アセチルメタドール

アセチルメタドール

臨床データ
その他の名称	酢酸メタジル（USAN ）
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	AU：S8（規制薬物） BR：クラスA1（麻薬） [ 2 ] CA :スケジュールI DE : Anlage I（科学研究目的のみ） 米国：スケジュールI
識別子
IUPAC名 (±)-6-(ジメチルアミノ)-4,4-ジフェニル-3-ヘプタニルアセテート
CAS番号	509-74-0^Y
PubChem CID	10517
ドラッグバンク	DB01433
ケムスパイダー	10080
UNII	L59OC40KWJ
KEGG	D04973
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID2023274
ECHA情報カード	100.007.368
化学的および物理的データ
化学式	C23H31NO2​​​
モル質量	353.506  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(OC(C(c1ccccc1)(c2ccccc2)CC(N(C)C)C)CC)C
InChI InChI=1S/C23H31NO2/c1-6-22(26-19(3)25)23(17-18(2)24(4)5,20-13-9-7-10-14-20)21-15-11-8-12-16-21/h7-16,18,22H,6,17H2,1-5H3 キー:XBMIVRRWGCYBTQ-UHFFFAOYSA-N

アセチルメタドールは、酢酸メタジルとしても知られ、合成オピオイド鎮痛剤です。^{[ 3 ]}アルファアセチルメタドール（α-アセチルメタドール）とベータアセチルメタドール（β-アセチルメタドール）のラセミ混合物であり、アルファアセチルメタドールは、それぞれレバセチルメタドール（LAAM、L -α-アセチルメタドール）とD -α-アセチルメタドール、L -β-アセチルメタドールとD -β-アセチルメタドールのラセミ混合物です。^{[ 3 ]}したがって、アセチルメタドールには4つの光学異性体が存在します。^{[ 3 ]}これらの異性体はすべて、ラットにおいてヘロインの弁別刺激効果を部分的または完全に代替することが示されており、臨床的に使用されているLAAMに加えて、それらはすべてヒトにおいて活性オピオイド鎮痛剤である可能性が高いと推測できます。^{[ 3 ]}

アメリカ合衆国では、アセチルメタドールとその各異性体は、LAAMを除き、すべて規制物質法に基づくスケジュールI薬物である。LAAMはスケジュールIIであり、2003年まで臨床的に使用されていた。アセチルメタドールのACSCNは9601である。異性体にはそれぞれACSCNがあり、以下の通りである：アルファアセチルメタドール9603、ベータアセチルメタドール9607、LAAM 9648。上記のすべては、2013年時点で年間製造割当量が2グラムであるが、LAAMは4グラムである。^{[ 4 ]}

参考文献

1. リチャード・ローレンス・ミラー（2002年12月30日）『中毒性薬物百科事典』グリーンウッド出版グループ、222ページ。ISBN 978-0-313-31807-82012年5月15日閲覧
2. アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
3. Newman JL, Vann RE, May EL, Beardsley PM (2002年10月). 「ラットにおけるメタドン、LAAM、およびアセチルメタドールの他の異性体のヘロイン弁別刺激効果」. Psychopharmacology . 164 (1): 108–14 . doi : 10.1007 / s00213-002-1198-8 . PMID 12373424. S2CID 19815273 .  
4. 21 USC  § 812(b)(1)