ウベニメックス

ウベニメックス^{[ 1 ]}
名前
	IUPAC名 N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタノイル] -L-ロイシン
	IUPAC体系名 (2 S )-2-[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタナミド]-4-メチルペンタン酸
	その他の名前ベスタチン; N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル] -L-ロイシン
識別子
CAS番号	58970-76-6 はい; 65391-42-6 ( HCl );
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL29292 はい;
ケムスパイダー	65145;
ドラッグバンク	DB03424;
ECHA 情報カード	100.055.917
EC番号	261-529-2;
ケッグ	D00087;
PubChem CID	72172;
ユニイ	I0J33N5627 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4048430;
	InChI InChI=1S/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5 -7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+/m1/s1 キー: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N;
	笑顔 CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)O;
プロパティ
化学式	C 16 H 24 N 2 O 4
モル質量	308.378 g·mol −1
融点	245℃（473°F; 518K）（分解）
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ウベニメクス（INN ）は、ベスタチンとしても知られ、競合的かつ可逆的なプロテアーゼ阻害剤です。アルギニルアミノペプチダーゼ（アミノペプチダーゼB）^{[ 3 ]} 、ロイコトリエンA4_{ヒドロラーゼ}（エポキシドヒドロラーゼ活性とアミノペプチダーゼ活性の両方を示す亜鉛メタロプロテアーゼ）^[⁴^] 、アラニルアミノペプチダーゼ（アミノペプチダーゼM/N）^[⁵^] 、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ（オキシトシナーゼ/バソプレシナーゼ）^[⁶^{] 、}^[⁷^]、および膜ジペプチダーゼ（ロイコトリエンD4_{ヒドロラーゼ）の阻害剤です。}急性骨髄性白血病^[⁸^]およびリンパ浮腫^[⁹^]の治療薬として研究されています。ストレプトマイセス・オリヴォレティキュリ 由来です。^[¹⁰^]ウベニメクスはオキシトシン、バソプレシン、エンケファリン、その他様々なペプチドや化合物の酵素分解を阻害することが分かっています。

ロイコトリエンA4加水分解酵素の結合ポケットにおけるウベニメクスの結晶構造。PDB 1HS6からレンダリング。

参照

参考文献

^ N-((2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル)-L-ロイシン（シグマアルドリッチ）
^ "Ubenimex" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月12日閲覧。
^梅澤秀雄; 青柳剛; 須田秀雄; 浜田正治; 竹内孝文 (1976). 「放線菌が産生するアミノペプチダーゼB阻害剤、ベスタチン」 . The Journal of Antibiotics . 29 (29): 97– 99. doi : 10.7164/antibiotics.29.97 . PMID 931798 .
^ Muskardin, DT; Voelkel, NF; Fitzpatrick, FA (1994). 「ロイコトリエンA4加水分解酵素阻害剤ベスタチンによる肺ロイコトリエン形成および灌流圧の調節」.生化学薬理学. 48 (48): 131– 137. doi : 10.1016/0006-2952(94)90232-1 . PMID 8043014 .
^ K Sekine; H Fujii; F Abe (1999). 「ヒト白血病細胞株におけるベスタチン（ウベニメクス）によるアポトーシス誘導」 .白血病. 13 (5): 729– 734. doi : 10.1038/sj.leu.2401388 . PMID 10374877 .
^ Nakanishi Y, Nomura S, Okada M, Ito T, Katsumata Y, Kikkawa F, Hattori A, Tsujimoto M, Mizutani S (2000). 「ヒト胎盤由来の天然胎盤ロイシンアミノペプチダーゼ／オキシトシナーゼの免疫親和性精製および特性解析」. Placenta . 21 (7): 628–34 . doi : 10.1053/plac.2000.0564 . PMID 10985965 .
^成木正史、水谷真司、後藤和也、辻本正人、中里英、板倉亜、水野和、倉内央、吉川F、友田裕也 (1996). 「オキシトシンは、妊娠血清のオキシトシナーゼと同一のヒト胎盤内の酵素によって加水分解されます。」ペプチド。17 (2): 257–61 .土井: 10.1016/0196-9781(95)02124-8。PMID 8801531。S2CID 28486489。
^平山雄三; 坂巻誠; 高柳尚志; 辻雄三; 佐川毅; 千葉秀樹; 松永毅; 新津雄三 (2003). 「高齢者急性骨髄性白血病18例に対する年齢・臓器障害に応じたウベニメクス化学療法―効果・合併症・長期生存の検討―」. 癌と化学療法. 癌と化学療法. 30 (8): 1113–8 . PMID 12938265 .
^ Tian, W; Rockson, S; Jiang, X; Kim, J; Begaye, A; Shuffle, EM; Tu, AB; Cribb, M; Nepiyushchikh, Z; Feroze, AH; Zamanian, RT; Dhillon, RT; Voelkel, NF; Peters-Golden, M; Kitajewski, J; Dixon, JB; Nicolls, MR (2017). 「ロイコトリエンB4拮抗作用は実験的リンパ浮腫を改善する」 . Science Translational Medicine . 9 (389) eaal3920. doi : 10.1126/scitranslmed.aal3920 . PMID 28490670 .
^ Bauvois, B; Dauzonne, D (2006年1月). 「アミノペプチダーゼ-N/CD13 (EC 3.4.11.2) 阻害剤：化学、生物学的評価、そして治療展望」 . Medicinal Research Reviews . 26 (1): 88– 130. doi : 10.1002/med.20044 . PMC 7168514. PMID 16216010 .

外部リンク

ペプチダーゼとその阻害剤に関するMEROPSオンラインデータベース：ベスタチン

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[1] N-((2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル)-L-ロイシン（シグマアルドリッチ）

[2] "Ubenimex" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月12日閲覧。

[3] 梅澤秀雄; 青柳剛; 須田秀雄; 浜田正治; 竹内孝文 (1976). 「放線菌が産生するアミノペプチダーゼB阻害剤、ベスタチン」 . The Journal of Antibiotics . 29 (29): 97– 99. doi : 10.7164/antibiotics.29.97 . PMID 931798 .

[4] Muskardin, DT; Voelkel, NF; Fitzpatrick, FA (1994). 「ロイコトリエンA4加水分解酵素阻害剤ベスタチンによる肺ロイコトリエン形成および灌流圧の調節」.生化学薬理学. 48 (48): 131– 137. doi : 10.1016/0006-2952(94)90232-1 . PMID 8043014 .

[5] K Sekine; H Fujii; F Abe (1999). 「ヒト白血病細胞株におけるベスタチン（ウベニメクス）によるアポトーシス誘導」 .白血病. 13 (5): 729– 734. doi : 10.1038/sj.leu.2401388 . PMID 10374877 .

[pmid10985965-6] Nakanishi Y, Nomura S, Okada M, Ito T, Katsumata Y, Kikkawa F, Hattori A, Tsujimoto M, Mizutani S (2000). 「ヒト胎盤由来の天然胎盤ロイシンアミノペプチダーゼ／オキシトシナーゼの免疫親和性精製および特性解析」. Placenta . 21 (7): 628–34 . doi : 10.1053/plac.2000.0564 . PMID 10985965 .

[pmid8801531-7] 成木正史、水谷真司、後藤和也、辻本正人、中里英、板倉亜、水野和、倉内央、吉川F、友田裕也 (1996). 「オキシトシンは、妊娠血清のオキシトシナーゼと同一のヒト胎盤内の酵素によって加水分解されます。」ペプチド。17 (2): 257–61 .土井: 10.1016/0196-9781(95)02124-8。PMID 8801531。S2CID 28486489。

[8] 平山雄三; 坂巻誠; 高柳尚志; 辻雄三; 佐川毅; 千葉秀樹; 松永毅; 新津雄三 (2003). 「高齢者急性骨髄性白血病18例に対する年齢・臓器障害に応じたウベニメクス化学療法―効果・合併症・長期生存の検討―」. 癌と化学療法. 癌と化学療法. 30 (8): 1113–8 . PMID 12938265 .

[9] Tian, W; Rockson, S; Jiang, X; Kim, J; Begaye, A; Shuffle, EM; Tu, AB; Cribb, M; Nepiyushchikh, Z; Feroze, AH; Zamanian, RT; Dhillon, RT; Voelkel, NF; Peters-Golden, M; Kitajewski, J; Dixon, JB; Nicolls, MR (2017). 「ロイコトリエンB4拮抗作用は実験的リンパ浮腫を改善する」 . Science Translational Medicine . 9 (389) eaal3920. doi : 10.1126/scitranslmed.aal3920 . PMID 28490670 .

[10] Bauvois, B; Dauzonne, D (2006年1月). 「アミノペプチダーゼ-N/CD13 (EC 3.4.11.2) 阻害剤：化学、生物学的評価、そして治療展望」 . Medicinal Research Reviews . 26 (1): 88– 130. doi : 10.1002/med.20044 . PMC 7168514. PMID 16216010 .

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名前


IUPAC名 N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタノイル] -L-ロイシン
IUPAC体系名 (2 S )-2-[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタナミド]-4-メチルペンタン酸
その他の名前ベスタチン; N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル] -L-ロイシン
識別子
CAS番号	58970-76-6^はい 65391-42-6 ( HCl )
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL29292^はい
ケムスパイダー	65145
ドラッグバンク	DB03424
ECHA 情報カード	100.055.917
EC番号	261-529-2
ケッグ	D00087
PubChem CID	72172
ユニイ	I0J33N5627^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4048430
InChI InChI=1S/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5 -7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+/m1/s1 キー: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N
笑顔 CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)O
プロパティ
化学式	C ₁₆H ₂₄N ₂O ₄
モル質量	308.378 g·mol ⁻¹
融点	245℃（473°F; 518K）（分解）
危険
GHSラベル：^{[ 2 ]}
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照