塩化アクリロイル
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 プロプ-2-エノイルクロリド | |
| その他の名前 2-プロペノイルクロリド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.011.272 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 3 Cl O | |
| モル質量 | 90.51 g·mol −1 |
| 密度 | 1.119 g/cm 3 |
| 沸点 | 75.0 °C (167.0 °F; 348.1 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H225、H302、H314、H330 | |
| P210、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | −4℃（25℉、269K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アクリロイルクロリドは、2-プロペノイルクロリド、アクリリルクロリド、またはアクリル酸クロリドとも呼ばれ、化学式CH 2 =CHCO(Cl)で表される有機化合物です。無色の液体ですが、経年変化したサンプルは黄色を呈します。酸塩化物群に属します。 [ 1 ]
準備
アクリロイルクロリドはアクリル酸を塩化ベンゾイルで処理することで効率的に製造できる：[ 2 ]
- CH 2 =CHCO 2 H + C 6 H 5 COCl → CH 2 =CHCOCl + C 6 H 5 CO 2 H
従来のリン系塩素化剤（例えば三塩化リン）は効果がありません。流動条件により、塩化オキサリルや塩化チオニルなど、より幅広い塩素化剤の使用が可能になります。[ 1 ] [ 3 ]
反応
この化合物は酸塩化物に共通する反応を起こす。例えば、水と容易に反応してアクリル酸を生成する。カルボン酸のナトリウム塩と反応させると無水物を形成する。アルコールやアミンと反応させると、それぞれエステルやアミドを生成する。有機亜鉛化合物をアシル化する。[ 4 ]
アクリロイルクロリドは、アクリル基を他の化合物に導入するために最も一般的に使用され、例えば、アクリレートモノマーおよびポリマーの製造に使用されます。[ 5 ]
毒性
塩化アクリロイルは揮発性酸塩化物と同様に皮膚刺激性があり、重度の曝露では肺水腫を引き起こす可能性があります。 [ 6 ]急性曝露のその他の徴候や症状には、頭痛、めまい、脱力感などがあります。消化器系への影響としては、吐き気、嘔吐、下痢、胃潰瘍などがあります。[ 7 ]
参考文献
- ^ a b PatentStorm LLC (2006). 「アクリロイルクロリドの製造プロセス」 PatentStorm LLC. 2013年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2007年12月21日閲覧。
- ^ Stempel, Guido H. Jr.; Cross, Robert P.; Mariella, Raymond P. (1950). 「塩化アクリル酸の調製」. Journal of the American Chemical Society . 72 (5): 2299– 2300. doi : 10.1021/ja01161a527 .
- ^ Movsisyan, Marine; Heugebaert, Thomas SA; Dams, Rudy; Stevens, Christian V. (2016年8月9日). 「連続フローシステムによるアクリロイルクロリドの安全、選択的、高収率合成」. ChemSusChem . 9 (15): 1945– 1952. Bibcode : 2016ChSCh...9.1945M . doi : 10.1002/cssc.201600348 . PMID 27325562 .
- ^田丸 義尚、落合 博文、中村 達也、吉田 善一 (1989). 「メタクリロイルクロリドとエチル4-ヨードブチレートからのエチル5-オキソ-6-メチル-6-ヘプテン酸エステルの合成」.有機合成. 67:98 . doi : 10.15227/orgsyn.067.0098 .
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^大原隆;佐藤貴久；清水 昇；プレッシャー、ギュンター。シュウィンド、ヘルムート;ヴァイベルク、オットー。マーテン、クラウス (2003)。 「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_161。ISBN 3527306730。
- ^ Pathan, Asama; Ahmad, Iqrar; Girase, Rukaiyya; Jagatap, Vilas; Patel, Harun (2022年8月23日). 「塩化アクリロイルの実験室事故、その結果、治療、そして安全対策：すべての研究者への困難な教訓」 . ACS Chemical Health & Safety . 29 (5): 405-420. doi : 10.1021/acs.chas.2c00036 . S2CID 251779499. 2023年4月8日閲覧。
- ^ 「塩化アクリル酸 | CAMEO Chemicals | NOAA」。
参照
