有機亜鉛化学

有機亜鉛化学

有機亜鉛化学は、炭素（C）と亜鉛（Zn）の化学結合を含む有機金属化合物である有機亜鉛化合物の物理的性質、合成および反応を研究する分野です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

有機亜鉛化合物は、最初に作られた有機金属化合物の一つです。グリニャール試薬や有機リチウム試薬など、他の多くの類似有機金属試薬よりも反応性が低いです。1848年、エドワード・フランクランドは、亜鉛金属の存在下でヨウ化エチルを加熱することにより、最初の有機亜鉛化合物であるジエチル亜鉛を合成しました。 [ 5 ]この反応で揮発性の無色液体が生成され、空気と接触すると自然発火します。有機亜鉛化合物は自然発火性であるため、通常は空気を使用しない方法で合成されます。有機亜鉛化合物はプロトン性溶媒に対して不安定です。多くの目的で、単離せずにその場で合成されますが、多くは純物質として単離され、徹底的に特性評価されています。[ 6 ]

有機亜鉛は、金属に結合した炭素置換基の数に応じて分類することができます。[ 2 ] [ 3 ]

  1. 二有機亜鉛（R 2 Zn）：2つのアルキル配位子を持つ有機亜鉛化合物の一種。これらは、結合している他の配位子に応じてさらにサブクラスに分類される。
  2. ヘテロレプティック（RZnX）：ハロゲン化物などの電気陰性またはモノアニオン性配位子（X）が、別のアルキルまたはアリール置換基（R）とともに亜鉛中心に結合している化合物。
  3. イオン性有機亜鉛化合物：このクラスは、有機亜鉛酸塩（R n Zn −）と有機亜鉛カチオン（RZnL+ n）。

ボンディング

亜鉛(II)は、その配位錯体において、一般的には八面体、四面体、そして様々な五配位構造をとる。これらの構造的柔軟性は、亜鉛の電子配置[Ar]3d 10 4s 2に起因している。3d軌道は満たされているため、配位子場効果は存在しない。したがって、配位構造は主に静電相互作用と立体相互作用によって決定される。[ 2 ]有機亜鉛化合物は通常、二配位または三配位であり、これはカルバニオン配位子の強い供与性を反映している。

典型的なジオルガノ亜鉛錯体は、化学式R 2 Znで表される。ジアルキル亜鉛化合物は、亜鉛原子に線状配位した単量体である。[ 7 ]炭素と亜鉛の間には極性共有結合が存在し、電気陰性度の差（炭素：2.5、亜鉛：1.65）により炭素側に分極する。対称型ジオルガノ亜鉛試薬の双極子モーメントは、これらの線状錯体ではゼロとみなすことができ、これがシクロヘキサンなどの非極性溶媒への溶解性を説明している。他の二元金属アルキルとは異なり、ジオルガノ亜鉛種はエーテル溶媒との錯形成親和性が低い。R 2 Znにおける結合は、亜鉛上のsp混成軌道を利用すると説明される。 [ 2 ]

亜鉛は電子供与性配位子を欠くと配位飽和状態に達することができません。これは、亜鉛の原子半径が大きく、電子欠損度が低いためです。したがって、亜鉛原子の電子欠損度が弱いため、架橋アルキル基やアリール基が形成されることは稀です。しかしながら、Ph 2 Zn（下図）や特定の金属クラスター（クラスター化学を参照）には、有機亜鉛ハロゲン化物を含む有機架橋配位子が存在します。亜鉛原子にハロゲン配位子が付加されると、亜鉛の受容体と供与性の両方が強化され、凝集が可能になります。[ 2 ]

架橋アリール基を有する飽和二有機亜鉛試薬

合成

有機亜鉛化合物の生成にはいくつかの方法があります。市販されている二有機亜鉛化合物としては、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジフェニル亜鉛があります。これらの試薬は高価で取り扱いが難しいです。ある研究[ 8 ] [ 9 ]では、活性有機亜鉛化合物ははるかに安価な有機臭素前駆体から得られています。

亜鉛金属から

フランクランドによるジエチル亜鉛の合成は、ヨウ化エチルと金属亜鉛との反応によるものでした。この酸化還元反応を促進するためには、亜鉛を活性化させる必要があります。フランクランドが用いた活性化亜鉛の一つは、亜鉛-銅化合物です。[ 5 ]

塩化亜鉛（ZnCl 2）をカリウムでその場還元することで生成されるリーケ亜鉛は、亜鉛のもう一つの活性化形態である。この形態は、根岸カップリングや福山カップリングなどの反応に有用であることが証明されている。有機亜鉛試薬の形成は、ニトリルやエステルなどの電子吸引性置換基を有するアルキルまたはアリールハロゲン化物によって促進される。[ 10 ] [ 11 ]

官能基交換

亜鉛官能基の相互変換反応として最もよく用いられるのは、ハロゲン化物とホウ素との反応であり、後者はヨウ化銅（CuI）または塩基触媒によって触媒されます。ホウ素中間体は、まずヒドロホウ素化反応を行い、続いてジエチル亜鉛で処理することで合成されます。この合成法は、分子内の最も反応性の高い部位に対する高い選択性を示すとともに、有用なカップリングパートナーを創出することで、有機亜鉛試薬の有用性を示しています。[ 12 ]

この基移動反応はアリル化や他のカップリング反応（根岸カップリングなど）に利用できる。 [ 13 ]

β-シリルジオルガノ亜鉛化合物

二有機亜鉛アルキル化における大きな欠点の一つは、2つのアルキル置換基のうち1つしか転移されないことである。この問題は、転移不可能な基であるMe 3 SiCH 2 - (TMSM) を用いることで解決できる。 [ 14 ]

トランスメタル化

トランスメタル化は、亜鉛が水銀、リチウム、銅などの他の金属と交換できる、上記の相互変換に似ています。この反応の一例として、ジフェニル水銀と亜鉛金属が反応してジフェニル亜鉛と金属水銀が形成されることが挙げられます。

亜鉛への金属交換の利点は、反応性が低いため分子内の他の官能基に対してより寛容であり、選択性が向上することである。[ 15 ]

  • マオエクリスタルVの合成では、指向性オルトメタル化反応によって最初のアリールリチウム種が得られ、これをトランスメタル化することで目的のアリール亜鉛化合物が得られる。アリール亜鉛化合物はアリールリチウム種よりも反応性が大幅に低いため、その後のメチルクロロオキサロアセテートとのカップリング反応において官能基への耐性が向上する。エステルは有機亜鉛試薬に対して非常に安定である。[ 16 ]

有機亜鉛は亜鉛金属から直接得ることができる：[ 17 ] [ 18 ]

この方法では、亜鉛は1,2-ジブロモエタンとトリメチルシランクロリドによって活性化されます。重要な成分は塩化リチウムで、これは有機亜鉛化合物と速やかに可溶性の付加物を形成し、金属表面から除去します。

反応

多くの反応では有機亜鉛が中間体として現れます。

レフォルマツキー反応

この有機反応は、α-ハロエステルとケトンまたはアルデヒドをβ-ヒドロキシエステルに変換するために用いることができる。得られたアルコキシドを後処理中にプロトン化するには酸が必要である。最初のステップは、炭素-ハロゲン結合への亜鉛金属の酸化付加であり、炭素-亜鉛エノラートを形成する。このC-Znエノラートは、その後、配位子を介して酸素-亜鉛エノラートへと転位する。これが形成されると、他のカルボニル基含有出発物質は以下に示すように配位子化し、プロトン化後に生成物を与える。[ 20 ]従来のアルドール反応プロトコルと比較したReformatsky反応の利点は以下の通りである。

  1. 極めて誘導体化されたケトン基質を許容する
  2. エステルエノラート中間体は、エノール化可能な部分の存在下で形成される。
  3. 分子内反応に適している

下図は、R 3がR 4よりも小さい、ジマーマン・トラクスラーモデル（キレート制御、アルドール反応参照）の6員遷移状態を示している。[ 21 ]

レフォルマツキー反応は、C(16),C(18)-ビス-エピ-サイトカラシンDの合成など、数多くの全合成に利用されている。[ 22 ]

レフォマツキー反応は亜鉛ホモエノラートでも可能である。[ 23 ]レフォマツキー反応の改変型はブレーズ反応である。[ 21 ]

シモンズ・スミス反応

シモンズ・スミス試薬は、メチレンヨウ化物をメチレン源として用い、オレフィンからシクロプロパンを合成するために使用されます。この反応は亜鉛を用いて行われます。生成される重要な亜鉛中間体はカルベノイド（ヨードメチル）ヨウ化亜鉛であり、これがアルケンと反応してシクロプロパン化生成物を与えます。最初の反応は金属表面で起こるため、超音波処理によって活性亜鉛種の生成速度が向上します。

反応機構は完全には解明されていないものの、有機亜鉛中間体は金属カルベノイドであると仮定されている。この中間体は三中心原子を持つ「バタフライ型」であると考えられている。この中間体は、アルコールなどの置換基によって、分子の同じ側にシクロプロパンを誘導することができる。亜鉛の活性化には、亜鉛-銅カップリングが一般的に用いられる。[ 21 ]

チタン-亜鉛メチリデン化

臭化メチレンやヨウ化メチレンから誘導される有機亜鉛化合物は、カルボニル基に求電子付加して末端アルケンを形成することができる。[ 24 ]この反応は機構的にテッベ反応に関連しており、様々なルイス酸（例えばTiCl4やAl2Me6 ）によって触媒される。[ 25 ]この反応は、同位体標識のために分子に重水素を導入するために、またはウィッティヒ反応の代替として使用される。

根岸カップリング

この強力な炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応は、ニッケルまたはパラジウム触媒の存在下で有機ハロゲン化物と有機亜鉛ハロゲン化物試薬を結合させる。有機ハロゲン化物反応物は、アルケニル、アリール、アリル、またはプロパルギルであり得る。臭化物や塩化物などのアルキルハロゲン化物とアルキル亜鉛のカップリングも、β-ヒドリド脱離（アルキル置換基でよく起こる）に強く抵抗するPd-PEPPSIプレ触媒などの活性触媒を用いて報告されている。[ 26 ]この反応のトランスメタル化段階では、二有機種または有機亜鉛ハロゲン化物のいずれかをカップリングパートナーとして使用することができる。有機亜鉛試薬は有機求電子剤に対する反応性が低いにもかかわらず、これらの試薬はパラジウムに対する最も強力な金属求核剤の1つである。[ 27 ]

アルキル亜鉛種は、パラジウム中心へのトランスメタル化を受ける前に、溶液中に少なくとも化学量論量のハロゲン化物イオンが存在し、RZnX 3 2-型の「亜鉛酸塩」種を形成する必要がある。 [ 28 ]この挙動は、アリール亜鉛種の場合とは大きく対照的である。触媒サイクルにおける重要なステップは、ハロゲン化亜鉛がその有機置換基を金属中心で別のハロゲンと交換するトランスメタル化である。

根岸カップリングの優れた例として、フルストナーによるアンフィジノリドT1の合成が挙げられる：[ 29 ]

福山カップリング

福山カップリングは、パラジウム触媒を用いたアリール、アルキル、アリル、またはα,β-不飽和チオエステル化合物のカップリング反応です。このチオエステル化合物は、幅広い有機亜鉛試薬とカップリングすることで、対応するケトン生成物を得ることができます。このプロトコルは、ケトン、酢酸、芳香族ハロゲン化物、さらにはアルデヒドなどの官能基に対して感度が高いため有用です。観察された化学選択性は、ケトン形成がこれらの他の官能基へのパラジウムの酸化的付加よりも容易であることを示唆しています。[ 30 ]

このカップリング法の更なる例として、(+)-ビオチンの合成が挙げられる。この場合、福山カップリングはチオラクトンを用いて行われる。[ 31 ]

バルビエ反応

バルビエ反応は、カルボニル基と等価のカルボアニオンの求核付加反応である。この反応はグリニャール反応に類似している。アルキルハライドへの酸化的付加により有機亜鉛試薬が生成される。この反応では、 1,2-付加反応を経て第一級、第二級、または第三級アルコールが生成される。バルビエ反応は、カルボニル基質の存在下で有機亜鉛試薬が生成されるワンポットプロセスであるという利点がある。また、有機亜鉛試薬は水に対する感受性が低いため、この反応は水中で行うことができる。グリニャール反応と同様に、シュレンク平衡が適用され、より反応性の高いジアルキル亜鉛が生成される。[ 21 ]

この反応機構はグリニャール反応に類似しており、金属アルコキシドはラジカル段階的経路、一電子移動経路、あるいは環状遷移状態を経由する協奏反応経路によって生成されます。この反応の例として、ダニシェフスキーによるシクロプロパラジシコールの合成が挙げられます。有機亜鉛付加反応条件を用いることで、ジエノンとアルキンの他の官能基は許容されます。[ 32 ]

亜鉛アセチリド

亜鉛アセチリドの形成は、ジアルキニル亜鉛（官能基交換）を介した触媒反応によって進行する。メルク社のエフェドリン法などの触媒反応が開発されている。[ 33 ]亜鉛アセチリドからプロパルギルアルコールを合成することができる。これらの汎用性の高い中間体は、クロスカップリング反応、水素化、ペリ環化反応など、幅広い化学変換反応に利用できる。[ 34 ]

配位子がない場合、反応は遅く、効率が悪い。一方、キラル配位子が存在すると、反応は速く、高い転化率が得られる。野依良治は、一亜鉛配位子錯体が活性種であることを明らかにした。[ 35 ]

有機亜鉛試薬のアルデヒドへの付加におけるジアステレオ選択性は、野依と​​デイビッド・A・エヴァンスによる以下のモデルによって予測できる：[ 36 ]

亜鉛アセチリドは、HIV-1逆転写酵素阻害剤エファビレンツやメルク社のエフェドリン誘導体に使用されています。[ 37 ]

有機亜鉛酸塩

最初の有機亜鉛酸塩錯体（有機亜鉛酸塩）は、1858年にフランクランドの助手であったジェームズ・アルフレッド・ワンクリン[ 38 ]によって報告され、元素ナトリウムとジエチル亜鉛の反応に関するものでした。

強いルイス酸性を示す有機亜鉛化合物は、ナトリウムなどのアルカリ金属による求核攻撃を受けやすく、これらの「アート化合物」を形成する。有機亜鉛酸塩には、ジアニオン性のテトラ有機亜鉛酸塩（[R 4 Zn]M 2）とモノアニオン性のトリ有機亜鉛酸塩（[R 3 Zn]M）の2種類が知られている。配位子によって決定されるこれらの構造は、広範囲にわたって特徴付けられている。[ 3 ]

合成

[Me 4 Zn]Li 2のようなテトラオルガノ亜鉛酸塩は、Me 2 ZnとMeLiを反応物のモル比1:2で混合することで生成できます。スピロ環式有機亜鉛酸塩を生成する別の合成経路を以下に示します。[ 3 ]

トリオルガノ亜鉛酸塩化合物は、(Me 3 SiCH 2 ) 2 Znなどのジオルガノ亜鉛をアルカリ金属(K)またはアルカリ土類金属(Ba、Sr、Ca)で処理することによって生成されます。一例として、[(Me 3 SiCH 2 ) 3 Zn]Kが挙げられます。トリエチル亜鉛酸塩は、β-水素化物脱離の結果として、ヒドリドエチル亜鉛酸ナトリウム(II)に分解します。 [ 39 ]

この生成物は、橋かけ水素化物配位子を持つ、エッジを共有する二面体構造です。

反応

あまり研究されていないものの、有機亜鉛酸塩は中性の二有機亜鉛化合物に比べて反応性と選択性が高くなることが多い。ケトンや関連カルボニルの立体選択的アルキル化、開環反応に有用である。アリールトリメチル亜鉛酸塩は、バナジウムを介したCC形成反応に関与する。[ 3 ]

有機亜鉛(I)化合物

Zn-Zn結合を有する低原子価有機亜鉛化合物も知られている。最初のそのような化合物であるデカメチルジジンコセンは2004年に報告された。[ 40 ]

参照

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