緑膿菌

緑膿菌
臨床データ
その他の名前4-ホスホリルオキシ-N , N , N-トリメチルトリプタミン; 4-PO-TMT; 4-PO- N , N , N -TMT; 4-ヒドロキシ-N , N , N-トリメチルトリプタミン4-リン酸
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
識別子
  • [3-[2-(トリメチルアザニウムイル)エチル]-1H-インドール-4-イル]リン酸水素
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 13 H 20 N 2 O 4 P
モル質量299.287  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[N+](C)(C)CCc1c[nH]c2c1c(ccc2)OP(=O)(O)[O-]
  • InChI=1S/C13H19N2O4P/c1-15(2,3)8-7-10-9-14-11-5-4-6-12(13(10)11)19-20(16,17)18/h4-6,9,14H,7-8H2,1-3H3,(H-,16,17,18) チェックはい
  • キー:OIIPFLWAQQNCHA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

アエルギナシンは、 4-ホスホリルオキシ-N , N , N-トリメチルトリプタミン（4-PO-TMT）としても知られ、キノコ類Inocybe aeruginascens [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Pholiotina cyanopus [ 6 ]およびPsilocybe cubensis [ 7 ]に自然に存在するインドールアミン誘導体である。これはヨッヘン・ガルツによって発見された。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

使用と効果

イノシベ・アエルギナセンス。

緑膿菌の潜在的影響に関する最初の報告は、 1989年にヨッヘン・ガルツが発表した研究である。[ 13 ]分析された23の幻覚キノコ中毒の事故例において、 Inocybe aeruginascensというキノコを摂取した人々は、陶酔感のみを報告した。[ 14 ] [ 15 ]これは、緑膿菌を含まないキノコ（シロシビンとシロシンのみを含む）を誤って摂取した場合に報告された、軽微な、場合によっては非常に不快な体験とは対照的である。 [ 15 ]しかし、これらの調査結果は逸話的で予備的なものである。[ 15 ]

薬理学

緑膿菌はシロシビンのN -トリメチル類似体である。強力なセロトニン5-HT 3受容体作動薬であるカエル皮膚毒素ブフォテニジン(5-HTQ) と近縁であるが、緑膿菌の代謝物4-HO-TMT (活性型と考えられる) はシロシンと同様にセロトニン5-HT 2受容体に強く結合する。[ 16 ] [ 17 ]緑膿菌自体はセロトニン5-HT 1A、5-HT 2A、5-HT 2B受容体に高い親和性を示すが、5-HT 3受容体には結合しないことが分かっている。[ 18 ]シロシビンとは異なり、4-HO-TMT と同様に緑膿菌はげっ歯類で頭部痙攣反応を引き起こさない。[ 19 ] [ 20 ]マウスの5-HT 2Aおよび5-HT 1A受容体に対する親和性または活性化を欠いている。[ 20 ]

化学

類似品

アエルギナシンの類似体には、 4-HO-TMT、ノルバエオシスチン(4-PO-T)、4-ヒドロキシトリプタミン(4-HT または 4-HO-T)、バエオシスチン(4-PO-NMT)、ノルプシロシン(4-HO-NMT)、シロシビン(4-PO-DMT)、シロシン(4-HO-DMT)、およびエソシビンが含まれます。 （4-PO-DET）など。

参照

参考文献

  1. ^ Gartz J (1995). 「Inocybe aeruginascens Babos」 . Eleusis, Journal of Psychoactive Plants & Compounds . 3.ロヴェレート市立博物館: 31–4 .
  2. ^ Jensen N, Gartz J, Laatsch H (2006年6月). 「幻覚剤キノコInocybe aeruginascens由来のシロシビンのトリメチルアンモニウム類似体であるアエルギナシン」(PDF) . Planta Medica . 72 (7): 665– 666. Bibcode : 2006PlMed..72..665J . doi : 10.1055/s-2006-931576 . PMID 16673333. S2CID 260281286. 2011年5月24日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。  
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  4. ^ Servillo L, Giovane A, Balestrieri ML, Cautela D, Castaldo D (2012年9月). 「柑橘類植物中のN-メチル化トリプタミン誘導体：ベルガモットにおけるN,N,N-トリメチルトリプタミンの同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (37): 9512– 9518. Bibcode : 2012JAFC...60.9512S . doi : 10.1021/jf302767e . PMID 22957740 . 
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  8. ^ Plazas E, Faraone N (2023年2月). 「精神活性キノコ由来のインドールアルカロイド：精神療法剤としての化学的および薬理学的可能性」 . Biomedicines . 11 (2): 461. doi : 10.3390/biomedicines11020461 . PMC 9953455. PMID 36830997.イノシベ属など、一部のマジックマッシュルームは、伝統的な用途の報告がなく、幻覚作用による偶発的な中毒によって発見されました。例えば、I. aeruginascens（表1）は、食用キノコであるMarasmius oreadesとの類似性から、1980年代にドイツとハンガリーで偶発的な中毒により精神活性があると報告されました。意図せずI. aeruginascensを摂取したにもかかわらず、使用者は「良いトリップ」と表現される非常に心地よい体験を報告しました。この特徴はドイツの化学者ヨッヘン・ガルツの注目を集め、彼は他の種類のマジックマッシュルームに含まれるアルカロイドと構造的に類似しているものの、薬理学的特性が異なる新しいアルカロイドを発見しました[30]。  
  9. ^ジェンセン N、ガーツ J、ラーチ H (2006 年 6 月)。 「幻覚性キノコであるイノサイバー・アエルギナセンス由来のシロシビンのトリメチルアンモニウム類似体であるアエルギナシン」。プランタメッド。72 (7): 665–666。書誌コード: 2006PlMed..72..665J。土井: 10.1055/s-2006-931576。PMID 16673333。 
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  11. ^ Bauer BE (2020年11月13日). 「マジックマッシュルーム「Psilocybe cubensis」で緑膿菌が同定される」 . Psychedelic Sc​​ience Review . 2025年1月27日閲覧。
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  13. ^ Gartz J (1989年1月). 「キノコInocybe aeruginascensの子実体中のアエルギナシンの分析」 .国際生薬研究誌. 27 (3): 141– 144. doi : 10.3109/13880208909053954 . ISSN 0167-7314 . 
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