アダタンセリン
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| 臨床データ | |
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| 薬物クラス | セロトニン5-HT 1A受容体作動薬;セロトニン5-HT 2A受容体拮抗薬;セロトニン5-HT 2C受容体拮抗薬 |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID | |
| ケムスパイダー |
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| ユニイ | |
| チェムブル | |
| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 21 H 31 N 5 O |
| モル質量 | 369.513 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） | |
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アダタンセリン（WY-50,324、SEB-324）は、5-HT 1A受容体部分作動薬と5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体拮抗薬の混合薬である。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]ワイエス社では抗うつ薬として開発中であったが、最終的には開発は中止された。[ 3 ] [ 4 ]
アダンタセリンは、虚血誘発性グルタミン酸作動性興奮毒性に対する神経保護作用があることが示されており、この効果は5- HT2A受容体の遮断によって媒介されると考えられる。[ 5 ]
合成
2-クロロピリミジン（1）はピペラジン（2）と反応して2-（1-ピペラジニル）ピリミジン（3）を生成する。フタルイミド誘導体N-（2-ブロモエチル）フタルイミド（4）をアルキル化反応に供すると（5）が得られ、これをヒドラジンで脱保護すると第一級アミン（6）が得られる。1-アダマンタンカルボン酸の酸塩化物とアミドを形成するとアダタンセリンが得られる。[ 6 ] [ 3 ]
参照
参考文献
- ^ Singh A, Lucki I (1993年4月). 「5-HT1A受容体に対する有効性の異なる化合物の抗うつ薬様活性」. Neuropharmacology . 32 ( 4): 331–40 . doi : 10.1016/0028-3908(93)90153-T . PMID 8497336. S2CID 38611829 .
- ^ Kleven MS, Koek W (1996年2月). 「推定混合5-HT1A作動薬/5-HT2A/2C拮抗薬抗不安薬の生体内特性の薬理学的特徴付け。I. ハトにおける反懲罰作用」 . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 276 (2): 388–97 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)12286-6 . PMID 8632301 .
- ^ a b c Abou-Gharbia MA, Childers WE, Fletcher H, et al. (1999年12月). 「アダタンセリンの合成と構造活性相関：セロトニン5-HT(1A)および5-HT(2)二重活性を有する新規アダマンチルアリールおよびヘテロアリールピペラジン、抗不安薬および抗うつ薬としての可能性」Journal of Medicinal Chemistry . 42 (25): 5077–94 . doi : 10.1021/jm9806704 . PMID 10602693 .
- ^ Stahl, SM (2000). Essential psychopharmacology: neuroscientific basis and practical application . Cambridge, UK: Cambridge University Press. p . 262. ISBN 0-521-64615-4.
アダタンセリン。
- ^ Dawson LA, Galandak J, Djali S (2002年3月). 「新規5-HT(1A)/5-HT(2)受容体リガンドであるアダタンセリンによる内因性アミノ酸の虚血性流出の減弱」Neurochemistry International . 40 (3): 203–9 . doi : 10.1016/S0197-0186(01) 00082-1 . PMID 11741003. S2CID 24104458 .
- ^米国特許5482940、Magid A.-M.他、「アリールおよびヘテロアリールピペラジニルカルボキサミドの様々な中枢神経系障害の治療における使用」、1996年1月9日発行、American Home Products Corpに譲渡
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