アクリルフェンタニル
アクリルフェンタニル
臨床データ
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
識別子
  • N-フェニル-N- [ 1-(2-フェニルエチル)ピペリジン-4-イル]プロプ-2-エナミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 22 H 26 N 2 O
モル質量334.463  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C=CC(=O)N(c2ccccc2)C1CCN(CC1)CCc3ccccc3
  • HCl: C=CC(=O)N(c2ccccc2)C1CCN(CC1)CCc3ccccc3.Cl
  • InChI=1S/C22H26N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h2-12,21H,1,13-18H2
  • キー:RFQNLMWUIJJEQF-UHFFFAOYSA-N
  • 塩酸: InChI=1S/C22H26N2O.ClH/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14- 17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19;/h2-12,21H,1,13-18H2;1H
  • キー:YUHNRLIKLNYPDD-UHFFFAOYSA-N

アクリルフェンタニル（アクリロイルフェンタニルとも呼ばれる）は、フェンタニルの類似体である非常に強力なオピオイド鎮痛剤であり、デザイナードラッグとしてオンラインで販売されている。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]動物実験では、IC 50 （アクリルフェンタニルがナロキソンを置換する最大阻害濃度の半分）は1.4 nMで、フェンタニル自体（1.6 nM）よりもわずかに強力で、作用持続時間も長い。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

副作用

フェンタニル類似体の副作用はフェンタニル自体の副作用と同様で、かゆみ、吐き気、そして生命を脅かす可能性のある重篤な呼吸抑制などが含まれます。フェンタニル類似体は、2000年代初頭にエストニアで使用が再燃して以来、ヨーロッパ全域および旧ソビエト連邦諸国で数百人の命を奪っており、新たな誘導体も次々と登場しています。[ 10 ]

アクリルアミド誘導体は創薬において標的に不可逆的に結合する共有結合阻害剤を作るためによく使われるため、アクリルフェンタニルはナロキソン耐性であると主張されている。 [ 11 ] しかし、ナロキソン（2mg/kg）で治療したマウスでのアクリルフェンタニルによる急性中毒[ 12 ]は、アクリルフェンタニルがオピオイド受容体から置換される可能性があることを示している。

アクリルフェンタニルは、2016年夏にスウェーデンで20人の死亡、デンマークで2人の死亡と関連付けられている。[ 13 ] [ 14 ]

アクリルフェンタニルは、アメリカ合衆国ではスケジュールIの規制物質です。 [ 15 ] 2016年8月16日現在、スウェーデンでは違法薬物です。[ 16 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「アクリルフェンタニル（塩酸塩）」ケイマンケミカル。
  2. ^ Ujváry I, Jorge R, Christie R, Le Ruez T, Danielsson HV, Kronstrand R, Elliott S, Gallegos A, Sedefov R, Evans-Brown M (2017年7月). 「アクリロイルフェンタニル：最近出現した新たな精神活性物質：包括的レビュー」.法医学毒性学. 35 (2): 232– 243. doi : 10.1007/s11419-017-0367-8 . S2CID 30184205 . 
  3. ^ Breindahl T, Kimergård A, Andreasen MF, Pedersen DS (2017年3月). 「押収物中の新たな精神活性物質の同定：合成オピオイドN-フェニル-N-[1-(2-フェネチル)ピペリジン-4-イル]プロプ-2-エナミド（アクリルフェンタニル）の同定」 . Drug Testing and Analysis . 9 (3): 415– 422. doi : 10.1002/dta.2046 . PMC 5396312. PMID 27476446 .  
  4. ^ Helander A, Bäckberg M (2017年1月). 「新精神活性物質（NPS） - 娯楽用薬物のヒドラモンスター」.臨床毒性学. 55 (1): 1– 3. doi : 10.1080/15563650.2016.1217003 . PMID 27549399. S2CID 35645218 .  
  5. ^ Bilel S, Azevedo Neto J, Arfè R, Tirri M, Gaudio RM, Fantinati A, et al. (2022年5月). 「新規フェンタニル誘導体：アクリルフェンタニル、オクフェンタニル、フラニルフェンタニルのin vitroおよびin vivo薬力学試験」 . Neuropharmacology . 209 109020. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109020 . hdl : 11392/2497907 . PMID: 35247453. S2CID : 247172069 .  
  6. ^ Maryanoff BE, Simon EJ, Gioannini T, Gorissen H (1982年8月). 「フェンタニルおよび関連化合物に基づくオピオイド受容体への潜在的親和性標識」. Journal of Medicinal Chemistry . 25 (8): 913– 919. doi : 10.1021/jm00350a006 . PMID 6288945 . 
  7. ^ Dong N, Lu WC, Chen NY, Zhu YC, Chen KX (2005年1月). 「フェンタニル誘導体のSARにおけるサポートベクター分類の使用」 . Acta Pharmacologica Sinica . 26 (1): 107– 112. doi : 10.1111/j.1745-7254.2005.00014.x . PMID 15659122 . 
  8. ^ Essawi MY (1999年4月). 「修飾プロパンアミド基を有するフェンタニル類似体の潜在的な親和性標識としての合成および生体内活性」. Die Pharmazie . 54 (4): 307– 308. PMID 10234745 . 
  9. ^ Zhu YQ, Ge GL, Fang SN, Zhu YC, Dai QY, Tan ZY, et al. (1981年3月). 「強力な鎮痛剤に関する研究。I. フェンタニル誘導体の合成と鎮痛活性（著者訳）」 . Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica（中国語）. 16 (3): 199– 210. PMID 6264735 . 
  10. ^ Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (2015年7月). 「フェンタニル：兆候を見逃しているのか？ 非常に強力で、ヨーロッパで増加中」.国際薬物政策ジャーナル. 26 (7): 626– 631. doi : 10.1016/j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 . 
  11. ^ 「PHDMC - コミュニティー・オーバードーズ・アクション・チームが警告を発令」 www.phdmc.org 2017年2月1日。
  12. ^ Maryanoff BE, Simon EJ, Gioannini T, Gorissen H (1982年8月). 「フェンタニルおよび関連化合物に基づくオピオイド受容体への潜在的親和性標識」. Journal of Medicinal Chemistry . 25 (8): 913– 919. doi : 10.1021/jm00350a006 . PMID 6288945 . 
  13. ^ “Akrylfentanyl narkotikaklassas” [アクリルフェンタニルは薬物に分類される]. Rättsmedicinalverket [法医学庁] (スウェーデン語)。 2016 年 8 月 9 日。
  14. ^ "Farligt stof i omløb - misstanken rettes mod acryl fentanyl" [流通している危険物質 - 疑惑はアクリルフェンタニルに向けられている] (デンマーク語)。私のニュースデスク。 2016 年 9 月 6 日。2016年 9 月 9 日のオリジナルからアーカイブ。2016 年9 月 6 日に取得。
  15. ^ 「DEA薬物コード番号別規制物質」（PDF）麻薬取締局。
  16. ^ “31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [31 の新しい物質は麻薬または危険物質に分類される可能性がある]。Folkhälsomyndigheten [公衆衛生局] (スウェーデン語)。 2016 年 6 月 21 日。
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