アマスタチン

アマスタチン
臨床データ
ATCコード
  • なし
識別子
  • (2 S )-2-[[(2 S )-2-[[(2 S )-2-[[(2 S )-2-[[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-5-メチルヘキサノイル]アミノ]-3-メチルブタノイル]アミノ]-3-メチルブタノイル]アミノ]ブタン二酸
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ケッグ
CompToxダッシュボードEPA
ECHA 情報カード100.131.532
化学および物理データ
C 21 H 38 N 4 O 8
モル質量474.555  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • CC(C)CC(C(C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)O)C(=O)O)N
  • InChI=1S/C21H38N4O8/c1-9(2)7-12(22)17(28)20(31)25-16(11(5)6)19(30)24-15(10(3)4)18(29)23-13(21(32)33)8-14(26)27/h9-13,15-17,28H,7-8,22H2,1-6H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,25,31)(H,26,27)(H,32,33)/t12-,13+,15+,16+,17+/m1/s1
  • キー:QFAADIRHLBXJJS-ZAZJUGBXSA-N

アマスタチンは、 3-アミノ-2-ヒドロキシ-5-メチルヘキサノイル-L-バリル-L-バリル-L-アスパラギン酸としても知られ、ストレプトマイセス属 ME 98-M3から単離された、天然に存在する競合的かつ可逆的なアミノペプチダーゼ阻害剤である。[ 1 ]特にロイシルアミノペプチダーゼアラニルアミノペプチダーゼ(アミノペプチダーゼ M/N)、細菌性ロイシルアミノペプチダーゼアエロモナス プロテオリチカアミノペプチダーゼ)、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ(オキシトシナーゼ/バソプレッシナーゼ)を阻害し、[ 2 ]また、程度は低いがグルタミルアミノペプチダーゼ(アミノペプチダーゼ A)も阻害する。 [ 3 ]その他のアミノペプチダーゼも阻害する。[ 4 ]アルギニルアミノペプチダーゼ(アミノペプチダーゼ B)は阻害しない。 [ 5 ] [ 6 ]アマスタチンは、生体内でオキシトシンバソプレシンの中枢神経系への作用を増強することが分かっています。[ 7 ]また、メトエンケファリンダイノルフィンA、その他の内因性ペプチドの分解を阻害します。[ 8 ]

珍しいアミノ酸であるスタチンが含まれています。

参照

参考文献

  1. ^ Buckingham J (1993年12月2日). 「アマスタチン」 .天然物辞典. CRC Press. pp. 197–. ISBN 978-0-412-46620-5
  2. ^中西裕也、野村晋也、岡田実弥、伊藤哲也、勝俣勇治、吉川F、他(2000 年 9 月)。 「ヒト胎盤由来の天然胎盤ロイシンアミノペプチダーゼ/オキシトシナーゼの免疫親和性精製と特性評価」。プラセンタ21 (7): 628–634 .土井: 10.1053/plac.2000.0564PMID 10985965 
  3. ^ Schloss JV (1989年7月31日). 「酵素阻害の現代的側面:特に反応中間体類似体およびその他の強力な可逆的阻害剤に着目して」 . Boger P, Sandmann G (編). 『除草剤の作用点』 . CRC Press. pp. 203–. ISBN 978-0-8493-4985-0
  4. ^ Scott T, Mercer EI (1997).簡潔な生化学と分子生物学百科事典. Walter de Gruyter. pp.  35– . ISBN 978-3-11-014535-9
  5. ^梅澤 浩 (2014年5月9日).微生物由来の小分子免疫修飾薬:ベスタチンの基礎的および臨床的研究. エルゼビア・サイエンス. pp. 10–. ISBN 978-1-4831-9033-4
  6. ^ Drey CN (2012年12月6日). 「ベータアミノ酸および高次相同アミノ酸」 . Barrett G (編). 『アミノ酸の化学と生化学』 . Springer Science & Business Media. pp. 28–. doi : 10.1007/978-94-009-4832-7_3 . ISBN 978-94-009-4832-7
  7. ^ Meisenberg G, Simmons WH (1984) . 「アマスタチンはマウスにおいてバソプレシンとオキシトシンの行動効果を増強する」.ペプチド. 5 (3): 535– 539. doi : 10.1016/0196-9781(84)90083-4 . PMID 6540873. S2CID 3881661 .  
  8. ^岡 哲、平沼 達、劉 XF、扇谷 直、岩尾 和、松宮 達 (1993 年 4 月)。「[エンケファリン不活化酵素]」 .日本薬学雑誌。フォリア薬理学ジャポニカ(日本語)101 (4): 197–207 .土井: 10.1254/fpj.101.4_197PMID 8390390