロトニン2A受容体を介した行動効果をセロトニン1A受容体が調節する」ACS Chem Neurosci . 15 (24): 4458– 4477. doi : 10.1021/acschemneuro.4c00513 . PMID 39636099 . 
  11. ^ 「EMCDDA–ユーロポール 2012年 理事会決定2005/387/JHAの実施に関する年次報告書」（PDF）。欧州の新薬、2012年。
  12. ^ “Forskrift om endring i forskrift om narkotika”【麻薬取締法を改正する条例】. Lovdata (ノルウェー語)。
  13. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
  14. ^ “5-MeO-MET” . АИПСИН (ロシア語) 。2026 年1 月 7 日に取得。
  15. ^オレンジブック：規制物質および規制化学物質リスト（2026年1月）（PDF）、米国：米国司法省：麻薬取締局（DEA）：転用管理部、2026年1月
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